2-methylquinuclidin-3-one | 5291-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 奎宁环
• 英文名称: 2-methylquinuclidin-3-one
• 英文别名: 2-Methyl-3-oxoquinuclidine；2-methyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-one
• CAS: 5291-14-5
• 化学式: C₈H₁₃NO
• 分子量: 139.197
• InChiKey: LGOHLIRGPFPGKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  106-108 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylquinuclidin-3-one 在 盐酸 、 盐酸羟胺 、 sodium n-propoxide 作用下， 以 丙醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 cis-2-methyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-amine dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，结构活性关系和氮杂双环芳基酰胺作为α7烟碱型乙酰胆碱受体激动剂的体内活性。

  摘要：

  一组新的氮杂双环芳基酰胺已被鉴定为α7nAChR的有效和选择性激动剂。采取了两管齐下的方法来改善先前公开的alpha7 nAChR激动剂PNU-282,987的潜在hERG耐受性，同时保持该化合物的其他所需药理特性。第一种方法涉及对PNU-282,987的芳基羧酸片段的进一步研究，而第二种方法则侧重于对PNU-282,987的氮杂双环胺部分的修饰。每个系列中最好的化合物的特点是脑部快速渗透，在大鼠中具有良好的口服生物利用度，并在大鼠P50听觉感觉门控试验中显示出体内功效。每个系列（1h，1o，2a，9a和18a）中至少有一个类似物表现出比PNU-282,987更高的hERG安全性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.09.019
• 作为产物：
  描述：

  2-亚甲基奎宁环-3-酮 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以58%的产率得到2-methylquinuclidin-3-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED AMINOQUINUCLIDINE COMPOUNDS AND THEIR USE AS DELTA-OPIOID RECEPTOR LIGANDS
  [FR] COMPOSES D'AMINOQUINUCLIDINE DE SUBSTITUTION

  摘要：

  公开号：

  WO2004035574A3

文献信息

• Azabicyclic compounds for the treatment of disease
  申请人：——

  公开号：US20030232853A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  The invention provides compounds of Formula I: 1 wherein Azabicyclo is 2 These compounds may be in the form of pharmaceutical salts or compositions, may be in pure enantiomeric form or racemic mixtures, and are useful in pharmaceuticals in which &agr;7 is known to be involved.

  这项发明提供了Formula I的化合物： 其中Azabicyclo是 这些化合物可以是药用盐或组合物的形式，可以是纯对映体形式或混合物，对已知涉及α7的药物具有用处。
• Quinuclidine-substituted hetero-bicyclic aromatic compounds for the treatment of disease
  申请人：——

  公开号：US20030073707A1

  公开（公告）日：2003-04-17

  The invention provides compounds of Formula I: 1 wherein W 0 is a bicyclic moiety and is 2 These compounds may be in the form of pharmaceutical salts or compositions, may be in pure enantiomeric form or racemic mixtures, and are useful to treat diseases or conditions in which &agr;7 is known to be involved.

  这项发明提供了Formula I的化合物： 其中W0是一个双环基团，是 这些化合物可以是药物盐或组合物的形式，可以是纯对映体形式或混合物，对治疗已知涉及α7的疾病或症状有用。
• Quinuclidines-substituted-multi-cyclic-heteroaryls for the treatment of disease
  申请人：——

  公开号：US20030045540A1

  公开（公告）日：2003-03-06

  The invention provides compounds of Formula I: 1 where in W is 2 These compounds may be in the form of pharmaceutical salts or compositions, racemic mixtures, or pure enantiomers thereof. The compounds of Formula I are useful to treat diseases or conditions in which &agr;7 is known to be involved.

  这项发明提供了Formula I的化合物： 其中W为 这些化合物可以是药用盐或组合物的形式，也可以是消旋混合物或其纯对映体。Formula I的化合物可用于治疗已知涉及α7的疾病或症状。
• [EN] 1H-PYRAZOLE AND 1H-PYRROLE-AZABICYCLIC COMPOUNDS WITH ALFA-7 NACHR ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSES AZABICYCLIQUE DE 1H-PYRAZOLE ET 1H-PYRROLE SERVANT A EFFECTUER UN TRAITEMENT THERAPEUTIQUE
  申请人：UPJOHN CO

  公开号：WO2004013137A1

  公开（公告）日：2004-02-12

  The invention provides compounds of Formula (I), wherein Azabicyclo is Formula (I, II, III, IV, V, VI, VII); W is Formula (m); where the variables have the definitions discussed herein. These compounds may be in the form of pharmaceutical salts or compositions, may be in pure enantiomeric form or racemic mixtures, and are useful in pharmaceuticals to treat a disease or condition in which α7 is known to be involved.

  这项发明提供了Formula (I)的化合物，其中Azabicyclo是Formula (I, II, III, IV, V, VI, VII); W是Formula (m); 其中变量的定义如本文所述。这些化合物可以是药用盐或组合物的形式，可以是纯对映体形式或混合物，对于治疗已知涉及α7的疾病或症状的药物具有用处。
• Process for Production of Optically Active Quinuclidinols
  申请人：Noyori Ryoji

  公开号：US20090216019A1

  公开（公告）日：2009-08-27

  A novel ruthenium complex which is a highly efficient catalyst useful for the production of optically active 3-quinuclidinols, and a process for production of optically active 3-quinuclidinols using the ruthenium complex as a catalyst, where the optically active 3-quinuclidinols are useful as an optically active, physiologically active compound utilized in medicines and agrichemicals or as a synthetic intermediate such as a liquid crystal material.

  一种新颖的钌配合物，是一种高效催化剂，可用于生产光学活性的3-喹诺啉醇，并且提供一种以该钌配合物为催化剂生产光学活性3-喹诺啉醇的方法，其中光学活性的3-喹诺啉醇可用作光学活性、生理活性的化合物，用于药物和农药，或者作为合成中间体，如液晶材料。