1,1-diiodononan-2-ol | 591777-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: 1,1-diiodononan-2-ol
• CAS: 591777-42-3
• 化学式: C₉H₁₈I₂O
• 分子量: 396.05
• InChiKey: ZEWXDTMFERDTER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.859±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-diiodononan-2-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氢化钐 、 二碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-iodonon-1-ene
  参考文献：
  名称：

  使用钐金属合成具有全或高非对映选择性的 (E)-α,β-不饱和酯和 (Z)-乙烯基卤化物

  摘要：

  在二碘甲烷存在下用钐实现 2-halo-3-羟基酯 1 或 O-乙酰化 1,1-dihaloalkan-2-ols 4 的高度非对映选择性 β-消除，产生 α,β-不饱和酯 2 或乙烯基分别是卤化物 5。β-消除反应由原位生成的二碘化钐促进。起始卤代醇 1 或 4 很容易通过相应的 α-卤代酯或二卤甲基锂的烯醇锂与醛在 -78 °C 下反应制备。讨论了反应条件和起始化合物的结构对β-消除反应的非对映选择性的影响。还进行了与预先形成的 SmI2 和金属钐的 β-消除反应的比较研究。这些消除反应可以通过提出的机制来解释。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200206)2002:11<1839::aid-ejoc1839>3.0.co;2-r
• 作为产物：
  描述：

  碘仿 、 正辛醛 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以56%的产率得到1,1-diiodononan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  碘仿和金属钐声波处理快速制备 SmI2

  摘要：

  描述了通过在 THF 中对金属钐和碘仿的混合物进行超声处理来非常快速地制备 SmI2。为了证明所获得的 SmI2 的合成应用，进行了几个高产率反应。还描述了通过超声处理从二碘甲烷、1,2-二碘乙烷或碘在 THF 中生成 SmI2 的初步结果。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200210669

文献信息

• Synthesis of (E)-α,β-Unsaturated Esters and (Z)-Vinyl Halides with Total or High Diastereoselectivity by Using Samarium Metal
  作者：José M. Concellón、Humberto Rodríguez-Solla、Mónica Huerta、Juan A. Pérez-Andrés

  DOI：10.1002/1099-0690(200206)2002:11<1839::aid-ejoc1839>3.0.co;2-r

  日期：2002.6

  2-halo-3-hydroxy esters 1 or O-acetylated 1,1-dihaloalkan-2-ols 4 is achieved with samarium in the presence of diiodomethane, yielding α,β-unsaturated esters 2 or vinyl halides 5, respectively. The β-elimination reaction was promoted by samarium diiodide, which was generated in situ. The starting halohydrins 1 or 4 are easily prepared by reaction of the corresponding lithium enolates of α-halo esters or dihalomethyllithium

  在二碘甲烷存在下用钐实现 2-halo-3-羟基酯 1 或 O-乙酰化 1,1-dihaloalkan-2-ols 4 的高度非对映选择性 β-消除，产生 α,β-不饱和酯 2 或乙烯基分别是卤化物 5。β-消除反应由原位生成的二碘化钐促进。起始卤代醇 1 或 4 很容易通过相应的 α-卤代酯或二卤甲基锂的烯醇锂与醛在 -78 °C 下反应制备。讨论了反应条件和起始化合物的结构对β-消除反应的非对映选择性的影响。还进行了与预先形成的 SmI2 和金属钐的 β-消除反应的比较研究。这些消除反应可以通过提出的机制来解释。
• Very Rapid Preparation of SmI2 by Sonic Treatment of Iodoform and Metallic Samarium
  作者：José M. Concellón、Humberto Rodríguez-Solla、Eva Bardales、Mónica Huerta

  DOI：10.1002/ejoc.200210669

  日期：2003.5

  A very rapid preparation of SmI2 by sonication of a mixture of metallic samarium and iodoform in THF is described. To prove the synthetic applications of the obtained SmI2 several high-yielding reactions were carried out. Preliminary results for the generation of SmI2 in THF by sonication from diiodomethane, 1,2-diiodoethane, or iodine are also described. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451

  描述了通过在 THF 中对金属钐和碘仿的混合物进行超声处理来非常快速地制备 SmI2。为了证明所获得的 SmI2 的合成应用，进行了几个高产率反应。还描述了通过超声处理从二碘甲烷、1,2-二碘乙烷或碘在 THF 中生成 SmI2 的初步结果。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)