3,4-dimethyl-2,5-diphenyl-1H-pyrrole | 17799-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3,4-dimethyl-2,5-diphenyl-1H-pyrrole
• 英文别名: 3,4-dimethyl-2,5-diphenylpyrrole；3,4-dimethyl-2,5-diphenyl-pyrrole；3,4-Dimethyl-2,5-diphenyl-1H-pyrrol；3,4-Dimethyl-2,5-diphenyl-pyrrol；3,4-Dimethyl-2,5-diphenylpyrrol
• CAS: 17799-61-0
• 化学式: C₁₈H₁₇N
• 分子量: 247.34
• InChiKey: XFKLBBGPCLLIHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-137 °C
• 沸点：
  380.7±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.071±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  propiophenone oxime 在 三乙胺 、 iron(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 3,4-dimethyl-2,5-diphenyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  O-酰基肟与甲硅烷基烯醇醚的不同铁催化偶联

  摘要：

  据报道，O-酰基肟和O-苯甲酰a肟与甲硅烷基烯醇醚的铁催化偶联反应。该协议提供了通过最初形成的亚胺基生成的碳中心基团来访问官能化的吡咯，1,6-酮腈，吡咯啉和咪唑啉的途径。亚胺基的分子内环化和开环过程优先于通过1,3-氢转移进行的反应，从而提供了对肟催化的铁催化反应的见解。廉价且环保的铁催化剂，广泛的底物范围和官能团的相容性使该方案可用于合成有价值的含氮产物。

  DOI：

  10.1002/chem.201605636

文献信息

• Copper-catalyzed homocoupling of ketoxime carboxylates for synthesis of symmetrical pyrroles
  作者：Longfei Ran、Zhi-Hui Ren、Yao-Yu Wang、Zheng-Hui Guan

  DOI：10.1039/c3gc41800f

  日期：——

  A novel and efficient copper-catalyzed homocoupling of ketoxime carboxylates has been developed for the synthesis of symmetrical pyrroles. This reaction tolerates a wide range of functional groups and provides a synthetically useful process to synthesize valuable symmetrical pyrroles under mild conditions.

  已经开发了新颖且有效的铜催化酮肟肟羧酸酯的均偶联剂，用于合成对称的吡咯。该反应可耐受各种官能团，并为在温和条件下合成有价值的对称吡咯提供了合成上有用的方法。
• Visible-Light-Induced Formal [3+2] Cycloaddition for Pyrrole Synthesis under Metal-Free Conditions
  作者：Jun Xuan、Xu-Dong Xia、Ting-Ting Zeng、Zhu-Jia Feng、Jia-Rong Chen、Liang-Qiu Lu、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1002/anie.201400602

  日期：2014.5.26

  A photocatalytic formal [3+2] cycloaddition of 2H‐azirines with alkynes has been achieved under irradiation by visible light in the presence of organic dye photocatalysts. This transformation provides efficient access to highly functionalized pyrroles in good yields and has been applied to the synthesis of drug analogues. A primary trial of photocascade catalysis merging energy transfer and redox neutral

  在有机染料光催化剂的存在下，在可见光照射下，已实现了2 H H叠氮基与炔烃的光催化形式[3 + 2]环加成反应。这种转化提供了以高收率高效获得高度官能化吡咯的途径，并已应用于药物类似物的合成。光级联催化合并能量转移和氧化还原中性反应的初步试验显示是成功的。
• Oxidation of 3,4-disubstituted isoxazolin-5-ones
  作者：Egle M. Beccalli、Alessandro Marchesini、B. Gioia

  DOI：10.1002/jhet.5570170427

  日期：1980.6

  The oxidation of 3,4-disubstituted isoxazolin-5-ones with active manganese dioxide leads to the formation of C-C and/or C-N linked coupling products.

  3，4-二取代的异恶唑啉-5-酮与活性二氧化锰的氧化导致CC和/或CN连接的偶联产物的形成。
• Organische synthesen mit übergangsmetall-komplexen
  作者：Rudolf Aumann、Heinrich Heinen

  DOI：10.1016/0022-328x(90)80164-u

  日期：1990.7

  A β-tripyrane XI and cyclic β-trispyrrole XII were obtained by means of a novel two-step pyrrole synthesis from pentacarbonyl(1-amino-1-phenylmethylene)-chromium IV via an intermediate iminocarbene complex VI. VI adds alkynes VIIa–e to give the 1H-pyrroles Xa–e. Xe undergoes a rapid self-condensation with the formation of XI and XII.

  通过新颖的两步吡咯合成方法，由五羰基（1-氨基-1-苯基亚甲基）铬IV经亚氨基卡宾络合物VI合成了β-三trip烷XI和环状β-三吡咯XII。VI添加炔烃VIIa-e生成1 H-吡咯Xa-e。Xe经历了快速的自凝聚，形成了XI和XII。
• Synthesis of Polycarbonyl Pyrroles via K₂S₂O₈-Mediated Oxidative Cyclization of Enamines
  作者：Peng Gao、Juan Wang、Zi-Jing Bai、Li Shen、Yun-Yun Yan、De-Suo Yang、Ming-Jin Fan、Zheng-Hui Guan

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03060

  日期：2016.12.2

  A novel K2S2O8-promoted oxidative cyclization of enamines is described. A variety of enamines having diverse functional groups and substitution patterns react well using K2S2O8 as the oxidant in the absence of catalyst. This protocol provides a very simple route for the synthesis of polycarbonyl pyrroles and has the advantages of readily available starting materials, mild reaction conditions, and a

  描述了新的由K 2 S 2 O 8促进的烯胺的氧化环化。在不存在催化剂的情况下，使用K 2 S 2 O 8作为氧化剂，具有不同官能团和取代方式的多种烯胺反应良好。该方案为聚羰基吡咯的合成提供了非常简单的途径，并具有易于获得的起始原料，温和的反应条件和广泛的底物的优点。