1-(tert-butyl)-4-((phenylsulfonyl)methyl)benzene | 81536-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(tert-butyl)-4-((phenylsulfonyl)methyl)benzene
• 英文别名: 1-(Benzenesulfonylmethyl)-4-tert-butylbenzene
• CAS: 81536-19-8
• 化学式: C₁₇H₂₀O₂S
• 分子量: 288.411
• InChiKey: FEQPHBFGCFGRNX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.2±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butyl)-4-((phenylsulfonyl)methyl)benzene 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 氯磷酸二乙酯 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 2-(4-Tert-butylphenyl)phenanthro[9,10-b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  来自二芳基乙炔和元素硫的噻吩融合 π 系统

  摘要：

  报道了一种形成噻吩稠合 π 系统的简单而有效的方法。当芳乙炔基取代的多环芳烃在元素硫存在下在 DMF 中加热时，通过邻位 CH 键的裂解获得相应的噻吩稠合多环芳烃。因此，芳炔化萘、荧蒽、芘、芘、芘和苯并[c]萘并[2,1-p]芘有效地转化为相应的噻吩稠合π-系统。除了多环烃外，噻吩衍生物也容易发生这种反应。该反应的实际效用通过十克规模的制备、一锅两步反应序列和多个噻吩环化来证明。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b06486
• 作为产物：
  描述：

  1-{[19-氨基-7-(2-氨基-2-羰基乙基)-10-(3-氨基-3-羰基丙基)-16-(4-乙基苯甲基)-13-(1-甲基丙基)-6,9,12,15,18-五羰基-1,2-二硫杂-5,8,11,14,17-五氮杂环二十碳烷-4-基]羰基}脯氨酰亮氨酰甘氨酸酰胺 、 4-叔丁基苄溴 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到1-(tert-butyl)-4-((phenylsulfonyl)methyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  来自二芳基乙炔和元素硫的噻吩融合 π 系统

  摘要：

  报道了一种形成噻吩稠合 π 系统的简单而有效的方法。当芳乙炔基取代的多环芳烃在元素硫存在下在 DMF 中加热时，通过邻位 CH 键的裂解获得相应的噻吩稠合多环芳烃。因此，芳炔化萘、荧蒽、芘、芘、芘和苯并[c]萘并[2,1-p]芘有效地转化为相应的噻吩稠合π-系统。除了多环烃外，噻吩衍生物也容易发生这种反应。该反应的实际效用通过十克规模的制备、一锅两步反应序列和多个噻吩环化来证明。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b06486

文献信息

• Palladium-Catalyzed Direct α-Arylation of Methyl Sulfones with Aryl Bromides
  作者：Bing Zheng、Tiezheng Jia、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/ol400472v

  日期：2013.4.5

  A direct and efficient approach for palladium-catalyzed arylation of aryl and alkyl methyl sulfones with aryl bromides has been developed. The catalytic system affords arylated sulfones in good to excellent yields (73–90%).

  已经开发出一种直接有效的方法，用于钯催化芳基和烷基甲基砜与芳基溴化物的芳基化反应。催化系统可提供芳基化砜，产率高至优异（73–90％）。
• Ni-catalyzed non-activated C–S bond cleavage at ambient temperature for the synthesis of sulfur-containing polycyclic compounds
  作者：Takanori Shibata、Ayato Sekine、Mika Akino、Mamoru Ito

  DOI：10.1039/d1cc03226g

  日期：——

  tetracyclic compounds at ambient temperature. The transformation was initiated by non-activated sp2 C–S bond cleavage along with consecutive alkyne insertions. A double intramolecular reaction of a tetrayne and an intermolecular reaction of monoynes were also available, and the corresponding polycyclic compounds were obtained. Moreover, the obtained cycloadduct showed photo-catalytic activity in benzylic

  在环境温度下，Ni 催化的二芳基硫醚连接的 1,8-二炔分子内反应得到含硫四环化合物。转化是由未活化的 sp 2 C-S 键断裂以及连续的炔插入引发的。还可以进行四炔的双分子内反应和单炔的分子间反应，得到相应的多环化合物。此外，所得环加合物在苄基氧化中显示出光催化活性。
• One-pot synthesis of sulfones via Ni(II)-catalyzed sulfonylation of boronic acids, Na2S2O5 and benzylic ammonium salts
  作者：Haibo Zhu、Yishuai Liu、Yingying Zhang、Liu Yang、Jia Meng、Qian Li、Bozhen Gong、Zongbo Xie、Zhang-Gao Le

  DOI：10.1016/j.mcat.2021.111500

  日期：2021.4

  from readily available boronic acids, sodium metabisulfite and benzylic ammonium salts as electrophiles is described. This general and efficient synthetic process is of broad scope, occurs in two steps, and delivers structural diverse sulfones, and the intermediate sulfinate is isolated. The transformation exhibits application of benzylic ammonium salts as novel electrophiles for direct insertion of

  描述了从易得的硼酸，偏亚硫酸氢钠和苄基铵盐作为亲电试剂的一锅镍催化的（杂）芳基烷基砜的合成。这种通用而有效的合成方法范围很广，分两步进行，并提供结构多样的砜，并且​​分离出了中间体亚磺酸盐。该转化展示了苄基铵盐作为直接用于SO 2插入的新型亲电试剂的应用，这是一个有待研究的新型领域。
• Base-promoted direct <i>E</i>-selective olefination of organoammonium salts with sulfones toward stilbenes and conjugated 1,3-dienes
  作者：Tao Zhang、Runji Wang、Jiani Chen、Long Liu、Tianzeng Huang、Chunya Li、Zhi Tang、Tieqiao Chen

  DOI：10.1039/d2ob00716a

  日期：——

  deaminative olefination of organoammonium salts was developed. Only mediated by KOtBu, a series of benzyl and cinnamyl ammonium salts reacted smoothly with sulfones, producing the valuable stilbenes and related 1,3-diene derivatives in good to high yields with good functional group tolerance and excellent E-selectivity. With this developed method, biologically active resveratrol and DMU-212 were also successfully

  开发了一种碱促进的有机铵盐直接脱氨基烯化。仅由 KO t Bu 介导，一系列苄基和肉桂基铵盐与砜类顺利反应，以良好至高收率生产有价值的二苯乙烯和相关的 1,3-二烯衍生物，具有良好的官能团耐受性和优异的E选择性。利用该方法，还成功制备了具有生物活性的白藜芦醇和DMU-212，进一步证明了该反应的实用性。
• Thiophene-Fused π-Systems from Diarylacetylenes and Elemental Sulfur
  作者：Lingkui Meng、Takao Fujikawa、Motonobu Kuwayama、Yasutomo Segawa、Kenichiro Itami

  DOI：10.1021/jacs.6b06486

  日期：2016.8.17

  A simple yet effective method for the formation of thiophene-fused π-systems is reported. When arylethynyl-substituted polycyclic arenes were heated in DMF in the presence of elemental sulfur, the corresponding thiophene-fused polycyclic arenes were obtained via cleavage of the ortho-C-H bond. Thus, arylethynylated naphthalenes, fluoranthenes, pyrenes, corannulenes, chrysenes, and benzo[c]naphtho[2

  报道了一种形成噻吩稠合 π 系统的简单而有效的方法。当芳乙炔基取代的多环芳烃在元素硫存在下在 DMF 中加热时，通过邻位 CH 键的裂解获得相应的噻吩稠合多环芳烃。因此，芳炔化萘、荧蒽、芘、芘、芘和苯并[c]萘并[2,1-p]芘有效地转化为相应的噻吩稠合π-系统。除了多环烃外，噻吩衍生物也容易发生这种反应。该反应的实际效用通过十克规模的制备、一锅两步反应序列和多个噻吩环化来证明。