4-苄基吡啶 | 2116-65-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4-苄基吡啶
• 中文别名: 4-苯甲基吡啶；Γ-苄基吡啶；苯基-4-吡啶基甲烷
• 英文名称: 4-benzyl pyridine
• 英文别名: phenyl-(4-pyridinyl)methane；4-Benzylpyridine
• CAS: 2116-65-6
• 化学式: C₁₂H₁₁N
• mdl: MFCD00006443
• 分子量: 169.226
• InChiKey: DBOLXXRVIFGDTI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  9-11 °C
• 沸点：
  287 °C (lit.)
• 密度：
  1.061 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  239 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  2.620
• 稳定性/保质期：
  避免氧化物，它们会分解产生一氧化碳和二氧化碳以及氧化氮。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R22,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29333999
• 危险品运输编号：
  61843
• RTECS号：
  US2625000
• 包装等级：
  I; II; III
• 危险类别：
  6.1
• 储存条件：
  储存地点应远离氧化剂，并确保容器密封，存放于紧密的容器中。请将其置于阴凉、干燥处。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	4-苯甲基吡啶；4-苄基吡啶
化学品英文名称：	Phenyl-4-pyridyl methane；4-Benzyl pyridine
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	2116-65-6
分子式：	C 12 H 11 N
分子量：	169.23

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：4-苯甲基吡啶；4-苄基吡啶

有害物成分 含量 CAS No. 4-苯甲基吡啶 2116-65-6

第三部分：危险性概述

危险性类别：	第6．1类 毒害品
侵入途径：	吸入 食入
健康危害：	对人体具有毒性和刺激性。经口摄入会中毒。受热分解释出氮氧化物。
环境危害：	对环境有危害，对水体可造成污染。
燃爆危险：	本品可燃，具刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	用肥皂水及清水彻底冲洗。就医。
眼睛接触：	拉开眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。
食入：	误服者，饮适量温水，催吐。就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇明火、高热可燃。受高热分解，放出有毒的烟气。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物。
灭火方法及灭火剂：	泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。
消防员的个体防护：	消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	115
自燃温度(℃)：
爆炸下限[%(V/V)]：
爆炸上限[%(V/V)]：
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

隔离泄漏污染区，周围设警告标志，建议应急处理人员戴好防毒面具，穿化学防护服。用砂土吸收，收集运至废物处理场所。用水刷洗泄漏污染区，经稀释的污水放入废水系统。如果大量泄漏，回收。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，局部排风。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩），戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。在清除液体和蒸气前不能进行焊接、切割等作业。避免产生烟雾。避免与氧化剂、酸类接触。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。保持容器密封。应与氧化剂、酸类分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制：	生产过程密闭，全面通风。
呼吸系统防护：	高浓度环境中，佩戴防毒面具。
眼睛防护：	高浓度环境中，戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿相应的防护服。
手防护：	戴防化学品手套。
其他防护：	工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，淋浴更衣。保持良好的卫生习惯。

第九部分：理化特性

外观与性状：	浅黄色或黄色液体。
pH：
熔点(℃)：	8～10
沸点(℃)：	287／98．92kPa
相对密度(水=1)：	1．0614(20℃)
相对蒸气密度(空气=1)：
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	115
引燃温度(℃)：
爆炸上限%(V/V)：
爆炸下限%(V/V)：
分子式：	C 12 H 11 N
分子量：	169.23
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	不溶于水，可混溶于乙醇、乙醚。
主要用途：	用于制备药物、染料，也用作分析试剂。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂、强酸。
避免接触的条件：	光照。
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50：25mg／kg(小鼠静脉) LC50：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	建议用焚烧法处置。在能利用的地方重复使用容器或在规定场所掩埋。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	61843
UN编号：
包装标志：
包装类别：	Ⅱ
包装方法：	安瓿瓶外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、塑料瓶或镀锡薄钢板桶（罐）外满底板花格箱、纤维板箱或胶合板箱。
运输注意事项：	运输前应先检查包装容器是否完整、密封，运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与酸类、氧化剂、食品及食品添加剂混运。运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。公路运输时要按规定路线行驶，勿在居民区和人口稠密区停留。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定；常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92)将该物质划为第6.1 类毒害品。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	5
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

用途

这是一种合成酒石酸艾芬地尔的关键原料，主要用于有机合成中间体和医药中间体，在实验室研发及化工医药合成过程中具有重要作用。

制备

将4-苯甲酰基吡啶（24, 2.0g，11mmol）、碘化钠（3.3g，22mmol）加入氢溴酸（12ml）和乙酸（8ml）的混合物中，在115℃下加热至温和回流。在30分钟内通过注射泵将次磷酸（3.4ml，50％，33mmol）缓慢加入反应中，并使用TLC监测反应直至在5小时内完成。处理并除去溶剂后，得到1.7g深红色油状物。

化学性质

无色或浅黄色液体，沸点284-287℃（180-181℃/4.13kPa），相对密度1.062，折光率1.5785。该物质易溶于乙醇和乙醚，不溶于水。

用途

用作药物和染料的中间体。

生产方法

由氯化苄与吡啶制取。

类别

有毒物品

毒性分级

剧毒

急性毒性

静脉注射-小鼠 LD50: 25毫克/公斤；口服-野鸟 LD50: 18毫克/公斤

爆炸物危险特性

与氧化剂反应剧烈

可燃性危险特性

遇明火易燃，燃烧时会产生有毒氮氧化物烟雾

储运特性

应储存在通风、低温和干燥的库房内，并与其他氧化剂分开存放。

灭火剂

干粉、泡沫、二氧化碳、砂土

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苄基吡啶 在 potassium permanganate 、 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 (4-nitrophenyl)(pyridin-4-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过对位取代来调节4-苯甲酰基-N-甲基吡啶鎓阳离子的氧化还原化学。Hammett线性自由能关系和用于H键的两电子还原形式的相对适性。

  摘要：

  在无水CH3CN中，一系列9个4-（4-取代-苯甲酰基）-N-甲基吡啶鎓阳离子（取代基：-OCH3，-CH3，-H，-SCH3，-Br，-Ctbd1; CH，-CHO，-NO2，和-（+）S（CH3）2）证明了在与其他主流氧化还原催化剂（例如醌和紫精）相同的电势范围内，两种化学可逆的，分离良好的单电子（1-e）还原反应。哈米特线性自由能图在两个波的E（1/2）值与取代基常数sigma（p）（-）（X）之间产生了极好的相关性。两次1-e还原的反应常数为rho（1）= 2.60和rho（2）= 3.31。较低的rho（1）值与吡啶环的中和相关，而较高的rho（2）值在第二次e还原过程中产生负电荷。结构-功能的相关性指向在两个1-e还原中的纯诱导作用。4-（4-硝基苯甲酰基）-N-甲基吡啶鎓阳离子的情况特别值得注意，因为4-硝基苯甲酰基部分在4-苯甲酰基-N-甲基吡啶鎓体系的第二次还原之前经历了

  DOI：

  10.1021/jo020489+
• 作为产物：
  描述：

  N-ethoxycarbonylpyridinium chloride 在 氧气 作用下， 生成 4-苄基吡啶
  参考文献：
  名称：

  通过使用混合的铜，锌苄基有机金属化合物轻松合成官能化的4-苄基吡啶

  摘要：

  描述了一种通用方法，该方法是使用高度官能化的混合铜锌，苄基有机金属与N-乙氧基羰基吡啶鎓氯化物反应，经氧氧化后生成区域选择性的4-苄基吡啶，产率为30-75％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78900-3
• 作为试剂：
  描述：

  1,2,4,5-tetrakis(3,5-dimethylphenyl)benzene 在 dipotassium peroxodisulfate 、 4-苄基吡啶 、 potassium chlorate 、 zirconium(IV) nitrate 、 cobalt(II) sulfamate 、 氧气 、 sodium dodecyl-sulfate 、 溶剂黄146 、 5-azaadamantane N-oxide 、 丁二酸二甲酯 作用下， 140.0 ℃ 、800.01 kPa 条件下， 反应 32.0h， 以71%的产率得到4',5'-Bis(3,5-dicarboxyphenyl)-[1,1':2',1"-terphenyl]-3,3'',5,5"-tetracarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  一种制备多联苯多酸单体的方法

  摘要：

  本发明涉及一种制备多联苯多酸单体的方法。所述方法包括步骤：于惰性溶剂中，在金属盐催化下，在使用或不使用配体的情况下，在使用或不使用添加剂A作为共催化剂及使用或不使用添加剂B作为共催化剂的情况下，将多甲基多联苯与氧化剂发生反应，从而得到多联苯多甲酸类单体。本发明提供了一种条件相对温和、操作简便、污染小、经济成本低的制备多联苯多酸的方法。可用于合成金属‑有机框架材料(MOF)或自组装材料。

  公开号：

  CN107759460A

文献信息

• Clean and Efficient Benzylic C−H Oxidation in Water Using a Hypervalent Iodine Reagent: Activation of Polymeric Iodosobenzene with KBr in the Presence of Montmorillonite-K10
  作者：Toshifumi Dohi、Naoko Takenaga、Akihiro Goto、Hiromichi Fujioka、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1021/jo8012435

  日期：2008.9.19

  We have found that unreactive and insoluble polymeric iodosobenzene [PhIO] n induced aqueous benzylic C-H oxidation to effectively give arylketones, in the presence of KBr and montmorillonite-K10 (M-K10) clay. Water-soluble and reactive species 1 having the unique I(III)-Br bond, in situ generated from [PhIO]n and KBr, was considered to be the key radical initiator during the reactions.

  我们已经发现，在KBr和蒙脱土-K10（M-K10）粘土的存在下，不活泼且不溶的聚合碘代苯[PhIO] n可以诱导苄基CH水溶液氧化，从而有效地产生芳基酮。由PhIOn和KBr原位产生的具有独特的I（III）-Br键的水溶性和反应性物质1被认为是反应过程中的关键自由基引发剂。
• PNNP-Ligated Ru^IIComplexes as Efficient Catalysts for Mild Benzylic CH Oxidation
  作者：Shih-Fan Hsu、Bernd Plietker

  DOI：10.1002/cctc.201200590

  日期：2013.1

  Selective CH oxidation: A novel class of PNNP–RuII complexes is prepared and characterized. These complexes are air stable and easy to handle and show significant catalytic activity in the direct CH oxidation of aryl alkanes by using tert‐butylhydroperoxide as the reoxidant. Several functionalized ketones are prepared, which exemplifies the synthetically useful functional group tolerance of this

  选择性Ç  ħ氧化：一类新的PNNP-Ru中的II复合物的制备和表征。这些络合物空气稳定，易于处理并显示在直接Ç显著催化活性通过使用芳基烷烃h的氧化叔-butylhydroperoxide作为再氧化剂。制备了几种官能化的酮，这些酮例举了该方法在合成上有用的官能团耐受性。
• Electrochemical benzylic oxidation of C–H bonds
  作者：Jason A. Marko、Anthony Durgham、Stacey Lowery Bretz、Wei Liu

  DOI：10.1039/c8cc08768g

  日期：——

  An electrochemical benzylic C–H oxidation reaction that is mediated by tert-butyl peroxyl radical is reported.

  一种由叔丁基过氧自由基介导的芳基C-H氧化反应被报道。
• Lewis Basic Salt-Promoted Organosilane Coupling Reactions with Aromatic Electrophiles
  作者：Tyler W. Reidl、Jeffrey S. Bandar

  DOI：10.1021/jacs.1c05764

  日期：2021.8.11

  Lewis basic salts promote benzyltrimethylsilane coupling with (hetero)aryl nitriles, sulfones, and chlorides as a new route to 1,1-diarylalkanes. This method combines the substrate modularity and selectivity characteristic of cross-coupling with the practicality of a base-promoted protocol. In addition, a Lewis base strategy enables a complementary scope to existing methods, employs stable and easily

  路易斯碱性盐促进苄基三甲基硅烷与（杂）芳基腈、砜和氯化物的偶联，作为制备 1,1-二芳基烷烃的新途径。该方法将交叉耦合的底物模块化和选择性特征与碱基促进协议的实用性结合起来。此外，路易斯碱策略能够对现有方法进行补充，采用稳定且易于制备的有机硅烷，并在酸性官能团存在下实现选择性芳基化。该方法的实用性通过药物类似物的合成及其在多组分反应中的应用得到证明。
• Metal-free reduction of unsaturated carbonyls, quinones, and pyridinium salts with tetrahydroxydiboron/water
  作者：Henian Peng、Tiejun Li、Duanshuai Tian、He Yang、Guangqing Xu、Wenjun Tang

  DOI：10.1039/d1ob00300c

  日期：——

  A series of unsaturated carbonyls, quinones, and pyridinium salts have been effectively reduced to the corresponding saturated carbonyls, dihydroxybenzenes, and hydropyridines in moderate to high yields with tetrahydroxydiboron/water as a mild, convenient, and metal-free reduction system. Deuterium-labeling experiments have revealed this protocol to be an exclusive transfer hydrogenation process from

  一系列不饱和羰基、醌和吡啶盐已被有效地还原为相应的饱和羰基、二羟基苯和氢吡啶，其中四羟基二硼/水是一种温和、方便且无金属的还原体系，其产率中等至高。氘标记实验表明，该协议是一种从水中进行的独家转移氢化过程。

表征谱图