(1S,12S,13R,16S)-16-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-3-methyl-20-(toluene-4-sulfonyl)-3,20-diaza-15-oxapentacyclo[10.7.1.0^2,10.0^13,18]eicosa-2(10),4,6,8,17-pentaene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1S,12S,13R,16S)-16-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-3-methyl-20-(toluene-4-sulfonyl)-3,20-diaza-15-oxapentacyclo[10.7.1.0^2,10.0^13,18]eicosa-2(10),4,6,8,17-pentaene
• 英文别名: tert-butyl-[[(1S,12S,13R,16R)-3-methyl-20-(4-methylphenyl)sulfonyl-15-oxa-3,20-diazapentacyclo[10.7.1.02,10.04,9.013,18]icosa-2(10),4,6,8,17-pentaen-16-yl]oxy]-diphenylsilane
• 化学式: C₄₁H₄₄N₂O₄SSi
• 分子量: 688.963
• InChiKey: VEYANZGVWQSQFK-VBCJCOOLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.02
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  69.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-L-色氨酸 在 lead(IV) acetate 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 氢氧化钾 、 potassium permanganate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 四丁基溴化铵 、 二甲基氯化铝 、 碳酸氢钠 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 naphthalen-1-yl-lithium 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 (1S,12S,13R,16S)-16-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-3-methyl-20-(toluene-4-sulfonyl)-3,20-diaza-15-oxapentacyclo[10.7.1.0^2,10.0^13,18]eicosa-2(10),4,6,8,17-pentaene
  参考文献：
  名称：

  4-（苯磺酰基）-4-锂硫代环戊烯作为亲核性2-戊烯-1,5-二甲苯酯的合成等价物。基于氮丙啶的合成方法（-）-alstonerine

  摘要：

  4-锂硫基-4-（苯磺酰基）环戊烯与L-色氨酸衍生的N-甲苯磺酰基氮丙啶的反应提供了加合物。环戊烯双键的氧化裂解产生一个二醛，该二醛进入酸催化的Pictet-Spengler型双环化反应生成四环醛。完全区域选择性的甲硅烷基二烯醇醚的形成，然后与单体甲醛的完全立体选择性的杂Diels-Alder反应，形成了与大分子相关的生物碱（-）-alstonerine的计划总合成中的后期中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.04.033

文献信息

• 4-(Phenylsulfonyl)-4-lithiocyclopentene as a nucleophilic 2-pentene-1,5-dial synthetic equivalent. An aziridine-based synthetic approach to (−)-alstonerine
  作者：Paul Cox、Donald Craig、Stephanos Ioannidis、Volker S. Rahn

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.04.033

  日期：2005.7

  silyl dienol ether formation followed by completely stereoselective hetero-Diels–Alder reaction with monomeric formaldehyde gives a late-stage intermediate in a planned total synthesis of the macroline-related alkaloid (−)-alstonerine.

  4-锂硫基-4-（苯磺酰基）环戊烯与L-色氨酸衍生的N-甲苯磺酰基氮丙啶的反应提供了加合物。环戊烯双键的氧化裂解产生一个二醛，该二醛进入酸催化的Pictet-Spengler型双环化反应生成四环醛。完全区域选择性的甲硅烷基二烯醇醚的形成，然后与单体甲醛的完全立体选择性的杂Diels-Alder反应，形成了与大分子相关的生物碱（-）-alstonerine的计划总合成中的后期中间体。