β-(N,N-diethylamino)vinyltrifluoromethylketone | 34648-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: β-(N,N-diethylamino)vinyltrifluoromethylketone
• 英文别名: (E)-4-(diethylamino)-1,1,1-trifluoro-3-buten-2-one；(E)-4-(diethylamino)-1,1,1-trifluorobut-3-en-2-one；(E)-4-diethylamino-1,1,1-trifluoro-3-buten-2-one；4-Diethylamino-1,1,1-trifluorobut-3-en-2-one
• CAS: 34648-03-8
• 化学式: C₈H₁₂F₃NO
• 分子量: 195.185
• InChiKey: QKPHMBNBSBNCJN-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 熔点：
  12-13 °C
• 沸点：
  97-98 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-(N,N-diethylamino)vinyltrifluoromethylketone 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  3-Trifloxy-3-(trifluoromethyl)prop-2-ene 1-Iminium 盐作为难以捉摸的 3-(Trifluoromethyl)prop-2-yne 1-Iminium 盐的前体

  摘要：

  3-(三氟甲基)prop-2-yne 1-iminium triflate 盐是由 3-trifloxy-3-(trifluoromethyl)prop-2-ene 1-iminium 盐通过三乙胺辅助消除三氟甲磺酸生成的，并在各种原位捕获环加成反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100567
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酰氯 、 三乙胺 以 苯 为溶剂， 生成 β-(N,N-diethylamino)vinyltrifluoromethylketone
  参考文献：
  名称：

  New reaction of tertiary amines with fluorinated acid halides

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00907602

文献信息

• An ionic liquid as reaction medium for the synthesis of halo-containing β-enaminones at room temperature
  作者：Marcos A. P. Martins、Emerson A. Guarda、Clarissa P. Frizzo、Mara R. B. Marzari、Dayse N. Moreira、Nilo Zanatta、Helio G. Bonacorso

  DOI：10.1007/s00706-008-0923-3

  日期：2008.11

  , Et , Bu , allyl, tert -amyl, CH2CH2OH, Bn , Ph ] were synthesized using the ionic liquid [bmim]BF4 at room temperature. It is demonstrated that this ionic liquid is a reaction medium suitable for the amination of β-alkoxyvinyl halomethyl ketones. The advantages of this method are the absence of solvents, short reaction times, and good yields.

  一系列二十个卤代甲基化的β-烯酮[ R C（O）CH = C（ R 1）N R 3 R 4，其中 R = CF 3，CCl 3，CHCl 2； R 1＝ H， Me ， Ph ； R 3 = H， Me ， Bu ， Et ； R 4 = Me ， Et ， Bu ，烯丙基， 叔 戊基，CH 2在室温下使用离子液体[bmim] BF 4合成CH 2 OH， Bn 和 Ph ] 。已经证明该离子液体是适合于β-烷氧基乙烯基卤代甲基酮的胺化的反应介质。该方法的优点是无溶剂，反应时间短，产率高。
• Reactions of 4-ethoxy-l,l,l-trifluoro-3-buten-2-one with phosphorous nucleophiles: Diethyl phosphite, tributyl phosphine and tris(diethylamino) phosphine
  作者：Shizheng Zhu、Huiling Jiang、Guifang Jin

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2005.04.011

  日期：2005.6

  The reaction of (E)-4-ethoxy-l,l,l-trifluoro-3-buten-2-one EtOCHCHCOCF31 with diethyl phosphite (EtO)2P(O)H 2 afforded a 1:1 cis- and trans-mixture of diethyl(l-trifluomethyl-3-ethoxy)allyl-phosphate EtO–CHCH–CH(CF3)OP(O)(OEt)23 via the 1,2-λ5-oxaphosphol-4-ene intermediate. While tributyl phosphine Bu3P added to 1 giving the double addition product Bu3P+CH2–C−(COCF3)–CHCH–COCF35. Its resonance structure

  （E）-4-乙氧基-1,1,1-三氟-3-丁烯-2-酮EtOCHCHCOCF 3 1与亚磷酸二乙酯（EtO）2 P（O）H 2的反应得到1：1顺式-反式二乙基（1- trifluomethyl -3-乙氧基）的-混合物烯丙基磷酸酯环氧乙烷-CHCH-CH（CF 3）OP（O）（OET）2 3经由1,2-λ 5 -oxaphosphol -4-烯中间。而将三丁基膦Bu 3 P加到1中得到双加成产物Bu 3 P + CH 2 –C −（COCF 3）–CHCH–COCF 35。它的共振结构已通过光谱方法和单晶X射线衍射分析得到了充分鉴定。更强的磷亲核试剂三（二乙氨基）膦（Et 2 N）3 P与1反应生成已知化合物（E）-4-（二乙氨基）-1,1,1-三氟-3-丁烯-2-酮Et 2 N–CHCH–COCF 3 10高产。
• Kinetics of the reaction of<i>β</i>-alkoxyvinyl methyl ketones with amines
  作者：Sergei I. Vdovenko、Igor I. Gerus、Jacek Wójcik

  DOI：10.1002/poc.390

  日期：2001.8

  kinetics of the reaction of β-alkoxyvinyl methyl ketones R1O—CR2CH— COCX3 (1a–e)(a, R1CH3, R2H, XH; b, R1C2H5, R2H, XF; c, R1C2H5, R2H, XCl; d, R1R2CH3, XCl;e, R1R2CH3, XF) with aliphatic amines was studied in various solvents. The details of appropriate enaminoketone (2a–d) formation are discussed in terms of an addition–elimination reaction. It is shown that the limiting step of the reaction is the decomposition

  β-烷氧基乙烯基甲基酮R 1 O-CR 2 CH- COCX 3（1a-e）（a，R 1 CH 3，R 2 H，X H; b，R 1 C 2 H 5， R 2 H，X F；c，R 1 C 2 H 5，R 2 H，X Cl；d，R 1 R 2 CH 3，X Cl；e，R 1 R在各种溶剂中研究了具有脂肪族胺的2 CH 3，X F）。适当的烯胺酮（2a–d）形成的细节将通过加成-消除反应进行讨论。结果表明，该反应的限制步骤是两性离子中间体的分解，观察到的二级反应速率常数是溶剂相对介电常数ivity r的函数。在非极性溶剂中胺浓度高时，由于中间分解的催化途径，三级速率系数出现在反应速率方程中。该反应具有较低的ΔH ≠和较高的负ΔS ≠由于形成了高极性的两性离子中间体而产生了较高的值。其寿命主要由COCX 3的吸电子能力决定。版权所有©2001 John Wiley＆Sons，Ltd.
• The interaction of 4-ethoxy-1,1,1-trifluoro-3-buten-2-one with C-nucleophiles — organo-magnesium and -zinc compounds
  作者：M.G. Gorbunova、I.I. Gerus、V.P. Kukhar

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80468-6

  日期：1993.11

  4-Ethoxy-1,1,1-trifluoro-3-buten-2-one (1) reacts with phenylmagnesium bromide to give ethoxy group substitution products while the reaction of 1 with organozinc compounds gives products arising from 1,2-addition to the carbonyl group. Enone 1 reacts with electron-rich aromatic systems such as indole and N,N-dimethylaniline in the presence of a Lewis acid catalyst to give a β-arylvinyltrifluoromethylketone

  4-乙氧基-1,1,1-三氟-3-丁烯-2-酮（1）与苯基溴化镁反应生成乙氧基取代产物，而1与有机锌化合物反应生成由1,2-加成生成的产物羰基。烯酮1在路易斯酸催化剂的存在下与富含电子的芳族体系如吲哚和N，N-二甲基苯胺反应，得到β-芳基乙烯基三氟甲基酮。
• Kinetics of reaction of β-alkoxyvinyltrifluoromethyl ketones with nucleophiles containing amino groups
  作者：Sergei I. Vdovenko、Igor I. Gerus、Marina G. Gorbunova

  DOI：10.1016/s0022-1139(96)03565-8

  日期：1997.5

  The reaction kinetics of β-alkoxy vinylalkyl ketones with nucleophiles containing amino groups are strongly dependent upon the substituent on the C atom of the carbonyl group, solvent polarity and structure of the amino-containing nucleophiles.

  β-烷氧基乙烯基烷基酮与含有氨基的亲核试剂的反应动力学强烈取决于羰基的C原子上的取代基，溶剂极性和含氨基的亲核试剂的结构。