3-羟基-2-吡啶甲酸甲酯 | 62733-99-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-羟基-2-吡啶甲酸甲酯
• 中文别名: 3-羟基吡啶-2-甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-hydroxypicolinate
• 英文别名: methyl 3-hydroxypyridine-2-carboxylate；3-hydroxy picolinic acid methyl ester；methyl 3-hydroxy-2-picolinate
• CAS: 62733-99-7
• 化学式: C₇H₇NO₃
• mdl: MFCD00661311
• 分子量: 153.137
• InChiKey: MHKKUZDJUGIOBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75.0 to 79.0 °C
• 沸点：
  340.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.287±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R36
• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  室温，惰性气体

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  3-羟基-2-吡啶甲酸	3-hydroxypicolinic acid	874-24-8	C6H5NO3	139.111

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  3-甲氧基吡啶-2-甲酸甲酯	methyl 3-methoxypicolinate	24059-83-4	C8H9NO3	167.164
  6-溴-3-羟基-2-吡啶羧酸甲酯	methyl 6-bromo-3-hydroxypicolinate	321601-48-3	C7H6BrNO3	232.034
  ——	methyl 3-ethoxypyridine-2-carboxylate	57767-50-7	C9H11NO3	181.191
  ——	methyl 3-hydroxy-6-methoxypicolinate	164721-32-8	C8H9NO4	183.164
  ——	3-(2,2,2-trifluoro-ethoxy)-pyridine-2-carboxylic acid methyl ester	1266787-20-5	C9H8F3NO3	235.163
  6-溴-3-羟基甲酸吡啶	6-bromo-3-hydroxypicolinic acid	321596-58-1	C6H4BrNO3	218.007
  6-溴-3-甲氧基吡啶甲酸甲酯	methyl 6-bromo-3-methoxypicolinate	945954-94-9	C8H8BrNO3	246.06
  3-乙氧基吡啶-2-甲酸	3-ethoxypyridine-2-carboxylic acid	103878-09-7	C8H9NO3	167.164
  ——	3-(methoxymethoxy)picolinic acid	1407188-90-2	C8H9NO4	183.164
  3-羟基-4-甲氧基吡啶-2-羧酸	3-hydroxy-4-methoxypicolinic acid	210300-09-7	C7H7NO4	169.137

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-2-吡啶甲酸甲酯 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 溴 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~90.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 39.25h， 生成 3-羟基-4-甲氧基吡啶-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  衍生自可再生原料的杀菌剂florylpicoxamid的设计与合成

  摘要：

  广谱杀菌剂florylpicoxamid的设计和合成体现了多种绿色化学原理。该活性成分经过战略性设计，可提供最大的生物活性并在施用后迅速降解，以最大程度地降低其对环境的影响。与许多手性农作物保护化学品不同，氟吡草胺是作为单一的立体异构体开发的，目的是最大程度地减少田间应用中该产品的剂量率，并避免其活性较低的立体异构体对环境造成的任何潜在负担。幸运的是，天然产物启发的活性成分中最有效的立体异构体可以衍生自乳酸和丙氨酸的天然对映体。绿色化学原理还被用于改善最初为结构-活性关系研究而开发的合成途径，导致聚合的立体选择性合成更可持续和更具成本效益。精简2第一种生成途径减少了保护基的使用，并使用了更安全的反应溶剂。从糠醛向2,3,4-三取代吡啶基序的新合成序列的开发进一步将活性成分的可再生碳含量提高到近50％。在整个工艺开发过程中，确定了改善的反应条件和行业首选的替代品，以替代用于关键转化的危险试剂

  DOI：

  10.1039/d0gc02063j
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-2-吡啶甲酸 在 三氟化硼 、 碳酸氢钠 作用下， 生成 3-羟基-2-吡啶甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Alkoxy pyridine compounds

  摘要：

  这些化合物是组织胺H.sub.2-拮抗剂的烷氧基吡啶化合物。本发明的两种特定化合物是N-氰基-N'-甲基-N"-[2-((3-甲氧基-2-吡啶基)甲硫基)乙基]胍和1-甲氨基-1-[2-(3-甲氧基-2-吡啶基)甲硫基)乙基氨基]-2-硝基乙烯。

  公开号：

  US04083983A1
• 作为试剂：
  描述：

  3-羟基-2-吡啶甲酸 、 硫酸 、 甲醇 在 乙酸乙酯 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 3-羟基-2-吡啶甲酸甲酯 作用下， 反应 72.0h， 以to provide 21.7 g (85%) of the desired product methyl 3-hydroxypicolinate (26A)的产率得到3-羟基-2-吡啶甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Compounds and methods of use

  摘要：

  在某个方面，本发明提供了一个I式化合物，其中在I式中，变量X1，X2a，X2b，X2c，R1，B，L，E，A和下标n的定义如本文所述。在另一个方面，本发明提供了包含I式化合物的药物组合物，以及使用I式化合物治疗表达或过度表达Bcl-2抗凋亡蛋白（例如抗凋亡Bcl-xL蛋白）所致的疾病和状况（例如癌症，血小板增多症等）的方法。

  公开号：

  US09067928B2

文献信息

• [EN] ROR-GAMMA INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE ROR-GAMMA
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2019063748A1

  公开（公告）日：2019-04-04

  The present invention relates to compounds of formula I and pharmaceutical compositions comprising compounds of formula I. Compounds of Formula I are useful in treatment of inflammatory, metabolic or autoimmune diseases which are mediated by RORy.

  本发明涉及公式I的化合物和包含公式I化合物的药物组合物。公式I的化合物在治疗由RORγ介导的炎症性、代谢性或自身免疫性疾病方面是有用的。
• [EN] ARGINASE INHIBITORS AND METHODS OF USE<br/>[FR] INHIBITEURS D'ARGINASE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2019177873A1

  公开（公告）日：2019-09-19

  Described herein are compounds of Formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compounds of Formula I act as arginase inhibitors and can be useful in preventing, treating or acting as a remedial agent for arginase-related diseases.

  本文描述了化合物I的结构或其药用盐。化合物I作为精氨酸酶抑制剂，可用于预防、治疗或作为精氨酸酶相关疾病的治疗剂。
• CARBALDEHYDE OXIMES AS BUTYRYLCHOLINESTERASE REACTIVATORS
  申请人：Etat Français représenté par la Direction Centrale Du Service de Santé des Armées

  公开号：EP3945092A1

  公开（公告）日：2022-02-02

  The present invention relates to compounds for their use in the reactivation of butyrylcholinesterase. Such compounds are useful in the treatment or prevention of the intoxication with at least one organophosphorus nerve agent. The invention also relates to pharmaceutical compositions and kits comprising said compounds, and compounds per se.

  本发明涉及化合物，用于重新激活丁酰胆碱酯酶。这些化合物在治疗或预防至少一种有机磷神经毒剂中毒方面是有用的。该发明还涉及包含所述化合物的药物组合物和试剂盒，以及化合物本身。
• Hepatitis C Virus Inhibitors
  申请人：Belema Makonen

  公开号：US20100080772A1

  公开（公告）日：2010-04-01

  The present disclosure relates to compounds, compositions and methods for the treatment of hepatitis C virus (HCV) infection. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing such compounds and methods for using these compounds in the treatment of HCV infection.

  本公开涉及化合物、组合物和治疗丙型肝炎病毒（HCV）感染的方法。还公开了含有这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物治疗HCV感染的方法。
• [EN] HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2010138488A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  This disclosure concerns novel compounds of Formula (I) as defined in the specification and compositions comprising such novel compounds. These compounds are useful antiviral agents, especially in inhibiting the function of the NS5A protein encoded by Hepatitis C virus (HCV). Thus, the disclosure also concerns a method of treating HCV related diseases or conditions by use of these novel compounds or a composition comprising such novel compounds.

  本公开涉及规范中定义的Formula (I)的新化合物以及包含这些新化合物的组合物。这些化合物是有用的抗病毒剂，特别是在抑制由丙型肝炎病毒（HCV）编码的NS5A蛋白的功能方面。因此，本公开还涉及通过使用这些新化合物或包含这些新化合物的组合物来治疗HCV相关疾病或症状的方法。