4-(2,2,2-三氟-1-羟基乙基)苯酚 | 246245-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 4-(2,2,2-三氟-1-羟基乙基)苯酚
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-1-(4-hydroxyphenyl)ethyl alcohol
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-1-(4-hydroxyphenyl)ethanol；4-(2,2,2-trifluoro-1-hydroxy-ethyl)phenol；4-(1-hydroxy-2,2,2-trifluoroethyl)phenol；4-(2,2,2-trifluoro-1-hydroxyethyl)phenol；4-hydroxy-1-phenyl-trifluoromethylcarbinol
• CAS: 246245-20-5
• 化学式: C₈H₇F₃O₂
• 分子量: 192.138
• InChiKey: KRFOXHSAQXFOHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.419±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2,2,2-三氟-1-羟基乙基)苯酚 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 4-(2,2,2-trifluoroethyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  通过醌甲基化物的生成和反应轻松合成邻-和对-(1-三氟甲基)-烷基化酚

  摘要：

  在吡啶存在下，由相应的醇和亚硫酰氯制备了几种邻-和对-(1-氯-2,2,2-三氟乙基)酚。它们在温和条件下与硼氢化钠和格氏试剂顺利反应，以高产率形成 2,2,2-三氟乙基-或 1-三氟甲基烷基苯酚。

  DOI：

  10.1055/s-2002-20458
• 作为产物：
  描述：

  4-[1-(5-dimethylamino-naphthalene-1-sulfonyloxy)-2,2,2-trifluoro-ethyl]-phenyl acetate 在 pig liver esterase 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以6.4 mg的产率得到4-(2,2,2-三氟-1-羟基乙基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  酯酶不稳定磺酸盐保护基团的设计与应用。

  摘要：

  已经设计并合成了三个酯酶不稳定但化学稳定的磺酸盐保护基团。其中一种磺酸酯允许在活细胞中将磺化染料传递到细胞质中并使其暴露。

  DOI：

  10.1039/c0cc04796a

文献信息

• ¹⁹F Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy for the Quantitative Detection and Classification of Carbonyl Groups in Lignins
  作者：Behzad C. Ahvazi、Claudia Crestini、Dimitris S. Argyropoulos

  DOI：10.1021/jf980431p

  日期：1999.1.1

  carbonyl groups present in lignins were also investigated by trifluoromethylating them in the presence of catalytic amounts of tetramethylammonium fluoride (TMAF), followed by hydrolysis with TMAF in tetrahydrofuran. By using a variety of selective reactions, it became possible to assign a number of prominent (19)F NMR signals to a variety of carbonyl groups present in lignins. These studies demonstrated

  已经开发出一种允许定量检测和分类木质素中各种羰基的新方法。通过对一系列含羰基的木质素样模型化合物进行定量三氟甲基化，对提出的方法进行了优化。此工作之后是所得氟衍生物的（19）F NMR光谱分析，可全面了解其结构/（19）F化学位移关系。还通过在催化量的氟化四甲基铵（TMAF）存在下对它们进行三氟甲基化来研究木质素中存在的各种羰基，然后在四氢呋喃中用TMAF进行水解。通过使用各种选择性反应，有可能将许多突出的（19）F NMR信号分配给木质素中存在的各种羰基。
• Highly efficient synthesis of aryl and heteroaryl trifluoromethyl ketones via o-iodobenzoic acid (IBX)
  作者：Huicheng Cheng、Yu Pei、Faqiang Leng、Jingya Li、Apeng Liang、Dapeng Zou、Yangjie Wu、Yusheng Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.06.045

  日期：2013.8

  A two-step process for the synthesis of aryl and heteroaryl trifluoromethyl ketones from the corresponding aldehydes is described. Trifluoromethyl alcohols were prepared from aryl and heteroaryl aldehydes in excellent yields using catalytic amount of K2CO3. The trifluoromethyl alcohols were then oxidized conveniently and efficiently by o-iodoxybenzoic acid (IBX) under mild conditions to get the desired

  描述了由相应的醛合成芳基和杂芳基三氟甲基酮的两步法。使用催化量的K 2 CO 3由芳基和杂芳基醛以极好的收率制备三氟甲醇。然后在温和的条件下，通过邻碘氧苯甲酸（IBX）方便有效地氧化三氟甲醇，得到所需的官能化芳基和杂芳基三氟甲基酮。
• Regioselective Substitution of Phenols with Trifluoroacetaldehyde Ethyl Hemiacetal
  作者：Yuefa Gong、Katsuya Kato、Hiroshi Kimoto

  DOI：10.1246/bcsj.74.377

  日期：2001.2

  Phenol did not react directly with trifluoroacetaldehyde ethyl hemiacetal. In the presence of catalytic amounts of anhydrous potassium carbonate, however, the reaction readily occurred. The p-substituted product 4-(2,2,2-trifluoro-1-hydroxyethyl)phenol predominated. In contrast, the reaction catalyzed by zinc halide predominantly produced the o-substituted product. Corresponding reactions of several

  苯酚不直接与三氟乙醛乙基半缩醛反应。然而，在催化量的无水碳酸钾存在下，反应容易发生。p-取代的产物4-(2,2,2-三氟-1-羟乙基)苯酚占优势。相反，卤化锌催化的反应主要产生邻位取代产物。在相同的催化条件下研究了几种酚的相应反应。
• Nucleophilic trifluoromethylation and difluorination of substituted aromatic aldehydes with Ruppert’s and Deoxofluor™ reagents
  作者：Rajendra P. Singh、Debashis Chakraborty、Jean’ne M. Shreeve

  DOI：10.1016/s0022-1139(01)00447-x

  日期：2001.10

  yaryl)ethanols (6c–g) by reacting Ruppert’s reagent, (trifluoromethyl)trimethylsilane (TMSCF3), with appropriate substrates in the presence of a catalytic amount of cesium fluoride are described. A versatile route to the synthesis of substituted aryl difluoromethane derivatives (8h–l, 10m, 12n, o, 14p) and the reactivity of substituted aromatic aldehydes towards bis(2-methoxyethyl)aminosulfur trifluoride

  高效，高产率地合成2,2,2-三氟-1-（N，N-二烷基氨基苯基）-乙醇（3a，b）和2,2,2-三氟-1-（羟基芳基）乙醇（6c – g）描述了在催化剂量的氟化铯存在下，通过使鲁珀特氏试剂（三氟甲基）三甲基硅烷（TMSCF 3）与合适的底物反应。合成取代的芳基二氟甲烷衍生物（8h – l，10m，12n，o，14p的通用方法）），还研究了取代的芳族醛对双（2-甲氧基乙基）氨基三氟化硫（Deoxofluor™）的反应性。
• Substituted cyclohexylaminopyrimidines
  申请人：Hoechst Schering Agrevo

  公开号：US06197729B1

  公开（公告）日：2001-03-06

  Compounds of formula I where R1 is hydrogen, chlorine, fluorine or methyl, R2 and R3, which may be the same or different from each other, are hydrogen, halogen, cyano, (C1-C4)-alkyl, vinyl, ethynyl, (C1-C4)-alkoxy, (C1-C4)-alkoxy-(C1-C4)-alkyl, fluorovinyl or fluoroethyl, or R2 and R3 together with the linking carbon atoms form a benzo ring, and R4 is (C2-C4)-alkyl, (C2-C4)-alkenyl or (C3-C4)-alkinyl, each of which is substituted by at least two fluorine atoms and optionally substituted by C1-4-alkoxy, cyanomethoxy, (C3-C4)-alkenyloxy or (C3-C4)-alkinyloxy, are useful as pesticides, especially against insects, acarids and fungi. The invention includes a novel process for fluorinating certain pyrimidines.

  化学式I的化合物，其中R1是氢、氯、氟或甲基，R2和R3可以相同也可以不同，分别是氢、卤素、氰基、(C1-C4)-烷基、乙烯基、乙炔基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基、氟乙烯基或氟乙基，或者R2和R3与连接碳原子一起形成苯环，而R4是(C2-C4)-烷基、(C2-C4)-烯基或(C3-C4)-炔基，每个都至少被两个氟原子取代，并且可选地被C1-4-烷氧基、氰甲氧基、(C3-C4)-烯氧基或(C3-C4)-炔氧基取代，这些化合物可用作杀虫剂，特别是对抗昆虫、螨虫和真菌。该发明包括一种新颖的对某些嘧啶类化合物进行氟化的方法。