3-甲氧基二苯胺 | 101-16-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 3-甲氧基二苯胺
• 英文名称: 3-methoxy-N-phenylaniline
• 英文别名: 3-methoxydiphenylamine；N-(3-methoxyphenyl)aniline；N-(3-methoxyphenyl)-N-phenylamine；N-(3-methoxyphenyl)benzenamine
• CAS: 101-16-6
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• mdl: MFCD00008383
• 分子量: 199.252
• InChiKey: MKASXAGBWHIGCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72-74°C
• 沸点：
  160 °C / 2mmHg
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2921440000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  2~8°C，需密封保存。

SDS

3-甲氧基二苯胺 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 3-Methoxydiphenylamine
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 3-甲氧基二苯胺
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 101-16-6
分子式： C13H13NO
3-甲氧基二苯胺 修改号码：5

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放于惰性气体环境中。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
气敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
3-甲氧基二苯胺 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
颜色： 白色-浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
71°C
沸点/沸程 160 °C/0.3kPa
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
3-甲氧基二苯胺 修改号码：5

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模块 14. 运输信息
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途：用于染料、医药以及橡胶中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲氧基二苯胺 在 吡啶 、 三氯化铝 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2,3,6-Trifluorophenyl) 3-methoxyacridine-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Characterization of Acridancarboxylic Acid Derivatives as Chemiluminescent Peroxidase Substrates

  摘要：

  A new class of peroxidase substrates has been developed which produces chemiluminescence upon enzymatic oxidation. A wide variety of N-alkylacridancarboxylic acid derivatives including esters, thioesters, and sulfonamides are efficiently oxidized by a peroxidase and a peroxide to enzymatically produce the corresponding chemiluminescent acridinium compound, In conjunction with a peroxidase enhancer, continuous light emission with high light intensities and an extended duration are produced, Alternately, an appropriately designed acridan substrate produces a stable acridinium ester intermediate which can be accumulated and the chemiluminescence elicited as a burst of light by raising the pH. The effects of leaving groups and substitution on the acridan ring on the mechanism of light production are discussed, Peroxidase-catalyzed oxidation in the presence of a peroxide permits the detection of enzyme with subattomolar sensitivity and a broad linear dynamic range.

  DOI：

  10.1021/jo970202m
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-甲氧基苯基)-N-苯基-乙酰胺 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以61%的产率得到3-甲氧基二苯胺
  参考文献：
  名称：

  Hewlins, Michael J. E.; Jackson, Anthony H.; Long, Anthony, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1986, # 8, p. 2645 - 2696

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Facile <i>N</i>-Arylation of Amines and Sulfonamides and <i>O</i>-Arylation of Phenols and Arenecarboxylic Acids
  作者：Zhijian Liu、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo0602221

  日期：2006.4.1

  An efficient, transition-metal-free procedure for the N-arylation of amines, sulfonamides, and carbamates and O-arylation of phenols and carboxylic acids has been achieved by allowing these substrates to react with a variety of o-silylaryl triflates in the presence of CsF. Good to excellent yields of arylated products are obtained under very mild reaction conditions. This chemistry readily tolerates

  通过使这些底物在存在下与多种邻甲硅烷基芳基三氟甲磺酸酯反应，已实现了一种有效的，无过渡金属的胺，磺酰胺和氨基甲酸酯的N-芳基化以及酚和羧酸的O-芳基化方法。的CsF。在非常温和的反应条件下，芳基化产物的收率好至极好。这种化学反应易于耐受各种官能团。
• A Catalyst System, Copper/N-Methoxy-1H-pyrrole-2-carboxamide, for the Synthesis of Phenothiazines in Poly(ethylene glycol)
  作者：Xinhai Zhu、Yiqian Wan、Manna Huang、Jianying Hou、Ruiqiao Yang、Liting Zhang

  DOI：10.1055/s-0034-1379045

  日期：——

  established for the preparation of phenothiazines in good yields by two routes, starting from 2-iodoanilines and 2-bromobenzenethiol and from aryl ortho-dihalides and o-aminobenzenethiols, by conducting the reaction at 90 °C in poly(ethylene glycol)-100 (PEG-100). In addition, the catalyst system was useful for promoting direct arylation of various aryl amines, aliphatic amines, and aqueous ammonia. The simple

  摘要 已建立了铜/ N-甲氧基-1 H-吡咯-2-羧酰胺催化剂体系，该体系可通过两种途径从2-碘苯胺和2-溴苯硫醇以及芳基邻二卤化物和邻位-开始以高收率制备吩噻嗪。氨基苯硫醇，可在90°C下于聚（乙二醇）-100（PEG-100）中进行反应。另外，该催化剂体系可用于促进各种芳基胺，脂族胺和氨水的直接芳基化。简单的实验操作，较低的催化剂体系负载量以及绿色溶剂的使用，使其对于吩噻嗪和各种胺的多功能合成具有吸引力。 已建立了铜/ N-甲氧基-1 H-吡咯-2-羧酰胺催化剂体系，该体系可通过两种途径从2-碘苯胺和2-溴苯硫醇以及芳基邻二卤化物和邻位-开始以高收率制备吩噻嗪。氨基苯硫醇，可在90°C下于聚（乙二醇）-100（PEG-100）中进行反应。另外，该催化剂体系可用于促进各种芳基胺，脂族胺和氨水的直接芳基化。简单的实验操作，较低的催化剂体系负载量以及绿色溶剂的使用，使其对于吩噻嗪和各种胺的多功能合成具有吸引力。
• Modified graphene supported Ag–Cu NPs with enhanced bimetallic synergistic effect in oxidation and Chan–Lam coupling reactions
  作者：Nitika Sharma、Anu Choudhary、Manpreet Kaur、Chandan Sharma、Satya Paul、Monika Gupta

  DOI：10.1039/d0ra01540g

  日期：——

  Cu@Ag–TiO₂–NGO prepared from modified graphene by simple methodology exhibits enhanced catalytic activity towards oxidation and Chan–Lam coupling due to the synergistic effect between Ag and Cu NPs.

  Cu@Ag–TiO₂–NGO是通过简单方法从改性石墨烯制备的，由于Ag和Cu纳米颗粒之间的协同效应，它对氧化和Chan–Lam偶联具有增强的催化活性。
• Diamines as interparticle linkers for silica–titania supported PdCu bimetallic nanoparticles in Chan–Lam and Suzuki cross-coupling reactions
  作者：Babita Jamwal、Manpreet Kaur、Harsha Sharma、Chhavi Khajuria、Satya Paul、J. H. Clark

  DOI：10.1039/c8nj05050c

  日期：——

  The remarkable synergetic effect between Pd and Cu, and basic nitrogen sites on the support effectively stabilize the nanoparticles and enhance the catalytic activity.

  Pd和Cu之间的卓越协同效应，以及支撑物上的碱性氮位点有效地稳定了纳米颗粒，并增强了催化活性。
• An Effective Heterogeneous Copper Catalyst System for C–N Coupling and Its Application in the Preparation of 2-Methyl-4-methoxydiphenylamine (MMDPA)
  作者：Manna Huang、Zhou Yi、Yiqian Wan、Xinhai Zhu

  DOI：10.1055/s-0037-1609578

  日期：2018.10

  -1H-pyrrole-2-carbohydrazide (PSAP) has been established for Ullmann type C–N coupling based on the homogeneous catalyst system N′,N′-diphenyl-1H-pyrrole-2-carbohydrazide/CuI. This heterogeneous catalyst system maintained the catalytic effectiveness of the homogeneous catalyst. A variety of functionalized aryl bromides can be efficiently aminated with aryl amines and aliphatic amines with high selectivity

  摘要 由CuI和聚苯乙烯负载的N（-（4-（氨基甲基）萘-1-基）-N（-苯基-1 H-吡咯-2-碳酰肼（PSAP））组成的可配体循环利用的对环境无害的非均相催化剂体系基于均相催化剂体系N ′，N′-二苯基-1 H建立了Ullmann C–N型偶联-吡咯-2-碳酰肼/ CuI。这种非均相催化剂体系保持了均相催化剂的催化效力。各种官能化的芳基溴化物可以被芳胺和脂肪族胺有效地胺化，而胺对醇的选择性高。此外，该催化剂体系的实际应用以促进可商购的4-甲氧基-2-甲基苯胺和溴苯以10 mmol规模反应，提供了2-甲基-4-甲氧基二苯胺（MMDPA），收率93％，具有该方法是用于后处理和纯化的简单操作。 由CuI和聚苯乙烯负载的N（-（4-（氨基甲基）萘-1-基）-N（-苯基-1 H-吡咯-2-碳酰肼（PSAP））组成的可配体循环利用的对环境无害的非均相催化剂体系基于均相催化剂体系N ′，N′-二苯基-1

表征谱图