2-(三氟甲基)肉桂酸 | 98386-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 2-(三氟甲基)肉桂酸
• 中文别名: 反式-3-(2-三氟甲基苯基)丙烯酸
• 英文名称: (E)-3-(2-(trifluoromethyl)phenyl)acrylic acid
• 英文别名: 2-trifluoromethylcinnamic acid；o-trifluoromethylcinnamic acid；(E)-o-(trifluoromethyl)cinnamic acid；(E)-3-(2-(trifluoromethyl)phenyl)-2-propenoic acid；2-(Trifluoromethyl)cinnamic acid；(E)-3-[2-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-enoic acid
• CAS: 98386-81-3
• 化学式: C₁₀H₇F₃O₂
• mdl: MFCD00004381
• 分子量: 216.16
• InChiKey: AMVYAIXPAGBXOM-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 熔点：
  199
• 沸点：
  276.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.363±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2916399090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352+P332+P313+P362+P364,P305+P351+P338+P337+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(三氟甲基)肉桂酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-<2'-(trifluoromethyl)phenyl>-2-propenoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  新型 pleuromutilin 芳基丙烯酸酯衍生物的设计、合成和评价作为有前途的广谱抗生素，特别是用于对抗多重耐药革兰氏阴性菌

  摘要：

  耐药菌株的出现对传统抗生素提出了严峻的挑战，凸显了探索新型抗菌药物的紧迫性。为了解决这个问题，本研究以组合原理为指导，努力设计和合成一系列 pleuromutilin 芳香族丙烯酸酯衍生物。评价这些衍生物的抗菌活性和构效关系，大多数衍生物对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌均表现出中等至极好的抗菌活性。在这些衍生物中，5g 表现出最强的抗菌活性，MIC（最小抑菌浓度）值范围为 1-32 μg/mL，对临床分离的耐药菌株的 MIC 值为 4-64 μg/mL。此外，5g 表现出可忽略不计的细胞毒性、卓越的抗支原体活性以及更大的扰乱细菌细胞膜的倾向。值得注意的是，5g 的给药导致 MRSA（耐甲氧西林金黄色葡萄球菌）感染小鼠的存活率增加，ED 50 （中位有效剂量）值为 9.04 mg/kg。这些结果表明 5g 作为临床治疗耐药细菌感染的抗菌药物具有进一步发展的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115653
• 作为产物：
  描述：

  (E)-tert-butyl 3-(2-(trifluoromethyl)phenyl)acrylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(三氟甲基)肉桂酸
  参考文献：
  名称：

  Hydroxamic Acids Block Replication of Hepatitis C Virus

  摘要：

  Intrigued by the role of protein acetylation in hepatitis C virus (HCV) replication, we tested known histone deacetylase (HDAC) inhibitors and a focused library of structurally simple hydroxamic acids for inhibition of a HCV subgenomic replicon. While known HDAC inhibitors with varied inhibitory profiles proved to be either relatively toxic or ineffective, structureactivity relationship (SAR) studies on cinnamic hydroxamic acid and benzo[b]thiophen-2-hydroxamic acid gave rise to compounds 22 and 53, which showed potent and selective anti-HCV activity and therefore are promising starting points for further structural optimization and mechanistic studies.

  DOI：

  10.1021/jm501330g

文献信息

• Solvent role in the lipase-catalysed esterification of cinnamic acid and derivatives. Optimisation of the biotransformation conditions
  作者：Laura Suárez-Escobedo、Vicente Gotor-Fernández

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131873

  日期：2021.2

  type B (CAL-B) as suitable biocatalyst. Special attention has been paid to the role that the solvent plays in the production of ethyl cinnamate. Therefore, volatile organic solvents and deep eutectic mixtures were employed in order to find optimal reaction conditions. Once that hexane was selected as the solvent of choice, other parameters that affect the enzyme activity were investigated in order to

  使用乙醇作为亲核试剂和南极假丝酵母深入研究了肉桂酸的酯化反应B型脂肪酶（CAL-B）作为合适的生物催化剂。特别注意了溶剂在肉桂酸乙酯生产中的作用。因此，为了找到最佳反应条件，使用了挥发性有机溶剂和深共熔混合物。一旦选择了己烷作为选择的溶剂，便会研究影响酶活性的其他参数，以便以优异的产率生产肉桂酸乙酯。CAL-B的负载量，亲核试剂的当量，温度和反应时间已被确定为酶效率的关键参数，并且脂肪酶催化的酯化反应的潜力最终被开发出来，以产生一系列在芳族化合物上具有不同模式取代的乙酯戒指。
• 一种石蒜碱β-芳基丙烯酸酯衍生物及其制备方法和用途
  申请人：山东达因海洋生物制药股份有限公司

  公开号：CN113416199B

  公开（公告）日：2022-03-01

  本申请提供一种石蒜碱β‑芳基丙烯酸酯衍生物及其制备方法和应用。所述石蒜碱β‑芳基丙烯酸酯衍生物具有式I所示结构：其中，Ar为C6‑12芳烃或C3‑10芳杂环，所述的芳杂环中的杂原子选自N、O、S；R为Ar上的取代基，为单取代或多取代，R独立地选自氢、卤素、卤代C1‑6烷基、卤代C1‑6烷氧基、硝基、羟基、C1‑6烷基、C1‑6烷氧基、C2‑6链烯基氧基、C2‑6烯基、C3‑6环烷基、苯基。所述石蒜碱β‑芳基丙烯酸酯衍生物具有良好的抗肿瘤活性，具有较好的药用前景。
• From a Multipotent Stilbene to Soluble Epoxide Hydrolase Inhibitors with Antiproliferative Properties
  作者：Estel.la Buscató、Dominik Büttner、Astrid Brüggerhoff、Franca-Maria Klingler、Julia Weber、Bastian Scholz、Aleksandra Živković、Rolf Marschalek、Holger Stark、Dieter Steinhilber、Helge B. Bode、Ewgenij Proschak

  DOI：10.1002/cmdc.201300057

  日期：2013.6

  Inspired by nature: Natural product isopropylstilbene was identified as an inhibitor of soluble epoxide hydrolase exhibiting antiproliferative properties. Following the natural product inspired design approach, a library of (E)‐styryl‐1H‐benzo[d]imidazoles was synthesized and evaluated with recombinant enzyme and on several cancer cell lines.

  受自然界的启发：天然产物异丙基苯乙烯被鉴定为具有抗增殖特性的可溶性环氧化物水解酶的抑制剂。遵循天然产物的设计方法，合成了（E）-styryl-1 H-苯并[ d ]咪唑文库，并用重组酶和在几种癌细胞系上进行了评估。
• [EN] HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HEPATITE C
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2003099274A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  Hepatitis C virus inhibitors are disclosed having the general formula:(I) wherein R1, R2, R3, R', B, Y and X are described in the description. Compositions comprising the compounds and methods for using the compounds toinhibit HCV are also disclosed.

  丙型肝炎病毒抑制剂公开了具有以下通式：其中R1、R2、R3、R'、B、Y和X在描述中有所描述。还公开了包含该化合物的组合物以及使用该化合物抑制HCV的方法。
• TETRAHYDROISOQUINOLINES AS ANTIMALARIAL AGENTS
  申请人：Aissaoui Hamed

  公开号：US20110281869A1

  公开（公告）日：2011-11-17

  The invention relates to novel tetrahydroisoquinoline derivatives and their use as active ingredients in the preparation of pharmaceutical compositions. The invention also concerns related aspects including pharmaceutical compositions containing one or more of those compounds and their use as medicaments for the treatment or prevention of protozoal infections, such as especially malaria.

  这项发明涉及新型四氢异喹啉衍生物及其作为药物组合物中活性成分的用途。该发明还涉及相关方面，包括含有其中一种或多种化合物的药物组合物以及它们作为治疗或预防原虫感染的药物，尤其是疟疾的用途。

表征谱图