1,3-dibromo-2-iodoazulene | 1187945-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1,3-dibromo-2-iodoazulene
• CAS: 1187945-65-8
• 化学式: C₁₀H₅Br₂I
• 分子量: 411.862
• InChiKey: VHPBIDUMWBBPAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.313±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dibromo-2-iodoazulene 在 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到2-碘薁
  参考文献：
  名称：

  带有两个薁环的N,N-二芳基乙酰胺的合成和晶体结构

  摘要：

  合成了在酰胺氮上带有两个薁环的N , N-二芳基乙酰胺并测定了它们的晶体结构。酰胺平面与位于酰胺氧原子同侧的芳环之间的二面角受芳香环与氮原子的键合位置的影响，以及与酰胺位于同侧的2-薁基氧原子倾向于与酰胺平面共面。此功能可用于分子装置和超分子的设计。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153523
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二溴甘菊蓝 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以74%的产率得到1,3-dibromo-2-iodoazulene
  参考文献：
  名称：

  带有两个薁环的N,N-二芳基乙酰胺的合成和晶体结构

  摘要：

  合成了在酰胺氮上带有两个薁环的N , N-二芳基乙酰胺并测定了它们的晶体结构。酰胺平面与位于酰胺氧原子同侧的芳环之间的二面角受芳香环与氮原子的键合位置的影响，以及与酰胺位于同侧的2-薁基氧原子倾向于与酰胺平面共面。此功能可用于分子装置和超分子的设计。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153523

文献信息

• Synthesis and Structural Characterization of Diazulenylborinic Acid
  作者：Toshihiro Murafuji、Kohhei Shintaku、Kouhei Nagao、Yuji Mikata、Katsuya Ishiguro、Shin Kamijo

  DOI：10.3987/com-17-13651

  日期：——

  Diazulenylborinic acid 1 was synthesized by the reaction of 1,3-dibromoazulen-2-yllithium (2) with 1,3-dibromoazulen-2-ylboronic acid ethylene glycol ester (7d). The X-Ray crystallographic study of 1 revealed that it forms a dimeric structure through intermolecular hydrogen bonding between the hydroxyl groups. To obtain the tetracoordinate borinate derivative from 1, the attempted esterification of 1 with N,N-dimethylethanolamine did not give corresponding borinate 8 but resulted in the unexpected protodeboronation to give parent 1,3-dibromoazulene (4). The C-13 and B-11 NMR. studies of 1 in the presence of Et3N revealed the change in the pi-polarization of the azulenyl group accompanied by the change in the geometry of the boron to a tetracoordinate structure.
• Polyborylation of azulenes
  作者：Masayuki Fujinaga、Toshihiro Murafuji、Kei Kurotobi、Yoshikazu Sugihara

  DOI：10.1016/j.tet.2009.06.053

  日期：2009.8

  In the presence of an active Ir-based catalyst, azulene underwent stepwise borylation with bis(pinacolato)diboron to produce polyborylated products. The reactivity of the ring atoms toward borylation was found to decrease in the following order: 2-position>1,3-positiotls>6-position>5,7-positions. Extension of the borylation to some azulenes Substituted at the five-membered ring was also examined. Furthermore, the reaction of 2,6-bis(4,4,5.5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolanyl)azulene (3a) with an equivalent of hydrogen peroxide revealed that the oxidation proceeds preferentially at the 6-position. This indicates that the reactivity of the boryl group is governed by the pi-polarization of the azulenyl skeleton. (C) 2009 Published by Elsevier Ltd.