1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazol-2-ylidene | 612493-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazol-2-ylidene
• 英文别名: 1,3-dimesitylimidazol-2-ylidene；1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazolin-2-ylidene
• CAS: 612493-50-2
• 化学式: C₂₁H₂₅N₂
• 分子量: 305.443
• InChiKey: SCQVLSMIRAPYJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazol-2-ylidene 在 苯硅烷 作用下， 以 氘代苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 125.0h， 生成 beryllium;1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-2H-imidazol-1-ium-2-ide;[(Z)-2-(N-methanidyl-2,4,6-trimethylanilino)ethenyl]-(2,4,6-trimethylphenyl)azanide
  参考文献：
  名称：

  {BeH 2 }和{Be（H）（Me）}片段激活N-杂环卡宾

  摘要：

  由1,3-双（2,4,6-三甲基苯基）咪唑-2-亚烷基（IMes）配位体配位的稳定的三配位二甲基铍物种很容易通过与苯基硅烷的复分解反应转化为相应的甲基氢化物衍生物。然而，尝试合成相应的分子二氢化物是不成功的，并导致通过氢化物转移至供体碳原子上的IMes配体的开环并因此形成了杂环铍有机酰胺。与以前的计算一致，我们建议该过程通过Schlenk型平衡过程和四配位双-NHC二氢化铍的形成而发生。但是，未观察到这些物质，因为两个空间需求的IMes配体配位所产生的空间压力足以诱导氢化物转移。后一种推论得到以下观察结果的支持：通过向分离出的铍甲基氢化物中引入另一当量的IMes，可以得到类似的开环产物，但该产物来自甲基和氢化物转移。在后一种情况下，开环过程更容易，这归因于在形成四坐标铍时所获得的增加的空间压力。在更具强迫性的热条件下的进一步显着反应中，观察到IMes配体的卡宾碳中心通过选择性形成三配位的二

  DOI：

  10.1021/om501314g
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-(乙烷-1,2-二亚基)双(2,4,6-三甲基苯胺) 在 四甲基硅烷 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazol-2-ylidene
  参考文献：
  名称：

  通过铝烷加合物的催化分解制备铝纳米粒子-反应参数对纳米粒子尺寸，形态和反应性的影响。

  摘要：

  Al纳米颗粒由于其高的化学反应性和它们对氧化的亲和力，代表了合成和处理中最具挑战性的金属纳米颗粒类别之一。一种有前途的湿法化学制备路线是烷烃加合物的催化分解。在当前的系统研究中，我们研究了各种反应参数（如前体，催化剂，溶剂，反应温度，封端剂和反应物浓度）对所得Al纳米粒子尺寸和形态的影响。一个主要目标是针对较短的反应时间优化反应参数。我们的研究表明，Ti醇盐，例如Ti（O i Pr）4与其他相关的金属催化剂相比，是更有效的分解催化剂。小于15分钟的完全转化时间的最佳条件是温度在90–100°C和非极性溶剂（例如甲苯）之间。包含短烷基链的胺丙氨酸，例如H 3 AlNMe 2 Et或H 3 AlNEt 3是最合适的前体，从而导致形成最小的纳米颗粒。比起通常使用的羧酸，应优先使用弱配位的封端剂（如胺和膦），因为它们在结合到颗粒表面后不会加速无定形氧化物壳的形成。总之，快速合成Al纳米颗粒的最佳反

  DOI：

  10.1039/d0dt01820a
• 作为试剂：
  描述：

  1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazol-2-ylidene 在 1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazol-2-ylidene 作用下， 以 乙醚 、 氘代甲苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 beryllium;1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-2H-imidazol-1-ium-2-ide;[(Z)-2-(N-ethyl-2,4,6-trimethylanilino)ethenyl]-(2,4,6-trimethylphenyl)azanide
  参考文献：
  名称：

  {BeH 2 }和{Be（H）（Me）}片段激活N-杂环卡宾

  摘要：

  由1,3-双（2,4,6-三甲基苯基）咪唑-2-亚烷基（IMes）配位体配位的稳定的三配位二甲基铍物种很容易通过与苯基硅烷的复分解反应转化为相应的甲基氢化物衍生物。然而，尝试合成相应的分子二氢化物是不成功的，并导致通过氢化物转移至供体碳原子上的IMes配体的开环并因此形成了杂环铍有机酰胺。与以前的计算一致，我们建议该过程通过Schlenk型平衡过程和四配位双-NHC二氢化铍的形成而发生。但是，未观察到这些物质，因为两个空间需求的IMes配体配位所产生的空间压力足以诱导氢化物转移。后一种推论得到以下观察结果的支持：通过向分离出的铍甲基氢化物中引入另一当量的IMes，可以得到类似的开环产物，但该产物来自甲基和氢化物转移。在后一种情况下，开环过程更容易，这归因于在形成四坐标铍时所获得的增加的空间压力。在更具强迫性的热条件下的进一步显着反应中，观察到IMes配体的卡宾碳中心通过选择性形成三配位的二

  DOI：

  10.1021/om501314g

文献信息

• HYDROSILYLATION IRON CATALYST
  申请人：KYUSHU UNIVERSITY, NATIONAL UNIVERSITY CORPORATION

  公开号：US20170260216A1

  公开（公告）日：2017-09-14

  A hydrosilylation iron catalyst prepared from a two-electron ligand (L) and a mononuclear, binuclear, or trinuclear complex of iron indicated by formula (1), Fe having bonds with carbon atoms included in X and the total number of Fe-carbon bonds being 2-10. As a result of using iron, the hydrosilylation iron catalyst is advantageous from a cost perspective as well as being easily synthesized. Hydrosilylation reactions can be promoted under mild conditions by using this catalyst. Fe(X) a (1) (in the formula, each X independently indicates a C2-30 ligand that may include an unsaturated group excluding carbonyl groups (CO groups) and cyclopentadienyl groups, however at least one X includes an unsaturated group, a indicates an integer of 2-4 per Fe atom.)

  使用双电子配体（L）和由公式（1）表示的铁的单核、双核或三核配合物制备的水硅化铁催化剂，其中Fe与X中包含的碳原子形成键，Fe-碳键的总数为2-10。由于使用铁，水硅化铁催化剂从成本角度来看具有优势，同时也易于合成。通过使用这种催化剂，可以在温和条件下促进水硅化反应。在公式中，每个X独立地表示一个可能包括除羰基（CO基团）和环戊二烯基团以外的不饱和基团的C2-30配体，然而至少有一个X包括不饱和基团，a表示每个铁原子2-4的整数。）
• Stable Lewis Base Adducts of Tetrahalodiboranes: Synthetic Methods and Structural Diversity
  作者：Lukas Englert、Andreas Stoy、Merle Arrowsmith、Jonas H. Muessig、Melanie Thaler、Andrea Deißenberger、Alena Häfner、Julian Böhnke、Florian Hupp、Jens Seufert、Jan Mies、Alexander Damme、Theresa Dellermann、Kai Hammond、Thomas Kupfer、Krzysztof Radacki、Torsten Thiess、Holger Braunschweig

  DOI：10.1002/chem.201901437

  日期：2019.6.26

  carbenes led to the formation of kinetically unstable mono‐adducts, one of which was structurally characterized. A comparison of the NMR spectra and structural data of new and literature‐known bis‐adducts shows several trends pertaining to the nature of the halides and the stereoelectronic properties of the Lewis bases employed.

  通过与高灵敏度的B 2 X 4前体（X = Cl，Br，I）直接形成加合物，合成了一系列22种新的双（膦），双（卡宾）和双（异腈）四卤代二硼烷加合物。稳定的B 2 X 4（SMe 2）2前体（X = Cl，Br）与不稳定的二甲基硫醚配体进行配体交换。使用NMR光谱，元素分析已对分离出的化合物进行了充分表征，对于其中的20种化合物，还进行了单晶X射线衍射分析，结果发现键基序发生了意想不到的变化。除了经典的B 2 X 4 L 2diborane（4）双加合物，某些对空间要求更高的卡宾配体诱导卤化物置换，从而导致第一个卤化物桥联的单阳离子二硼物种[B 2 X 3 L 2 ] A（A = BCl 4，Br，I）。此外，B 2 Cl 4与空间上需要的N-杂环卡宾的低温1：1反应导致形成动力学不稳定的单加合物，其中之一具有结构特征。对新的和文献已知的双加合物的NMR光谱和结构数据进行的比较显示出一些与
• Synthesis and Reactivity of N-heterocyclic Carbene Stabilized Lanthanide(II) Bis(amido) Complexes
  作者：Zexiong Pan、Dongjing Gao、Chunqi Zhang、Lulu Guo、Jianfeng Li、Chunming Cui

  DOI：10.1021/acs.organomet.1c00207

  日期：2021.6.14

  bis(amido) adducts 3,4Sm and 2–4,7,8Eu. σ-bond metathesis reactions of (IiPr)2Yb[N(SiMe3)2]2 (2Yb; IiPr = 1,3-diisopropyl-4,5-dimethylimidazol-2-ylidene) with alkyne, aniline, and phenol yielded alkynyl-bridged [(IiPr)Yb[N(SiMe3)2](μ-C≡CtBu)]2 (9), monomeric (IiPr)2Yb[N(SiMe3)2](NHAr1) (10; Ar1 = 2,6-iPr2C6H3), and (IiPr)2Yb(OAr2)2 (11; Ar2 = 2,6-tBu2-4-MeC6H2), respectively. All of the NHC adducts of lanthanide(II)

  由于其高稳定性，镧系元素酰胺是镧系元素有机金属化学中一些最重要的试剂和催化剂。然而，现成的均质Ln[N(SiMe 3 ) 2 ] n ( n = 2, 3) 配合物缺乏调节其反应性和选择性的可行策略。在本文中，单齿 N-杂环卡宾 (NHC) 用于合成二价镧系元素双（酰胺）加合物3 , 4Sm和2 – 4 , 7 , 8Eu。(I i Pr) 2 Yb[N(SiMe 3 ) 的σ键复分解反应2 ] 2 ( 2Yb ; I i Pr = 1,3-二异丙基-4,5-二甲基咪唑-2-亚基) 与炔、苯胺和苯酚产生炔基桥连 [(I i Pr)Yb[N(SiMe 3 ) 2 ](μ-C≡C t Bu)] 2 ( 9 ), 单体 (I i Pr) 2 Yb[N(SiMe 3 ) 2 ](NHAr 1 ) ( 10 ; Ar 1 = 2,6- i Pr 2 C 6 H 3 ) 和 (I i Pr) 2 Yb(OAr
• Stoichiometric and catalytic reactivity of the N-heterocyclic carbene ruthenium hydride complexes [Ru(NHC)(L)(CO)HCl] and [Ru(NHC)(L)(CO)H(η2-BH4)] (L = NHC, PPh3)
  作者：Victoria L. Chantler、Sarah L. Chatwin、Rodolphe F. R. Jazzar、Mary F. Mahon、Olly Saker、Michael K. Whittlesey

  DOI：10.1039/b719373d

  日期：——

  [Ru(IMes)(L)(CO)2H(eta1-BH4)] (L=IMes , PPh3), which can be spectroscopically characterised. Upon warming to room temperature, further reaction with CO takes place to afford initially [Ru(IMes)(L)(CO)2H2] (L=IMes, L=PPh3) and, ultimately, [Ru(IMes)(L)(CO)3] (L=IMes , L=PPh3). Both and lose BH3 on addition of PMe2Ph to give [Ru(IMes)(L)(L')(CO)H2](L=L'=PMe2Ph; L=PPh3, L'=PMe2Ph). Compounds and have been tested

  N-芳基杂环卡宾（NHC）IMes（1,3-双（2,4,6-三甲基苯基）咪唑-2-亚烷基），IPr（1， 3-双（2,6-二异丙基苯基）咪唑-2-亚基）或加合物SIPr。（C6F5）H（SIPr = 1,3-双（2,6-二异丙基苯基）-4,5-二氢咪唑-2-亚基），然后加入CH2Cl2，得到配位不饱和氢化钌氯化物[Ru（NHC）2（CO）HCl]（NHC = IMes，IPr，SIPr）。它们在室温下与一氧化碳反应生成相应的18电子二羰基配合物。用NaBH4还原[Ru（IMes）（PPh3）（CO）HCl]（）产生可分离的硼氢化物络合物[Ru（NHC）（L）（CO）H（eta2-BH4）]（，L = NHC，PPh3 ）。bis-IMes配合物和IMes-PPh3都在低温下与CO反应生成eta1-硼氢化物[Ru（IMes）（L）（CO）2H（eta1-BH4）]（L = IMes，PPh3）
• N-Heterocyclic carbene-based ruthenium-hydride catalysts for the synthesis of unsymmetrically functionalized double-decker silsesquioxanes
  作者：Patrycja Żak、Lionel Delaude、Beata Dudziec、Bogdan Marciniec

  DOI：10.1039/c8cc01316k

  日期：——

  The [RuHCl(CO)(SIDip)(PCy₃)] complex efficiently catalyzes the (E)-selective silylative coupling of divinyl-substituted double-decker silsesquioxanes with two distinctly substituted styrenes.

  [RuHCl(CO)(SIDip)(PCy3)]复合物有效地催化了双异丙基双(三乙基硅氧烷)与两种明显取代苯乙烯的(E)-选择性硅基偶联反应。