1,1,1-三氟癸烷-2-酮 | 26902-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,1,1-三氟癸烷-2-酮
• 英文名称: 1,1,1-trifluorodecan-2-one
• 英文别名: n-octyl trifluoromethyl ketone；trifluoromethyl n-octyl ketone；1,1,1-Trifluoro-2-decanone；1,1,1-trifluoro-decan-2-one；2-Decanone, 1,1,1-trifluoro-
• CAS: 26902-68-1
• 化学式: C₁₀H₁₇F₃O
• 分子量: 210.24
• InChiKey: OQHGRUHRHLFMBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  199.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.015±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1-三氟癸烷-2-酮 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-1-nitro-2-(trifluoromethyl)dec-1-ene
  参考文献：
  名称：

  通过镍催化的 Friedel-Crafts 烷基化反应构建三氟甲基化全碳四元立体中心的高度对映选择性

  摘要：

  使用Ni(ClO(4))(2)-双恶唑啉配合物作为催化剂，实现了吲哚与β-CF(3)-β-二取代硝基烯烃的高度对映选择性Friedel-Crafts烷基化反应，得到了含吲哚的手性化合物具有三氟甲基化的全碳四元立体中心，收率良好，对映选择性出色（高达 97% ee）。通过连续硝基还原和 Pictet-Spengler 环化反应，其中一个产物首先转化为三氟甲基化色胺，然后转化为三氟甲基化四氢-β-咔啉，同时完全保留了对映体纯度。

  DOI：

  10.1021/ja400650m
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-trifluoro-N-phenylmethoxydecan-2-imine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1,1,1-三氟癸烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  由烷基碘自由基介导的三氟乙胺和三氟甲基酮的合成

  摘要：

  烷基碘与三氟甲基苯基磺酰基肟醚10和六甲基二锡在苯中的自由基反应在300nm下以高收率得到相应的三氟甲基肟醚11，其用氢化铝锂还原为2,2,2-三氟乙胺。通过用NBS和DBU处理，可以将三氟乙基胺转化为相应的三氟甲基酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01675-1

文献信息

• Two Classes of Enzymes of Opposite Stereochemistry in an Organism:  One for Fluorinated and Another for Nonfluorinated Substrates
  作者：Tomoko Matsuda、Tadao Harada、Nobuyoshi Nakajima、Toshiyuki Itoh、Kaoru Nakamura

  DOI：10.1021/jo991283k

  日期：2000.1.1

  observed in the reduction of hindered ketones such as isopropyl ketone, while the stereoselectivity was inverted in the reduction of ketones with electron-withdrawing atoms such as chlorine. The mechanism for the inversion in stereochemistry was investigated by enzymatic studies. Several enzymes with different stereoselectivities were isolated; one of them catalyzed the reduction of methyl ketones, and another

  用白色假单胞菌干燥细胞还原甲基酮可得到对映体过量（ee）极好的（S）-醇，而三氟甲基酮的还原也可得到ee极佳的相反构型的相应醇。用三氟甲基取代甲基部分改变了体积和电子性质，检查了其对立体选择性的影响。在受阻酮（如异丙基酮）的还原中未观察到立体化学的反转，而在具有吸电子原子（如氯）的酮的还原中，立体选择性被反转。通过酶学研究了立体化学转化的机理。分离出了几种具有不同立体选择性的酶。它们之一催化甲基酮的还原，而另一种具有相反的立体选择性催化三氟甲基酮的还原。此外，将APG4和分离的酶均应用于制备规模的氟化酮还原反应，从而合成了具有优异ee的手性氟化醇。
• Homologation of Electron-Rich Benzyl Bromide Derivatives via Diazo C–C Bond Insertion
  作者：Atanu Modak、Juan V. Alegre-Requena、Louis de Lescure、Kathryn J. Rynders、Robert S. Paton、Nicholas J. Race

  DOI：10.1021/jacs.1c11503

  日期：2022.1.12

  The ability to manipulate C–C bonds for selective chemical transformations is challenging and represents a growing area of research. Here, we report a formal insertion of diazo compounds into the “unactivated” C–C bond of benzyl bromide derivatives catalyzed by a simple Lewis acid. The homologation reaction proceeds via the intermediacy of a phenonium ion, and the products contain benzylic quaternary

  操纵 C-C 键进行选择性化学转化的能力具有挑战性，并且代表了一个不断增长的研究领域。在这里，我们报告了在简单的路易斯酸催化下，重氮化合物正式插入到苄基溴衍生物的“未活化”C-C键中。同系化反应通过苯鎓离子作为中间体进行，产物含有苄型季铵中心和适合进一步衍生化的烷基溴。计算分析提供了对反应机制的重要见解，特别是关键的选择性决定步骤。
• [EN] GLYCINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS MUSCARINIC RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE GLYCINE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS MUSCARINIQUES
  申请人：CHIESI FARMA SPA

  公开号：WO2012069275A1

  公开（公告）日：2012-05-31

  The present invention relates to alkaloid aminoester derivatives acting as muscarinic receptor antagonists, processes for their preparation, compositions comprising them and therapeutic uses thereof.

  本发明涉及作为肌碱受体拮抗剂的生物碱氨酯衍生物，其制备方法，包含它们的组合物以及它们的治疗用途。
• Different stereochemistry for the reduction of trifluoromethyl ketones and methyl ketones catalyzed by alcohol dehydrogenase from Geotrichum
  作者：Kaoru Nakamura、Tomoko Matsuda、Toshiyuki Itoh、Atsuyoshi Ohno

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01211-7

  日期：1996.8

  Reduction of trifluoromethyl ketones by a crude alcohol dehydrogenase from Geotrichum afford (S)-trifluoromethyl carbinols in excellent ee, whereas the reduction of methyl ketones gives the corresponding alcohols of the opposite configuration in excellent ee.

  用来自Geotrichum的粗醇脱氢酶还原三氟甲基酮，可得到优异ee的（S）-三氟甲基甲醇，而甲基酮的还原则得到ee呈相反构型的相应醇。
• Convenient stereoselective synthesis of β-perfluoroalkyl α,β-unsaturated esters via Hörner–Wadsworth–Emmons reactions
  作者：Takashi Yamazaki、Noriko Mano、Reo Hikage、Tsutomu Kaneko、Tomoko Kawasaki-Takasuka、Shigeyuki Yamada

  DOI：10.1016/j.tet.2015.08.048

  日期：2015.10

  Hörner–Wadsworth–Emmons reagents 3 and ketones 2 with a perfluoroalkyl (Rf) moiety prepared in situ was proved to be significantly efficient and powerful methods for the construction of a wide variety of α,β-unsaturated esters with Rf and R1 groups both at the β-position due to convenient avoidance of usually tedious as well as troublesome isolation steps of these ketones 2.

  霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯的缩合试剂3和酮2与全氟烷原位制备（RF）部分被证明是用于各种各样的α的结构显著有效和强大的方法，其中R f和Rβ不饱和酯类1基团都在β位置由于通常乏味的方便回避以及这些酮的麻烦分离步骤2。