1-苯乙基哌嗪 | 5321-49-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 哌嗪类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苯乙基哌嗪
• 中文别名: 1-(2-苯基乙基)哌嗪；1-(1-苯基乙基)哌嗪
• 英文名称: 1-phenethyl-piperazine
• 英文别名: 4-(phenethyl)piperazine；1-(2-phenylethyl)piperazine；1-Phenethylpiperazine
• CAS: 5321-49-3
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂
• mdl: MFCD00040740
• 分子量: 190.288
• InChiKey: LKUAPSRIYZLAAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-77°C
• 沸点：
  276 °C(lit.)
• 密度：
  >1.006 g/mL at 20 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  15.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  Xn,C
• 危险类别码：
  R34
• 危险品运输编号：
  UN 2922 8/PG 3
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2933599090
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 储存条件：
  避光，存放在阴凉干燥处，并密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯乙基哌嗪 在 EDTA di-sodium salt dihydrate 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以50%的产率得到苯乙醛
  参考文献：
  名称：

  Moehrle; Azodi, Pharmazie, 2006, vol. 61, # 10, p. 815 - 822

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙基溴苯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-苯乙基哌嗪
  参考文献：
  名称：

  囊泡单胺转运蛋白 2 抑制剂 JPC-141 可防止甲基苯丙胺诱导的多巴胺毒性并阻断大鼠甲基苯丙胺的自我给药

  摘要：

  先前的研究表明 VMAT2 抑制剂在甲基苯丙胺使用障碍大鼠模型中具有治疗潜力。在这里，我们报告了 1-（2-甲氧基苯乙基）-4-苯乙哌嗪 （JPC-141） 的神经化学和行为影响，这是一种新型的 lobelane 类似物。JPC-141 有效抑制 （Ki = 52 nM） [3H] 纹状体囊泡中 VMAT2 对多巴胺的摄取，对 VMAT2 的选择性是多巴胺、去甲肾上腺素和血清素质浆膜转运蛋白的 50 至 250 倍。此外，JPC-141 抑制 VMAT2 的选择性是 HEK293 表达的 hERG 通道结合的 [3H] 多非利特的 57 倍，表明心脏毒性的可能性相对较低。当对大鼠体内给药时，JPC-141 在高剂量 METH 之前或之后给药时阻止了 METH 诱导的纹状体多巴胺含量降低，表明 METH 诱导的多巴胺能神经毒性降低。在行为测定中，JPC-141 在 JPC-141 剂量下降低了

  DOI：

  10.1016/j.bcp.2024.116189
• 作为试剂：
  描述：

  6-(2-isopropoxy-4-carboxymethylphenyl)-pyridin-2-ylamine 在 N,N-dimethyl-4-amino-pyridine 、 1-苯乙基哌嗪 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以56%的产率得到6-(2-isopropoxy-4-N-(4-phenethylpiperazin-1-yl)carboxamidomethylphenyl)-pyridin-2-ylamine
  参考文献：
  名称：

  Branched alkoxy-substituted 2-aminopyridines as NOS inhibitors

  摘要：

  本发明涉及公式中R1、R2、R3和R4如说明书中所定义的6-苯基吡啶-2-胺衍生物，其表现为一氧化氮合酶（NOS）抑制剂的活性，以及包含它们的制药组合物和它们在治疗和预防中枢神经系统和其他疾病中的应用。

  公开号：

  US06362195B1

文献信息

• Synthesis and biological evaluation as AChE inhibitors of new indanones and thiaindanones related to donepezil
  作者：Ziad Omran、Thomas Cailly、Elodie Lescot、Jana Sopkova-de Oliveira Santos、Jean-Hugues Agondanou、Vincent Lisowski、Frédéric Fabis、Anne-Marie Godard、Silvia Stiebing、Guillaume Le Flem、Michel Boulouard、François Dauphin、Patrick Dallemagne、Sylvain Rault

  DOI：10.1016/j.ejmech.2005.07.009

  日期：2005.12

  Sixty-four new indanones and thiaindanones related to donepezil were synthesized and evaluated in vitro as potential AChE inhibitors. Among them, 11 derivatives were found to inhibit the enzyme in the submicromolar range; the best compound revealed its inhibitory activity with an IC50 in the same range (0.06 microM) than the reference compound, donepezil (IC50=0.02 microM).

  合成了与多奈哌齐有关的六十四种新的茚满酮和硫丹酮，并在体外评估了其作为潜在的AChE抑制剂。其中，发现了11种衍生物在亚微摩尔范围内抑制该酶。最好的化合物显示出其抑制活性，其IC50与参考化合物多奈哌齐（IC50 = 0.02 microM）处于相同范围（0.06 microM）。
• Compounds and uses thereof for decreasing activity of hormone-sensitive lipase
  申请人：——

  公开号：US20030166644A1

  公开（公告）日：2003-09-04

  Use of compounds to inhibit hormone-sensitive lipase, pharmaceutical compositions comprising the compounds, methods of treatment employing these compounds and compositions, and novel compounds. The present compounds are inhibitors of hormone-sensitive lipase and may be useful in the treatment and/or prevention of medical disorders where a decreased activity of hormone-sensitive lipase is desirable.

  使用化合物抑制激素敏感性脂肪酶，包括这些化合物的药物组合物，使用这些化合物和组合物的治疗方法，以及新化合物。目前的化合物是激素敏感性脂肪酶的抑制剂，可能在治疗和/或预防需要降低激素敏感性脂肪酶活性的医学疾病中有用。
• [EN] FUNCTIONALISED AND SUBSTITUTED INDOLES AS ANTI-CANCER AGENTS<br/>[FR] INDOLES FONCTIONNALISÉS ET SUBSTITUÉS UTILISÉS EN TANT QU'AGENTS ANTI-CANCÉREUX
  申请人：NOVOGEN LTD

  公开号：WO2015074124A1

  公开（公告）日：2015-05-28

  The present invention relates to anti-tropomyosin compounds, processes for their preparation, and methods for treating or preventing a proliferative disease, preferably cancer, using compounds of the invention.

  本发明涉及抗肌球蛋白化合物，其制备方法，以及利用本发明的化合物治疗或预防增殖性疾病，优选为癌症的方法。
• Design, synthesis and in vitro activity of 1,4-disubstituted piperazines and piperidines as triple reuptake inhibitors
  作者：Suresh Paudel、Srijan Acharya、Goo Yoon、Kyeong-Man Kim、Seung Hoon Cheon

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.02.051

  日期：2017.4

  currently appear to be the potential target in the management of these disorders. In this study, homologation and bioisosterism techniques have been used in the designing of new 1,4-disubstituted piperazines and piperidines. These derivatives were synthesized and evaluated as potential triple reuptake inhibitors for studying the structure-activity relationships. The most advanced compound, 1-(4-(5-

  单胺转运蛋白调节着单胺神经递质的浓度，这对于重要的生理过程至关重要，其功能障碍会导致多种中枢神经系统疾病。目前，单胺转运蛋白似乎是这些疾病管理中的潜在靶标。在这项研究中，同源性和生物立体异构技术已被用于设计新的1,4-二取代哌嗪和哌啶。这些衍生物被合成并评估为潜在的三重再摄取抑制剂，用于研究结构-活性关系。最先进的化合物1-（4-（5-苯甲酰基-1H-四唑-1-基）丁基）-4-（3-苯丙基）哌嗪（2i）在体外测试中能够抑制单胺神经递质的再摄取（对于5-HT，IC50 = 158.7nM，对于NE，IC50 = 99nM，对于DA，IC50 = 97.5nM）。
• Design, synthesis and biological evaluation of novel 2-aminobenzamides containing dithiocarbamate moiety as histone deacetylase inhibitors and potent antitumor agents
  作者：Rui Xie、Yan Li、Pingwah Tang、Qipeng Yuan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.08.041

  日期：2018.1

  HDAC2 selective inhibitors. We also rationalize the high potency and selectivity of compound M122 by molecular docking. Further investigation showed that M101, M122 and M133 could inhibit colony formation of human hepatocellular carcinoma cell line SMMC7721. Furthermore, M101, M122 and M133 remarkably induced apoptosis in SMMC7721 cancer cells. M101 and M133 were found to potently induce SMMC7721 cancer

  设计并合成了一系列以二硫代氨基甲酸酯为帽基的新型2-氨基苯甲酰胺，作为组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂。大多数新合成的化合物对多种人类肿瘤细胞系均显示出强大的抗增殖活性。最有效的化合物M101，M122和M133在IC 50的作用下，对6种癌细胞系表现出显着增强的抗癌能力与CS055（2.28〜> 26μM）和MS275（0.47–6.74μM）相比，该值低至0.54–2.49μM。HDAC同工型选择性测定表明M101，M122和M133是HDAC1和HDAC2选择性抑制剂。我们还通过分子对接合理化了化合物M122的高效价和选择性。进一步的研究表明，M101，M122和M133可以抑制人肝癌细胞SMMC7721的集落形成。此外，M101，M122和M133显着诱导SMMC7721癌细胞的凋亡。发现M101和M133在G2 / M期有效诱导SMMC7721癌细胞周期停滞。这项研究表明，引入