3-羟基-2-吡啶甲醛 | 1849-55-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-羟基-2-吡啶甲醛
• 中文别名: 2-醛基-3-羟基吡啶；3-羟基吡啶-2-甲醛
• 英文名称: 2-Formyl-3-hydroxypyridin
• 英文别名: 3-hydroxypyridine-2-carbaldehyde；3-hydroxypicolinaldehyde；3-Hydroxypyridine-2-carboxaldehyde
• CAS: 1849-55-4
• 化学式: C₆H₅NO₂
• mdl: MFCD06245505
• 分子量: 123.111
• InChiKey: ICDSWZBXIZCMHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-82°C (subl.)
• 沸点：
  96-100°C/30mm
• 密度：
  1.327±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2933399090
• 危险类别：
  IRRITANT
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  | 室温 |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-2-吡啶甲醛 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (Z)-3-((Z)-benzylidene)-6-((3-hydroxypyridin-2-yl)methylene)piperazine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  基于共晶体结构的新型苯氧基-二酮哌嗪型纤毛蛋白衍生物作为有效的抗微管剂的开发。

  摘要：

  制备化合物6b与微管蛋白的共晶体结构，并对其进行解析以表明结合模式并进一步优化。基于微管蛋白与纤连蛋白和化合物6b的共晶体结构，总共设计和合成了27种新颖的A / B / C环纤连蛋白衍生物。评估其针对人肺癌NCI-H460细胞系的生物学活性。通过对三个系列衍生物的SAR研究，最佳的苯氧基-二酮哌嗪型化合物6o表现出高强的细胞毒性（IC50 = 4.0 nM），其比匹林布林（IC50 = 26.2 nM）更有效，并且与化合物6b（IC50 = 3.8 nM）相似）对抗人肺癌NCI-H460细胞系。随后，针对其他四种人类癌细胞系评估了化合物6o。微管蛋白聚合测定和免疫荧光测定均表明化合物6o可有效抑制微管聚合。此外，阐明了这些纤连蛋白衍生物的物理性质和分子对接的理论计算。基于分子对接的结果，化合物6o的结合模式类似于化合物6b。理论计算的化合物6o的LogPo / w和PCaco优于化合物6

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.115186
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-2-羟甲基吡啶盐酸盐 在 potassium hydroxide 、 manganese(IV) oxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以22%的产率得到3-羟基-2-吡啶甲醛
  参考文献：
  名称：

  用于检测有机磷神经清除剂的HTS分析

  摘要：

  一种针对清除剂的HTS分析的新型前荧光探针能够选择性和有效地裂解有机磷神经毒剂的PS键，从而设计并合成了无毒的膦酸。先前描述的亲荧光探针是基于传统的活性P  O芳基键裂解，而我们的方法使用自脱落接头策略，其允许phosphonothioase活性的检测相对于非活化的P  1-8烷基键。此外，我们还开发并优化了高通量筛选分析方法，以选择可以有效水解高毒性V的去污剂（化学或生物化学清除剂）。型神经毒剂。在一个小的α-亲核试剂库上进行的初步筛选使我们能够鉴定出一些初步的“命中”，其中吡啶醛肟，α-氧代肟，异羟肟酸和活性较低但较原始的a胺肟是最有前途的。通过使用PhX作为底物进一步证实了它们的选择性磷酸硫代磷酸酶活性，因此它们为合成更有效的V神经剂清除剂提供了新的见解。

  DOI：

  10.1002/chem.200902986

文献信息

• [EN] NRF2 REGULATORS<br/>[FR] RÉGULATEURS DE NRF2
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2016203401A1

  公开（公告）日：2016-12-22

  The present invention relates to aryl analogs, pharmaceutical compositions containing them and their use as Nrf2 regulators.

  本发明涉及芳基类似物，含有它们的药物组合物以及它们作为Nrf2调节剂的用途。
• [EN] 3-(2,3-DIHYDRO-1H-INDEN-5-YL)PROPANOIC ACID DERIVATIVES AND THEIR USE AS NRF2 REGULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE PROPANOÏQUE 3-(2,3-DIHYDRO-1H-INDEN-5-YL) ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE RÉGULATEURS DE NRF2
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2018104766A1

  公开（公告）日：2018-06-14

  The present invention relates to compounds of Formula (I), and Formula (II), wherein B is benzotriazolyl, phenyl, triazolopyridinyl, or -(CH2)2-triazolyl each of which may be unsubstituted or substituted by 1, 2, or 3 substituents independently chosen from -C1-3 alkyl, -O-C1-3 alkyl, CN, - (CH2)2-O-(CH2)2-OR4 and halo; and D is -C(O)OH, -C(O)NHSO2CH3, -SO2NHC(O)CH3, 5-(trifluoromethyl)-4H-1,2,4-triazol-2-yl, or tetrazolyl; and their use as NRF2 regulators.

  本发明涉及式(I)和式(II)的化合物，其中B为苯并三唑基、苯基、三唑吡啶基或-(CH2)2-三唑基，每种基团可以是未取代的或被1、2或3个取代基取代，所述取代基独立地选自-C1-3烷基、-O-C1-3烷基、CN、-(CH2)2-O-(CH2)2-OR4和卤素；D为-C(O)OH、-C(O)NHSO2CH3、-SO2NHC(O)CH3、5-(三氟甲基)-4H-1,2,4-三唑-2-基或四唑基；以及它们作为NRF2调节剂的用途。
• [EN] INHIBITORS OF THE KYNURENINE PATHWAY<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA VOIE DE LA KYNURÉNINE
  申请人：CURADEV PHARMA PRIVATE LTD

  公开号：WO2014186035A1

  公开（公告）日：2014-11-20

  The present application provides novel inhibitors of indoleamine 2,3-dioxygenase-1 and/or indoleamine 2,3-dioxygenase-2 and/or tryptophan 2,3-dioxygenase, metabolites thereof, and phannaceutically acceptable salts or prodrugs thereof. Also provided are methods for preparing these compounds. A therapeutically effective amount of one or more of the compounds of formula (I) is useful in treating diseases resulting from dysregulation of the kynurenine pathway. Compounds of formula (I) act by inhibiting the enzymatic activity or expression of indoleamine 2,3-dioxygenase-1 and/or indoleamine 2,3-dioxygenase-2 and/or tryptophan 2,3-dioxygenase.

  本申请提供了吲哚胺2,3-双加氧酶-1和/或吲哚胺2,3-双加氧酶-2和/或色氨酸2,3-双加氧酶的新型抑制剂，以及它们的代谢物，以及药用可接受的盐或前药。还提供了制备这些化合物的方法。治疗有效量的一个或多个公式(I)的化合物可用于治疗由于色氨酸途径失调导致的疾病。公式(I)的化合物通过抑制吲哚胺2,3-双加氧酶-1和/或吲哚胺2,3-双加氧酶-2和/或色氨酸2,3-双加氧酶的酶活性或表达起作用。
• GLUCURONIDE PRODRUGS OF JANUS KINASE INHIBITORS
  申请人：THERAVANCE BIOPHARMA R&D IP, LLC

  公开号：US20180339990A1

  公开（公告）日：2018-11-29

  The invention relates to glucuronide prodrug compounds of Janus kinase (JAK) inhibitors having formula I: where W 1 , R 1 and A 1 are as defined. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising such compounds; methods of using such compounds to treat gastrointestinal inflammatory diseases; and processes and intermediates for preparing such compounds.

  本发明涉及具有公式I的糖苷酸前药化合物的Janus激酶（JAK）抑制剂：其中W1、R1和A1如所定义。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物；使用这些化合物治疗胃肠炎性疾病的方法；以及制备这些化合物的过程和中间体。
• Strain‐Release Driven Spirocyclization of Azabicyclo[1.1.0]butyl Ketones
  作者：Jasper L. Tyler、Adam Noble、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1002/anie.202102754

  日期：2021.5.17

  engage in electrophile‐induced spirocyclization‐desilylation reactions. Primary, secondary and tertiary silyl ethers were effectively transformed into a library of new spiro‐azetidines, with a range of substituents and ring sizes. In addition, the products are generated with synthetically useful ketone and protected‐amine functional groups, which provides the potential for further elaboration and for

  由于其固有的刚性、三维性和结构新颖性，螺环分子已成为药物发现中越来越受欢迎的部分。在此，我们报告了通过利用氮杂双环[1.1.0]丁烷（ABB）片段的固有环应变，以应变释放驱动合成含氮杂环丁烷的螺环。一步合成了带有甲硅烷基保护醇的新型 ABB 酮前体，并显示其参与亲电试剂诱导的螺环化-脱甲硅烷化反应。伯、仲和叔硅醚被有效地转化为具有一系列取代基和环尺寸的新型螺氮杂环丁烷库。此外，这些产品是用合成有用的酮和受保护的胺官能团生成的，这为进一步阐述以及将这种化学用于快速组装医学相关化合物提供了潜力。