N-(羟基-2-丙基)苯胺 | 16955-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N-(羟基-2-丙基)苯胺
• 英文名称: 2-anilino-1-propanol
• 英文别名: 2-(N-phenylamino)-1-propanol；2-(phenylamino)propan-1-ol；2-(N-phenylamino)propanol；2-(Phenylamino)-propanol；2-phenylamino-1-propanol；N-phenyl-2-aminopropanol；2-anilinopropan-1-ol
• CAS: 16955-09-2
• 化学式: C₉H₁₃NO
• 分子量: 151.208
• InChiKey: YKDVNAIVOFRLQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  195-200 °C(Press: 110 Torr)
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(羟基-2-丙基)苯胺 在 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 1-(苯甲酰氧基)-2-(苯基氨基)丙烷
  参考文献：
  名称：

  在醚键的酸水解中异常的嵌合助剂的机理研究。第4部分

  摘要：

  N-（甲氧基丙-2-基）苯甲腈（1）的酸水解动力学研究是在75.1°C的8.84 M HCl和/或DCl中进行的。对2-（N-苯基氨基）丙醇（4）的形成进行了解释，并阐明了由酰胺基团辅助通过胺基异构体进行的初始醚裂解的机理。整个过程通过涉及两个中间体的三个步骤发展。各个过程的速率常数已通过UV和1 H NMR光谱技术确定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00285-x
• 作为产物：
  描述：

  2-苯胺基丙酸 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-(羟基-2-丙基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  2-（吲哚-1-基）丙酸衍生物的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1023/a:1023072709260

文献信息

• Highly Enantioselective Hydrogenation of Amides via Dynamic Kinetic Resolution Under Low Pressure and Room Temperature
  作者：Loorthuraja Rasu、Jeremy M. John、Elanna Stephenson、Riley Endean、Suneth Kalapugama、Roxanne Clément、Steven H. Bergens

  DOI：10.1021/jacs.6b12254

  日期：2017.3.1

  High-throughput screening and lab-scale optimization were combined to develop the catalytic system trans-RuCl2((S,S)-skewphos)((R,R)-dpen), 2-PrONa, and 2-PrOH. This system hydrogenates functionalized α-phenoxy and related amides at room temperature under 4 atm H2 pressure to give chiral alcohols with up to 99% yield and in greater than 99% enantiomeric excess via dynamic kinetic resolution.

  高通量筛选和实验室规模优化相结合，开发了催化系统 trans-RuCl2((S,S)-skewphos)((R,R)-dpen)、2-PrONa 和 2-PrOH。该系统在室温和 4 个大气压的 H2 压力下氢化功能化的 α-苯氧基和相关酰胺，通过动态动力学拆分以高达 99% 的产率和大于 99% 的对映体过量得到手性醇。
• Synthesis of β-Amino Alcohols from Aromatic Amines and Alkylene Carbonates Using Na-Y Zeolite Catalyst
  作者：Sunil Gupte、Raghunath Chaudhari、Anandkumar Shivarkar

  DOI：10.1055/s-2006-939697

  日期：2006.6

  A simple, efficient, and environmentally benign methodology for the synthesis of β-amino alcohols from aromatic amines and alkylene carbonates in the presence of the highly active and reusable solid base catalyst Na-Y zeolite is demonstrated.

  证明了在高活性和可重复使用的固体碱催化剂 Na-Y 沸石存在下，从芳香胺和碳酸亚烷基酯合成 β-氨基醇的简单、有效和环境友好的方法。
• Highly efficient ring opening reactions of epoxides with deactivated aromatic amines catalyzed by heteropoly acids in water
  作者：Najmedin Azizi、Mohammad R. Saidi

  DOI：10.1016/j.tet.2006.11.045

  日期：2007.1

  Heteropoly acid was found to be an effective and efficient catalyst for the ring opening reaction of epoxides with various aromatic amines to produce the corresponding β-amino alcohols in moderate to excellent yields in water. This method provides a new and efficient protocol in terms of mild reaction conditions, clean reaction profiles, small quantity of catalyst, and simple work-up procedure.

  发现杂多酸是环氧化物与各种芳族胺的开环反应以在水中以中等至优异的产率产生相应的β-氨基醇的有效和高效的催化剂。该方法在温和的反应条件，清洁的反应曲线，少量的催化剂和简单的后处理方面提供了一种新的有效方案。
• Green Progression for Synthesis of Regioselective β-Amino Alcohols and Chemoselective Alkylated Indoles
  作者：Boningari Thirupathi、Rapelli Srinivas、Avvari N. Prasad、J. K. Prashanth Kumar、Benjaram M. Reddy

  DOI：10.1021/op1002177

  日期：2010.11.19

  Solid acid catalysts based on zirconia materials were investigated for the first time as catalysts for regioselective organic synthesis under environmentally benign and mild conditions. The novel TiO2−ZrO2 mixed oxide catalyst led to two distinct products by the formation of an N−C bond (β-amino alcohols) and a C−C bond (Friedel−Crafts alkylation).

  首次研究了基于氧化锆材料的固体酸催化剂，作为在环境温和和温和条件下区域选择性有机合成的催化剂。新型TiO 2 -ZrO 2混合氧化物催化剂通过形成N-C键（β-氨基醇）和C-C键（Friedel-Crafts烷基化）而产生两种截然不同的产物。
• Catalyst-free regioselective ring opening of epoxides with aromatic amines in water and solvent-free conditions
  作者：A. Ziyaei-Halimehjani、H. Gholami、M. R. Saidi

  DOI：10.1007/s13738-012-0122-3

  日期：2013.2

  Without using any catalysts, a variety of epoxides undergo ring-opening by aromatic amines to afford the corresponding 1,2-amino alcohols in high to excellent yields with good regioselectivity in the presence of water as solvent and under solvent-free conditions.

  在不使用任何催化剂的情况下，多种环氧化物在芳香族胺的存在下和在无溶剂的条件下以高至优异的产率以高的区域选择性得到芳香族胺的开环，从而得到相应的1,2-氨基醇。