3-甲氧基二苯甲酮亚胺 | 63763-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-甲氧基二苯甲酮亚胺
• 英文名称: 3-methoxy-benzophenone-imine
• 英文别名: 3-Methoxy-benzophenon-imin；Benzene, 1-iminobenzyl-3-methoxy-；(3-methoxyphenyl)-phenylmethanimine
• CAS: 63763-16-6
• 化学式: C₁₄H₁₃NO
• 分子量: 211.263
• InChiKey: WZVMCERPQSDCRV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲氧基二苯甲酮亚胺 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 1.0h， 生成 4-甲氧基二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  使用连续流化学方法通过亲核格氏试剂向腈中添加亲核试剂来高效，可扩展地合成酮

  摘要：

  在本函中，我们报告了可扩展制备酮的有效连续流化学条件的发展。这种转化是通过将Grignard试剂亲核加成到相应的腈中并通过串联活塞流反应器进行亚胺水解来实现的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.02.069
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯腈 、 苯基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-甲氧基二苯甲酮亚胺
  参考文献：
  名称：

  使用连续流化学方法通过亲核格氏试剂向腈中添加亲核试剂来高效，可扩展地合成酮

  摘要：

  在本函中，我们报告了可扩展制备酮的有效连续流化学条件的发展。这种转化是通过将Grignard试剂亲核加成到相应的腈中并通过串联活塞流反应器进行亚胺水解来实现的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.02.069

文献信息

• Aminoimidazoles as Potent and Selective Human β-Secretase (BACE1) Inhibitors
  作者：Michael S. Malamas、Jim Erdei、Iwan Gunawan、Keith Barnes、Matthew Johnson、Yu Hui、Jim Turner、Yun Hu、Erik Wagner、Kristi Fan、Andrea Olland、Jonathan Bard、Albert J. Robichaud

  DOI：10.1021/jm9006752

  日期：2009.10.22

  of small molecule aminoimidazoles as potent and selective human β-secretase inhibitors is reported. These analogues demonstrate low nannomolar potency for BACE1 in a FRET assay, exhibit comparable activity in a cell-based (ELISA) assay, and show >100× selectivity for the other structurally related aspartyl proteases BACE2, cathepsin D, renin, and pepsin. Our design strategy was supported by molecular

  报道了鉴定出小分子氨基咪唑作为有效的和选择性的人β-分泌酶抑制剂。这些类似物在FRET分析中显示出对BACE1较低的纳米摩尔效能，在基于细胞的（ELISA）分析中显示出可比的活性，并且对其他结构相关的天冬氨酰蛋白酶BACE2，组织蛋白酶D，肾素和胃蛋白酶显示出> 100倍的选择性。我们的设计策略得到了基于BACE1活性位点中HTS-hit 3共晶体结构的分子建模研究的支持。这些策略使我们能够整合3上的吡啶和嘧啶基团，这些基团延伸到BACE1结合口袋的S3区域深处，并增强了配体的效能。化合物（R）-37的IC 50与相关的天冬氨酰蛋白酶相比，BACE1的最大分子量为20 nM，细胞活性为90 nM，选择性大于100倍。在Tg2576小鼠模型中，在6小时的时间点，急性口服给予（R）-37的剂量为30 mg / kg导致血浆Aβ40显着降低71％（p <0.001）。
• US4075227A
  申请人：——

  公开号：US4075227A

  公开（公告）日：1978-02-21