2,2,2-三氟-1-(4-羟基苯基)乙酮 | 1823-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,2,2-三氟-1-(4-羟基苯基)乙酮
• 中文别名: 4-羟基苯基三氟甲基酮；4-羟基三氟乙酰基苯；2',2',2'-三氟-4-羟基苯乙酮
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-1-(4-hydroxyphenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-1-(4-hydroxyphenyl)ethanone
• CAS: 1823-63-8
• 化学式: C₈H₅F₃O₂
• mdl: MFCD09832168
• 分子量: 190.122
• InChiKey: IFNQIRKICGIWKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114 °C
• 沸点：
  261.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.400±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2914700090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-三氟-1-(4-羟基苯基)乙酮 在 吡啶 、 盐酸 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 盐酸羟胺 、 氨 、 碘 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (2S,3R)-2-amino-14-O-[4'-[3-(trifluoromethyl)diazirin-3-yl]phenyl]-(4E)-tetradecene-1,3,14-triol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Two Photoactivatable Analogues of the Growth-Factor-Like Mediator Sphingosine 1-Phosphate:  Differential Interaction with Protein Targets

  摘要：

  The first synthesis of two photoreactive analogues of the lipid mediator and second messenger sphingosine 1-phosphate (S1P), [P-32]-labeled (2S,3R)-14-O-(4'-benzoylphenyl)- and (2S,3R)-14-O-((4'-trifluoromethyldiazirinyl)phenyl)-(4E)-tetradecenyl-2-amino-3-hydroxy-1-phosphate, is described. The interactions of these probes with the SIP type-1 receptor (S1P(1)) transfected into membranes of rat hepatoma cells and with plasma proteins were analyzed. The S1P(1) receptor interacted in a specific manner with the benzophenone-containing ligand (K-D = 84 +/- 10 nM vs K-D for S1P = 36 +/- 2 nM); in contrast, no saturable specific binding was found with the diazirine-containing ligand. However, the same pattern was found for labeling of plasma proteins by both probes, indicating that different parts of the SIP pharmacophore underlie the interaction of S1P with its receptor and plasma carrier proteins.

  DOI：

  10.1021/jo034828q
• 作为产物：
  描述：

  1-[4-[{(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl}oxy]phenyl]-2,2,2-trifluoroethan-1-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到2,2,2-三氟-1-(4-羟基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  聚乙二醇负载的α，α，α-三氟苯乙酮在二环氧乙烷介导的烯烃环氧化反应中

  摘要：

  聚（乙二醇）（PEG）用于固定化α，α，α-三氟苯乙酮，这种负载型酮的效用已在二环氧乙烷介导的烯烃环氧化中进行了研究。将PEG-酮试剂被认为是用于多种在过硫酸氢钾的存在下烯烃的环氧化的有效的均相催化剂®，并很容易从反应混合物中回收和再利用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.06.085

文献信息

• Difluoromethylene compounds
  申请人：Merck Patent Gesellschaft mit beschrankter Haftung

  公开号：US05045229A1

  公开（公告）日：1991-09-03

  Difluoromethylene compounds of the formula I R.sup.1 --(A.sup.1 --Z.sup.1).sub.m --A.sup.2 --Q--CF.sub.2 --(A.sup.3 --Z.sup.2).sub.n --A.sup.4 --R.sup.2 I in which R.sup.1, R.sup.2, A.sup.1, A.sup.2, A.sup.3, A.sup.4, Z.sup.1, Z.sup.2, m and n are as defined herein and Q is --CO--, --O-- or --S--, can be used as components of liquid-crystalline media for liquid-crystal and electrooptical display elements.

  公式I R.sup.1 --(A.sup.1 --Z.sup.1).sub.m --A.sup.2 --Q--CF.sub.2 --(A.sup.3 --Z.sup.2).sub.n --A.sup.4 --R.sup.2 I的difluoromethylene化合物，其中R 1、R 2、A 1、A 2、A 3、A 4、Z 1、Z 2、m和n为本文件所定义，Q为-CO-、-O-或-S-，可用作液晶和电光显示元件液晶介质的组分。
• Mechanogeneration of Acid from Oxime Sulfonates
  作者：Chikkannagari Nagamani、Huiying Liu、Jeffrey S. Moore

  DOI：10.1021/jacs.6b00097

  日期：2016.3.2

  The generation of acid under mechanical force is potentially useful for initiating proton-catalyzed changes in polymeric materials. Here we demonstrate that oxime sulfonates-known photoacid generators-are also acid generators when activated mechanically. NMR analysis of products suggests that the ultrasound-induced mechanochemical scission of the oxime sulfonate mechanophore also generates a ketone

  在机械力作用下产生酸对于引发聚合物材料中的质子催化变化可能有用。在这里，我们证明了肟磺酸盐（已知的光酸产生剂）在机械激活时也是酸产生剂。产物的 NMR 分析表明，除了酸之外，超声波诱导的磺酸肟机械团的机械化学断裂还产生酮功能部分。酸和酮部分都可用于开发用于自主自愈应用的应力响应聚合物材料。
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR REGULATING INSULIN SECRETION<br/>[FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES DE RÉGULATION DE SÉCRÉTION D'INSULINE
  申请人：BROAD INST INC

  公开号：WO2018175324A1

  公开（公告）日：2018-09-27

  Disclosed herein are methods for inducing insulin secretion in a glucose-dependent manner and compounds for use in these methods.

  本文揭示了一种在葡萄糖依赖性方式下诱导胰岛素分泌的方法以及用于这些方法的化合物。
• Highly efficient synthesis of aryl and heteroaryl trifluoromethyl ketones via o-iodobenzoic acid (IBX)
  作者：Huicheng Cheng、Yu Pei、Faqiang Leng、Jingya Li、Apeng Liang、Dapeng Zou、Yangjie Wu、Yusheng Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.06.045

  日期：2013.8

  A two-step process for the synthesis of aryl and heteroaryl trifluoromethyl ketones from the corresponding aldehydes is described. Trifluoromethyl alcohols were prepared from aryl and heteroaryl aldehydes in excellent yields using catalytic amount of K2CO3. The trifluoromethyl alcohols were then oxidized conveniently and efficiently by o-iodoxybenzoic acid (IBX) under mild conditions to get the desired

  描述了由相应的醛合成芳基和杂芳基三氟甲基酮的两步法。使用催化量的K 2 CO 3由芳基和杂芳基醛以极好的收率制备三氟甲醇。然后在温和的条件下，通过邻碘氧苯甲酸（IBX）方便有效地氧化三氟甲醇，得到所需的官能化芳基和杂芳基三氟甲基酮。
• Direct Synthesis of Tri‐/Difluoromethyl Ketones from Carboxylic Acids by Cross‐Coupling with Acyloxyphosphonium Ions
  作者：Xanath Ispizua‐Rodriguez、Socrates B. Munoz、Vinayak Krishnamurti、Thomas Mathew、G. K. S. Prakash

  DOI：10.1002/chem.202102854

  日期：2021.11.17

  Advantageous synthetic route: Deoxytrifluoromethylation and difluoromethylation of carboxylic acids give access to di- and trifluoromethyl ketones. The key to the success of these transformations is the use of acyloxyphosphonium ions prepared in situ as acyl electrophiles. The protocols use extremely mild reaction conditions and short reactions times and can tolerate a wide range of functional groups

  有利的合成路线：羧酸的脱氧三氟甲基化和二氟甲基化得到二氟甲基酮和三氟甲基酮。这些转化成功的关键是使用原位制备的酰氧基鏻离子作为酰基亲电试剂。该方案使用极其温和的反应条件和较短的反应时间，并且可以容忍广泛的官能团。