1,1,1,3,3,3-六氟丙烷-2,2-二醇 | 677-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 中文名称: 1,1,1,3,3,3-六氟丙烷-2,2-二醇
• 英文名称: Hexafluoroacetone hydrate
• 英文别名: hexafluoro-propane-2,2-diol；2,2-Propanediol, 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-；1,1,1,3,3,3-hexafluoropropane-2,2-diol
• CAS: 677-71-4
• 化学式: C₃H₂F₆O₂
• 分子量: 184.038
• InChiKey: AKVXSYUWYXOLMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  184.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.5575 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1,3,3,3-六氟丙烷-2,2-二醇 在 氢氟酸 作用下， 生成 heptafluoropropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  ROCESS FOR DEHYDRATION OF HEXAFLUOROACETONE TRIHYDRATE

  摘要：

  公开号：

  EP2189437B1
• 作为产物：
  描述：

  sodium 3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-trifluoro-methylpropionate 在 水 、 氯 、 sodium carbonate 作用下， 反应 0.85h， 生成 1,1,1,3,3,3-六氟丙烷-2,2-二醇
  参考文献：
  名称：

  EP1757572

  摘要：

  公开号：

文献信息

• The reaction of secondary phosphines and di-1-adamantylphosphine oxide with trifluoroacetic anhydride and hexafluoroacetone
  作者：Jens R. Goerlich、Volker Plack、Reinhard Schmutzler

  DOI：10.1016/0022-1139(95)03288-6

  日期：1996.1

  reacted readily with trifluoroacetic anhydride (TFAA) to give the trifluoroacetylphosphines 7 and 8. (1-Ad)2P(:O)H (6) could not be converted into the corresponding trifluoroacetylphosphine oxide 10 by treatment with TFAA. Compound 10 was observed by 19F and 31P NMR spectroscopy in the reaction of (1-Ad)2PC(:O)CF3(7) with (H2N)2C(:O) · H2O2. Two pathways were observed for the reaction of 1 with excess

  仲膦（1-Ad）2 PH（1）（1-Ad =金刚烷基）和Trt（Ph）PH （2）（Trt =三苯甲基）与三氟乙酸酐（TFAA）容易反应生成三氟乙酰基膦7和8。（1-Ad）2 P（：O）H （6）无法通过TFAA处理转化为相应的三氟乙酰基膦氧化物10。在（1-Ad）2 PC（：O）CF 3 （7）与（H 2 N）2 C（：O）·H 2的反应中，通过19 F和31 P NMR光谱观察到化合物10。O 2。从一级HFA加合物（1-Ad）2 PC（CF 3）2 OH （13）开始，观察到1与过量六氟丙酮（HFA）反应的两个途径。13的氧化导致叔膦氧化物14，其也可从（1-Ad）2 P（：O）H （6）和HFA获得。13的异构化得到（1-Ad）2 POCH（CF 3）2（15），其用过量的HFA氧化提供了磷烷16。水解16生成次膦酸酯17。如对于Ph 2 PH （3）已知的，Ph（C 6 F 5）PH
• Process for Preparation of Hexafluoroacetone Monohydrate
  申请人：Katsuhara Yutaka

  公开号：US20120136177A1

  公开（公告）日：2012-05-31

  Disclosed is a method for producing hexafluoroacetone monohydrate by (1) allowing, in an organic solvent, hexafluoroacetone to be absorbed into water or a hexafluoroacetone hydrate (water addition method) or by (2) an easy method in which a hexafluoroacetone hydrate is mixed with an organic solvent and then distillation is conducted, thereby removing a mixture of water and the organic solvent as a low-boiling-point composition and obtaining a mixture of hexafluoroacetone monohydrate and the organic solvent as a high-boiling-point composition (dehydration method).

  揭示了一种生产六氟丙酮单水合物的方法：（1）在有机溶剂中，允许六氟丙酮被吸收到水或六氟丙酮水合物中（加水方法），或者（2）通过一种简便方法，将六氟丙酮水合物与有机溶剂混合，然后进行蒸馏，从而将水和有机溶剂的混合物作为低沸点组分去除，并获得六氟丙酮单水合物和有机溶剂的混合物作为高沸点组分（脱水方法）。
• Synthesis of Fluorinated Dialkyl Carbonates from Carbon Dioxide as a Carbonyl Source
  作者：Masafumi Sugiyama、Midori Akiyama、Kohei Nishiyama、Takashi Okazoe、Kyoko Nozaki

  DOI：10.1002/cssc.202000090

  日期：2020.4.7

  Fluorinated dialkyl carbonates, which serve as environmentally benign phosgene substitutes, were successfully produced from carbon dioxide either directly or indirectly. Nucleophilic addition of 2,2,2-trifluoroethanol to carbon dioxide and subsequent reaction with 2,2,2-trifluoroethyltriflate ( E OTf ) afforded bis (2,2,2-trifluoroethyl) carbonate ( 1 ) in up to 79%. Additionally, carbonate 1 was obtained

  直接或间接由二氧化碳成功生产了对环境无害的光气替代品的氟化碳酸二烷基酯。向二氧化碳中亲核地添加2,2,2-三氟乙基乙醇，然后与2,2,2-三氟乙基三氟甲磺酸酯（E OTf）反应，得到的碳酸双（2,2,2-三氟乙基）酯（1）的含量高达79％。另外，通过E OTf和碳酸铯的化学计量反应获得了碳酸盐1。尽管难以通过以上两种方法中的任何一种获得碳酸双（1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙基）碳酸酯（3），但是它可以通过碳酸酯1的酯交换反应来合成。
• Conformational Equilibria in Formic Acid and the Adduct of Formic Acid and Hexafluoroacetone, HCO₂C(CF₃)₂OH
  作者：Diwakar M. Pawar、Dalephine Cain-Davis、Eric A. Noe

  DOI：10.1021/jo061697v

  日期：2007.3.1

  mixture was 4.3% by 13C NMR. The carbon spectrum showed two peaks in the carbonyl carbon region of nearly equal intensities at −151.6 °C, with E-2 (48%) absorbing downfield of the major Z-2 (52%). The large population of E-2 confirms that electron-withdrawing groups R‘ in RCO2R‘ enhance the populations of the E-isomers. The free-energy barriers for 2 of 6.24 (E-to-Z) and 6.26 kcal/mol (Z-to-E) were determined

  甲酸（1）的低温1 H和13 C NMR光谱显示在含有氢键受体二甲醚的溶剂中E和Z构象的单独信号。在相同溶剂中，E - 1的种群（在3：1：1 CHClF 2 / CHCl 2 F /（CH 3）2 O中为6.2％）大于在13 C标记的甲酸甲酯中的E - 1种群（0.2％），指出相对种群不是由空间效应决定的。E和Z构象之间的自由能差为1为0.9kcal / mol。在1：3 CD 2 Cl 2 /（CH 3）2 O溶剂混合物中，甲酸和六氟丙酮与HCO 2 C的加合物在低温下通过1 H和13 C NMR鉴定出E和Z构型的峰。（CF 3）2 OH（2）。的人口ë - 1在该溶剂混合物为4.3％的13 C NMR。碳谱在-151.6°C处的羰基碳区域中显示两个强度几乎相等的峰，其中E - 2（48％）吸收了主要Z - 2（52％）的低场。E - 2的大量存在证实了RCO 2 R'中的吸电子基团R'增强了E-异构体的数量。由在-143
• Oxidation of fluoroalkyl alcohols using sodium hypochlorite pentahydrate [1]
  作者：Masayuki Kirihara、Katsuya Suzuki、Kana Nakakura、Katsuya Saito、Riho Nakamura、Kazuki Tujimoto、Yugo Sakamoto、You Kikkawa、Hideo Shimazu、Yoshikazu Kimura

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2020.109719

  日期：2021.3

  Fluoroalkyl alcohols are effectivity oxidized to the corresponding fluoroalkyl carbonyl compounds by reaction with sodium hypochlorite pentahydrate in acetonitrile in the presence of acid and nitroxyl radical catalysts. Although the reaction proceeded slower under a nitroxyl radical catalyst- free condition, the desired carbonyl compounds were obtained in high yields. For the reaction with fluoroalkyl

  通过在酸和硝基氧基自由基催化剂存在下，与次氯酸钠五水合物在乙腈中反应，将氟代烷基醇有效地氧化为相应的氟代烷基羰基化合物。尽管在无硝氧基自由基催化剂的条件下反应进行得较慢，但仍以高收率获得了所需的羰基化合物。为了与氟代烷基烯丙基醇反应，以高收率获得了相应的α，β-环氧酮水合物。