(S)-(+)-N-(1-methyl-2-hydroxyethyl)aniline | 119492-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (S)-(+)-N-(1-methyl-2-hydroxyethyl)aniline
• 英文别名: (S)-2-(phenylamino)propan-1-ol；2-(phenylamino)propanol；2-anilino-1-propanol；Phenyl alaninol；(2S)-2-anilinopropan-1-ol
• CAS: 119492-42-1
• 化学式: C₉H₁₃NO
• 分子量: 151.208
• InChiKey: YKDVNAIVOFRLQX-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.1±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-N-(1-methyl-2-hydroxyethyl)aniline 在 咪唑 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 N-benzyl-N-(1-formylethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  带有二亚膦基环丁烯配体 (DPCB) 的（π-烯丙基）钯配合物：用于烯丙醇直接转化的高活性催化剂

  摘要：

  带有 sp2-杂化磷配体的（pi-烯丙基）钯配合物（DPCB-OMe：1,2-双（4-甲氧基苯基）-3,4-双[（2,4,6-三叔丁基苯基）在不存在醇（例如路易斯酸）的活化剂的情况下，膦亚基]环丁烯）有效地催化烯丙醇的直接转化。苯胺的 N-烯丙基化在室温下进行，以 90-97% 的产率得到单烯丙基化的苯胺。使用催化量的吡啶作为碱，活性亚甲基化合物的 C-烯丙基化也在 50 摄氏度下成功，以 85-95% 的产率得到单烯丙基化产物。涉及氢化和（π-烯丙基）钯中间体的催化机制已根据使用假定中间体的模型化合物进行的化学计量检验提出。

  DOI：

  10.1021/ja0274406
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(N-phenylhydroxyamino)propanol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以23.2 mg的产率得到(S)-(+)-N-(1-methyl-2-hydroxyethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  轴向手性仲胺催化剂催化的直接不对称羟基化反应

  摘要：

  发现醛与亚硝基苯的直接不对称羟基胺化反应由新型轴向手性仲胺催化剂 (S)-1d 催化。所得光学富集的羟基胺化产物在一锅中很容易转化为 β-氨基醇或 1,2-二胺。

  DOI：

  10.1021/ja0604515

文献信息

• Highly Enantioselective Hydrogenation of Amides via Dynamic Kinetic Resolution Under Low Pressure and Room Temperature
  作者：Loorthuraja Rasu、Jeremy M. John、Elanna Stephenson、Riley Endean、Suneth Kalapugama、Roxanne Clément、Steven H. Bergens

  DOI：10.1021/jacs.6b12254

  日期：2017.3.1

  High-throughput screening and lab-scale optimization were combined to develop the catalytic system trans-RuCl2((S,S)-skewphos)((R,R)-dpen), 2-PrONa, and 2-PrOH. This system hydrogenates functionalized α-phenoxy and related amides at room temperature under 4 atm H2 pressure to give chiral alcohols with up to 99% yield and in greater than 99% enantiomeric excess via dynamic kinetic resolution.

  高通量筛选和实验室规模优化相结合，开发了催化系统 trans-RuCl2((S,S)-skewphos)((R,R)-dpen)、2-PrONa 和 2-PrOH。该系统在室温和 4 个大气压的 H2 压力下氢化功能化的 α-苯氧基和相关酰胺，通过动态动力学拆分以高达 99% 的产率和大于 99% 的对映体过量得到手性醇。
• [EN] NOVEL PHENAZINE DERIVATIVES AND THEIR USE<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE PHÉNAZINE ET LEUR UTILISATION
  申请人：UNIV CATHOLIQUE LOUVAIN

  公开号：WO2012085222A1

  公开（公告）日：2012-06-28

  The present invention is directed to novel compounds of formula (I) and their use as anti-angiogenic agents and anti-cancer agents.

  本发明涉及式（I）的新化合物及其作为抗血管生成和抗癌剂的用途。
• A Homogeneous Catalyst for Reduction of Optically Active Esters to the Corresponding Chiral Alcohols without Loss of Optical Purities
  作者：Wataru Kuriyama、Yasunori Ino、Osamu Ogata、Noboru Sayo、Takao Saito

  DOI：10.1002/adsc.200900114

  日期：2010.1.4

  A ruthenium complex was found to catalyze the hydrogen reduction of esters under mild and neutral conditions. A variety of optically active esters can be reduced to the corresponding alcohols in excellent yield without loss of their optical purity or causing undesirable side reactions. Hydrogen reduction needs such simple operations – reaction, concentration, and purification – that the violent quench

  发现钌络合物在温和和中性条件下催化酯的氢还原。可以将多种旋光酯以优异的产率还原为相应的醇，而不会损失它们的旋光纯度或引起不希望的副反应。还原氢需要如此简单的操作-反应，浓缩和纯化-可以省去传统的硼氢化钠或氢化锂铝还原所伴随的剧烈的淬灭步骤和萃取步骤。
• Use of Syk Tyrosine Kinase Inhibitors for the Treatment of Cell Proliferative Disorders
  申请人：Kaplan Eliahu

  公开号：US20090306214A1

  公开（公告）日：2009-12-10

  The invention relates to polyalkylene glycol compounds and their use in treating cell proliferative disorders, more specifically Syk tyrosine kinase-mediated disorders.

  这项发明涉及聚烷基乙二醇化合物及其在治疗细胞增殖性疾病中的应用，更具体地说是Syk酪氨酸激酶介导的疾病。
• Novel process for preparing salmeterol
  申请人：——

  公开号：US20030162840A1

  公开（公告）日：2003-08-28

  1 Accordingly, the present invention provides a process for the preparation of a compound of formula (I) or a single enantiomer thereof, or a salt or a solvate thereof, wherein W is a chiral auxiliary or hydrogen and P 1 and P 2 are each independently selected from hydrogen or a protecting group, which comprises: a) treatment of a compound of formula (II), or a salt or a solvate thereof, wherein W is a chiral auxiliary and P 1 and P 2 are each independently selected from hydrogen or a protecting group, with a compound of formula (III); b) treatment of the resulting product with a reducing agent; c) if required, deprotection to yield the compound of formula (I), or a salt or solvate thereof. In particular there is provided a process for producing a substantially pure single enantiomer of salmeterol.

  因此，本发明提供了一种制备式（I）化合物或其单一对映体或其盐或溶剂化物的过程，其中W是手性辅助基或氢，P1和P2各自独立地选自氢或保护基，包括以下步骤：a）用式（II）化合物或其盐或溶剂化物（其中W是手性辅助基，P1和P2各自独立地选自氢或保护基）与式（III）化合物处理；b）用还原剂处理所得产物；c）如有需要，去保护基以得到式（I）化合物或其盐或溶剂化物。特别地，本发明提供了一种制备沙美特罗单一对映体的高纯度过程。