2-chloro-1-(4-phenethylpiperazin-1-yl)ethan-1-one | 194659-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-1-(4-phenethylpiperazin-1-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 2-Chloro-1-(4-phenethylpiperazin-1-yl)ethanone；2-chloro-1-[4-(2-phenylethyl)piperazin-1-yl]ethanone
• CAS: 194659-22-8
• 化学式: C₁₄H₁₉ClN₂O
• 分子量: 266.771
• InChiKey: HSLKHHATFBZUJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-1-(4-phenethylpiperazin-1-yl)ethan-1-one 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醇 作用下， 生成 1-<2-<(2-phenoxyphenyl)methoxy>ethyl>-4-(2-phenylethyl)piperazine dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  单胺再摄取抑制1- [2-[（[苯氧基苯基）甲氧基]乙基]-哌嗪作为潜在的抗抑郁药

  摘要：

  一系列的1- [2 - [（2-苯氧基苯基）甲氧基]乙基] -4-（3-苯基丙基）哌嗪17-50（图1）的制备和作为生物胺再摄取抑制剂的测试。在我们的抗抑郁药的搜索，它们之间的关系的体外和体内活性的多巴胺再摄取抑制剂是通过使用反相液相色谱法测定保留指数值定量描述。

  DOI：

  10.1002/recl.19931120212
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-1-(1-哌嗪基)乙酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-chloro-1-(4-phenethylpiperazin-1-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  单胺再摄取抑制1- [2-[（[苯氧基苯基）甲氧基]乙基]-哌嗪作为潜在的抗抑郁药

  摘要：

  一系列的1- [2 - [（2-苯氧基苯基）甲氧基]乙基] -4-（3-苯基丙基）哌嗪17-50（图1）的制备和作为生物胺再摄取抑制剂的测试。在我们的抗抑郁药的搜索，它们之间的关系的体外和体内活性的多巴胺再摄取抑制剂是通过使用反相液相色谱法测定保留指数值定量描述。

  DOI：

  10.1002/recl.19931120212

文献信息

• Indoles and 1-(3-(benzyloxy)benzyl)piperazines: Reversible and selective monoamine oxidase B inhibitors identified by screening an in-house compound library
  作者：Damijan Knez、Martina Hrast、Rok Frlan、Anja Pišlar、Simon Žakelj、Janko Kos、Stanislav Gobec

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105581

  日期：2022.2

  perazine (16 analogues) MAO-B inhibitors were derived from hits, and screened for their structure-activity relationships. Both series yielded low micromolar selective inhibitors of human MAO-B, namely indole 2 (IC50 = 12.63 ± 1.21 µM) and piperazine 39 (IC50 = 19.25 ± 4.89 µM), which is comparable to selective MAO-B inhibitor isatin (IC50 = 6.10 ± 2.81 µM), yet less potent in comparison to safinamide

  单胺氧化酶 A 和 B（MAO-A 和 MAO-B）抑制剂的治疗适应症来自对神经和肿瘤疾病的动物和细胞模型的生物学研究，已将药物发现项目集中在识别可逆的 MAO 抑制剂上。对我们内部学术化合物库的筛选确定了两种抑制 MAO-B 的热门化合物，IC 50值在微摩尔范围内。两个系列的吲哚（23 个类似物）和 3-（苄氧基）苄基）哌嗪（16 个类似物）MAO-B 抑制剂来源于命中，并筛选了它们的构效关系。这两个系列均产生了低微摩尔选择性人 MAO-B 抑制剂，即吲哚2 (IC 50 = 12.63 ± 1.21 µM) 和哌嗪39 (IC 50 = 19.25 ± 4.89 µM)，与选择性 MAO-B 抑制剂 isatin (IC 50 = 6.10 ± 2.81 µM) 相当，但与 safinamide (IC 50 = 0.029 ± 0.002 µM)相比效力较低。选择性 MAO-B 抑
• NOVEL HETEROCYCLIC COMPOUND OR SALT THEREOF AND INTERMEDIATE THEREOF
  申请人：TOYAMA CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：EP2022793B1

  公开（公告）日：2014-06-04
• US8211908B2
  申请人：——

  公开号：US8211908B2

  公开（公告）日：2012-07-03
• US8367831B2
  申请人：——

  公开号：US8367831B2

  公开（公告）日：2013-02-05
• Monoamine re-uptake inhibiting 1-[2-[(phenoxyphenyl)methoxy]ethyl]- piperazines as potential antidepressants
  作者：J. Wieringa、A. van den Meerendonk、J. Steenvoorden、G. Heeres、F. van Bakel、T. Roeters、R. van der Hulst、A. Den Blanken、D. Leysen、R. Plate、Th. de Boer、H. Rijk

  DOI：10.1002/recl.19931120212

  日期：——

  A series of 1-[2-[(2-phenoxyphenyl)methoxy]ethyl]-4-(3-phenylpropyl)piperazines 17–50 (Figure 1) were prepared and tested as inhibitors of biogenic amine re-uptake. In our search for antidepressants, the relationship between their in vitro and in vivo activity as dopamine-reuptake inhibitors is described quantitatively by using Retention Index values determined by reversed-phase liquid chromatography

  一系列的1- [2 - [（2-苯氧基苯基）甲氧基]乙基] -4-（3-苯基丙基）哌嗪17-50（图1）的制备和作为生物胺再摄取抑制剂的测试。在我们的抗抑郁药的搜索，它们之间的关系的体外和体内活性的多巴胺再摄取抑制剂是通过使用反相液相色谱法测定保留指数值定量描述。