allyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-methyl-α,β-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-methyl-α,β-D-glucopyranoside
• 英文别名: allyl-4-O-methyl-2,3,6,-tri-O-benzyl-glucopyranose；(2R,3R,4S,5R)-3-methoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-6-prop-2-enoxyoxane
• 化学式: C₃₁H₃₆O₆
• 分子量: 504.623
• InChiKey: CLLAZNGFAJDKAD-JCLUOYIWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-methyl-α,β-D-glucopyranoside 在 Wilkinson's catalyst 、 1,3-二氮杂双环[2.2.2]辛烷 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 生成 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-methyl-β-D-glucopyranose 、 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-methyl-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of endo-α-mannosidase. Part III. Congeners of 1-deoxy-3-O-(α-D-glucopyranosyl)-mannojirimycin modified in the glucose unit

  摘要：

  描述了一种强烈抑制糖蛋白处理内切脱甲基酶的1-去氧-3-O-(α-D-葡萄糖吡喃基)-曼诺基霉素（1）同系物的合成。1的化学改性包括所有单去氧基化和单-O-甲基化葡萄糖单元以及将该单元替换为D-半乳糖、D-木糖和2-氯-2-脱氧-D-葡萄糖。正如先前报道的那样，1的所有改性，包括去氧化和去氧曼诺基霉素单元的O-和N-甲基化，都没有改善抑制性能，但表明了对酶识别1的高特异性，并允许分配抑制剂•酶复合物的分子间氢键。复合物形成所需的关键部位包括DMJ单元的NH-5、OH-2、OH-4和OH-6，以及葡萄糖单元的OH-3′、OH-4′和CH2-6′。对于1的OH-2′和OH-6′基团的去氧化残余活性表明它们参与了结合位点的外围。

  DOI：

  10.1139/v93-241
• 作为产物：
  描述：

  allyl 2,3,6-tri-O-benzyl-α,β-D-glucopyranoside 、 碘甲烷 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 allyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-methyl-α,β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Modified kojibiosides analogues

  摘要：

  公开的是曲酸的新颖类似物以及包含这些类似物的药物组合物。

  公开号：

  US05633233A1

文献信息

• Modified kojibiosides analogues
  申请人：Alberta Research Council

  公开号：US05633233A1

  公开（公告）日：1997-05-27

  Disclosed are novel analogues of kojibiose and pharmaceutical compositions comprising such analogues.

  公开的是曲酸的新颖类似物以及包含这些类似物的药物组合物。
• MODIFIED $g(a)-D-Glcp-(1-2)-$g(a)-D-Glcp-(1-3)-$g(a)-D-Glcp-ANALOGUES
  申请人：ALBERTA RESEARCH COUNCIL

  公开号：EP0837867A1

  公开（公告）日：1998-04-29
• MODIFIED KOJIBIOSIDES ANALOGUES
  申请人：ALBERTA RESEARCH COUNCIL

  公开号：EP0830365A1

  公开（公告）日：1998-03-25
• MODIFIED ALPHA-D-Glcp-(1-2)-ALPHA-D-Glcp-(1-3)-ALPHA-D-Glcp-ANALOGUES
  申请人：ALBERTA RESEARCH COUNCIL

  公开号：EP0837867B1

  公开（公告）日：2001-08-16
• US5633233A
  申请人：——

  公开号：US5633233A

  公开（公告）日：1997-05-27