3-butyloxypicolinealdehyde | 955043-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-butyloxypicolinealdehyde
• 英文别名: 3-butoxypyridine-2-carbaldehyde；3-butoxypicolinaldehyde；3-Butoxypyridine-2-carbaldehyde
• CAS: 955043-38-6
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• 分子量: 179.219
• InChiKey: JEUHRFMGDNPTQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-butyloxypicolinealdehyde 、 (Z)-N-acetyl-(3-(4-fluorophenoxy)benzylidene)piperazine-2,5-dione 在 caesium carbonate 、 sodium sulfate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以63 %的产率得到(3Z,6Z)-3-((3-butoxypyridin-2-yl)methylene)-6-(3-(4-fluorobenzoyl)benzylidene)piperazine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  基于共晶结构的新型抗肿瘤药物普那布林衍生物的设计、合成及构效关系研究

  摘要：

  普那布林是一种源自海洋天然产物的2, 5-二酮哌嗪型微管蛋白抑制剂，目前正在进行治疗非小细胞肺癌（NSCLC）和化疗引起的中性粒细胞减少症（CIN）的III期临床试验。为了获得具有更高生物活性的新型2,5-二酮哌嗪衍生物，我们基于化合物1与微管蛋白的共晶结构，设计合成了C环上两个系列的37个普那布林衍生物。使用 NMR 和 HRMS 对其结构进行了表征。采用MTT法在肺癌细胞系NCI-H460上对所有化合物进行体外筛选，并在BxPC-3和HT-29细胞中进一步筛选活性较好的化合物。化合物16c （IC 50 = 2.0，NCI-H460；IC 50 = 1.2 nM，BxPC-3；IC 50 = 1.97 nM，HT-29）和26r （IC 50 = 0.96，NCI-H460；IC 50 = 0.66 nM） ，BxPC-3；IC 50 = 0.61 nM，HT-29）具有最佳活性。化合

  DOI：

  10.1007/s11030-024-10835-7
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-2-羟甲基吡啶盐酸盐 在 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 3-butyloxypicolinealdehyde
  参考文献：
  名称：

  赋予滞后行为以中性单核复合物中的自旋转变†

  摘要：

  合成了一系列自旋转变中性化合物[FeL（NCS）2 ]，并通过磁化率研究，X射线衍射，IR和Mössbauer光谱以及量热法进行了表征（L = N，N -bis（（3 -烷氧基吡啶基-2-基）亚甲基）丙烷-1,3-二胺，链中的碳原子数（n）= 4、12、14、16、18、20）。最短的链状化合物是晶体，在环境温度以上会显示出逐渐的自旋转变。使脂族取代基增长至n = 12和14会导致晶序损失和磁性能下降。在临界链长n等于或大于16，化合物经历自旋转变所反映的相变，并导致最初未观察到短链同类物出现磁化滞后现象。对于n = 20的化合物，磁滞成为最明显的。研究表明，链长优化对于相变和自旋跃迁之间的有效反馈非常重要。

  DOI：

  10.1039/c6ra05342d

文献信息

• [EN] TDO2 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE TDO2
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2017107979A1

  公开（公告）日：2017-06-29

  Presently provided are inhibitors of cellularly expressed TDO2 and pharmaceutical compositions thereof, useful for modulating an activity of tryptophan 2, 3 dioxygenase; treating immunosuppression; treating a medical conditions that benefit from the inhibition of tryptophan degradation; enhancing the effectiveness of an anti-cancer treatment comprising administering an anti-cancer agent; and treating tumor-specific immunosuppression associated with cancer.

  目前提供了细胞表达的TDO2的抑制剂及其药物组合物，用于调节色氨酸2,3双氧酶的活性；治疗免疫抑制；治疗受益于色氨酸降解抑制的医疗状况；增强包括给予抗癌药物在内的抗癌治疗的有效性；以及治疗与癌症相关的肿瘤特异性免疫抑制。
• Thioxanthine derivatives and their use as inhibitors of MPO
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US08026244B2

  公开（公告）日：2011-09-27

  There are disclosed novel compounds of Formula (I) wherein L, R1, X and Y are as defined in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof; together with processes for their preparation, compositions containing them and their use in therapy. The compounds are inhibitors of the enzyme MPO and are thereby particularly useful in the treatment or prophylaxis of neuroinflammatory disorders, cardio- and cerebrovascular atherosclerotic disorders and peripheral artery disease and respiratory disorders.

  本发明涉及一种新型化合物的公开，其化学式为(I)，其中L、R1、X和Y如规范中所定义，并且其药学上可接受的盐；以及它们的制备方法、含有它们的组合物和它们在治疗中的应用。这些化合物是MPO酶的抑制剂，因此特别适用于治疗或预防神经炎症性疾病、心脏和脑血管动脉粥样硬化性疾病、周围动脉疾病和呼吸系统疾病。
• Thioxanthine Derivatives and Their Use as Inhibitors of MPO
  申请人：Tiden Anna-Karin

  公开号：US20090149475A1

  公开（公告）日：2009-06-11

  There are disclosed novel compounds of Formula (I) wherein L, R 1 , X and Y are as defined in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof; together with processes for their preparation, compositions containing them and their use in therapy. The compounds are inhibitors of the enzyme MPO and are thereby particularly useful in the treatment or prophylaxis of neuroinflammatory disorders, cardio- and cerebrovascular atherosclerotic disorders and peripheral artery disease and respiratory disorders.

  本发明公开了新的化合物式（I），其中L、R1、X和Y如规范中所定义，并且其药学上可接受的盐；以及其制备方法、含有它们的组合物和它们在治疗中的应用。这些化合物是MPO酶的抑制剂，因此在神经炎症性疾病、心血管和脑血管动脉粥样硬化性疾病、周围动脉疾病和呼吸系统疾病的治疗或预防中特别有用。
• WO2007/120098
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• THIOXANTHINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS INHIBITORS OF MPO
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP2010535A1

  公开（公告）日：2009-01-07