dimethyl 2,5-diphenyl-1H-pyrrole-3,4-dicarboxylate | 13901-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: dimethyl 2,5-diphenyl-1H-pyrrole-3,4-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 2,5-diphenylpyrrole-3,4-dicarboxylate；2,5-diphenyl-3,4-bis(methoxycarbonyl)pyrrole；3,4-dimethoxycarbonyl-2,5-diphenylpyrrole；3,4-Dicarbomethoxy-2,5-diphenylpyrrole；2,5-diphenyl-pyrrole-3,4-dicarboxylic acid dimethyl ester；2,5-Diphenyl-pyrrol-dicarbonsaeure-(3,4)-dimethylester
• CAS: 13901-70-7
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₄
• 分子量: 335.359
• InChiKey: ULECFIQMHHBAGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2,5-diphenyl-1H-pyrrole-3,4-dicarboxylate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 40.0h， 以75%的产率得到2,5-diphenyl-pyrrole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  在无金属条件下合成吡咯的可见光诱导的正式[3 + 2]环加成反应

  摘要：

  在有机染料光催化剂的存在下，在可见光照射下，已实现了2 H H叠氮基与炔烃的光催化形式[3 + 2]环加成反应。这种转化提供了以高收率高效获得高度官能化吡咯的途径，并已应用于药物类似物的合成。光级联催化合并能量转移和氧化还原中性反应的初步试验显示是成功的。

  DOI：

  10.1002/anie.201400602
• 作为产物：
  描述：

  邻氟苯甲酸 在 草酰氯 、 苯基三氟硅烷 、 叔丁基氯化镁 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 165.0h， 生成 dimethyl 2,5-diphenyl-1H-pyrrole-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  [1,5]-氢转移介导的脂肪族CH键的位点选择性硅烷化：α-Sila苯甲酰胺的合成

  摘要：

  报道了由[1,5]-氢转移介导的C（sp 3）-H键的位点选择性甲硅烷基化的第一个例子。该反应选择性地在苯甲酰胺的α-位与叔丁基氯化镁和催化量的4,4'-二叔丁基联吡啶（dtbpy）配体结合而发生，并提供了一条容易的途径来产生具有生物学意义的α -sila苯甲酰胺。掺入的甲硅烷基部分的后期官能化促进了N-甲酰基，顺式-烯胺，β-羟基，氨基和含吡咯的衍生物的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02784

文献信息

• Reactions of cobaltacyclopentadiene complexes with organic azides directed toward synthesis of highly substituted pyrroles
  作者：Pangbu Hong、Hiroshi Yamazaki

  DOI：10.1016/0022-328x(89)85033-8

  日期：1989.9

  respectively. The reaction of Ic with benzenesulfonyl azide gives only Vb in 57% yield. In the reaction of Id (R1  R3  Ph, R2  R4  CO2CH3) with benzenesulfonyl azide, Vb was unexpectedly obtained in 26% yield, together with 2,4-diphenyl-3,5-bis(methoxycarbonyl)pyrrole (Vc, 30%), which suggests that a skeletal rearrangement of the metallacycle IXd to IXc occurs during the reaction. The reaction of Ic or

  所述cobaltacyclopentadiene复合物的反应（η 5 -C 5 H ^ 5）（PPH 3） - [R 4）（I）与有机叠氮化物进行了研究。络合物Ia（R 1＝ R 2＝ R 3＝ R 4＝ Ph）在80℃下与叠氮化苯反应，以73％的收率得到1,2,3,4,5-五苯基吡咯。类似地，Ia与苯甲酰基和叔丁氧羰基叠氮化物的反应分别以41％和64％的收率得到1-苯甲酰基-和1-（叔丁氧羰基）-2,3,4,5-四苯基吡咯，但与p的反应-甲苯磺酰基叠氮化物分别以35和45％的产率得到2,3,4,5-四苯基吡咯和3,4,5,6-四苯基哒嗪，以取代预期的1-（对甲苯磺酰基）-2,3,4 ，5-四苯基吡咯。Ic的反应（R 1  - [R 3 博士，R 2  - [R 3 = CO 2 CH 3）与叠氮基苯在130℃下给出1,2,5-三苯基-3,4-二（甲氧基羰基）吡咯（ IIc）和2,5-二苯基-3
• Tandem Synthesis of Tetrasubstituted <i>N</i> H Pyrroles from Simple Nitriles
  作者：Hyeongsu Kim、Zi Xuan、Ju Hyun Kim

  DOI：10.1002/asia.202100860

  日期：2021.11.2

  A facile tandem one-pot method for the synthesis of tetrasubstituted NH pyrroles from readily available aryl nitriles is presented, involving oxidative dimerization of the zinc bromide complexes of β-enaminoesters using an oxidant without any extra reagents.

  提出了一种从容易获得的芳基腈合成四取代N H 吡咯的简便串联一锅法，涉及使用氧化剂对β-烯氨基酯的溴化锌配合物进行氧化二聚，无需任何额外试剂。
• Task-Specific Basic Ionic Liquid: A Reusable and Green Catalyst for One-Pot Synthesis of Highly Functionalized Pyrroles in Aqueous Media
  作者：Issa Yavari、Elaheh Kowsari

  DOI：10.1055/s-2008-1042912

  日期：2008.4

  A basic functionalized ionic liquid, 1-butyl-3-methylimidazolium hydroxide ([bmim]OH), catalyzed the three-component condensation reaction of acid chlorides, amino acids, and dialkyl acetylenedicarboxylates in water to afford functionalized pyrroles in high yields.

  碱性官能化离子液体 1-丁基-3-甲基咪唑氢氧化物 ([bmim]OH) 催化酰氯、氨基酸和乙炔二羧酸二烷基酯在水中的三组分缩合反应，以高产率提供官能化吡咯。
• Synthesis of Polysubstituted Pyrroles via PhI(OAc)2-Mediated Oxidative Coupling of Enamine Esters and Ketones
  作者：Wei Yu、Jun-Yan Wang、Su-Ping Liu

  DOI：10.1055/s-0029-1217743

  日期：2009.9

  Enamine esters or ketones could undergo homocoupling by the action of (diacetoxyiodo)benzene in the presence of BF 3 -OEt 2 , giving rise to pyrrole products. This reaction could be used to synthesize symmetric polysubstituted pyrroles. Some asymmetric polysubstituted pyrroles could also be prepared using this protocol.

  在BF 3 -OEt 2 存在下，烯胺酯或酮可以通过（二乙酰氧基碘）苯的作用进行均偶联，产生吡咯产物。该反应可用于合成对称的多取代吡咯。一些不对称多取代吡咯也可以使用该协议制备。
• The Synthesis of Pyrroles and Dihydropyrroles by 1,3-Dipolar Cyclisations of<i>N</i>-Arylmethylene[(benzotriazol-1-yl)arylmethyl]amines
  作者：Alan R. Katritzky、Gregory J. Hitchings、Xiaohong Zhao

  DOI：10.1055/s-1991-26595

  日期：——

  N-Arylmethylene[(benzotriazol-1-yl)arylmethyl]amines 1 are prepared by the reaction of arylaldehydes, benzotriazole, and ammonia in dry ethanol. Deprotonation of these imines with butyllithium yields N-lithiated azomethine ylides 2 which readily undergo 1,3-dipolar cycloaddition with a large range of dipolarophiles. The cyclisations are regiospecific and generally exhibit high stereoselectivity. Benzotriazolate is eliminated during the course of the reaction, and the method thereby provides a route to 2,5-diaryl substituted pyrroles, 3,4-dihydro-2H-pyrroles and c-ring fused 3,4-dihydro-2H-pyrroles.

  N-芳烯基[(苯并三唑-1-基)芳基甲基]胺1是通过芳醛、苯并三唑和氨在无水乙醇中反应制备的。用丁基锂对这些亚胺进行去质子化，生成N-锂化的亚胺亚胺盐2，这些盐能够与多种双极体发生1,3-极性环加成反应。这些环化反应具有区域特异性，并且通常表现出高立体选择性。在反应过程中，苯并三唑盐被消除，从而提供了一条合成2,5-二芳基取代吡咯、3,4-二氢-2H-吡咯及c环融合的3,4-二氢-2H-吡咯的方法。

表征谱图