4,4'-二甲氧基-2,2'-联吡啶氮氧化物 | 84175-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4,4'-二甲氧基-2,2'-联吡啶氮氧化物
• 英文名称: 4,4'-dimethoxy-2,2'-bipyridine N,N'-dioxide
• 英文别名: 4,4'-dimethoxy-2,2'-bipyridyl N,N'-dioxide；4,4'-Dimethoxy-[2,2'-bipyridine] 1,1'-dioxide；4-methoxy-2-(4-methoxy-1-oxidopyridin-2-ylidene)pyridin-1-ium 1-oxide
• CAS: 84175-10-0
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₄
• 分子量: 248.238
• InChiKey: WSFHNFXEQCDMLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  64.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-二甲氧基-2,2'-联吡啶氮氧化物 在 三氯化磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 以60%的产率得到4,4'-二甲氧基-2,2'-联吡啶
  参考文献：
  名称：

  电子干扰的1,1'-二甲基-2,2'-联吡啶四氟硼酸酯的合成，表征和性质

  摘要：

  报道了三种新的2,2'-联吡啶四氟硼酸盐敏化剂的合成。将其初步的电化学和光物理性质与更广泛使用的吡啶鎓阳离子敏化剂的性质进行比较。另外，给出了2,2'-联吡啶离子的三重态-三重态吸收光谱的第一个例子。

  DOI：

  10.1021/jo052127i
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-二氧化-2,2'-联吡啶 在 硫酸 、 三氧化硫 、 硝酸 、 sodium methylate 作用下， 反应 13.0h， 生成 4,4'-二甲氧基-2,2'-联吡啶氮氧化物
  参考文献：
  名称：

  电子干扰的1,1'-二甲基-2,2'-联吡啶四氟硼酸酯的合成，表征和性质

  摘要：

  报道了三种新的2,2'-联吡啶四氟硼酸盐敏化剂的合成。将其初步的电化学和光物理性质与更广泛使用的吡啶鎓阳离子敏化剂的性质进行比较。另外，给出了2,2'-联吡啶离子的三重态-三重态吸收光谱的第一个例子。

  DOI：

  10.1021/jo052127i

文献信息

• Isomerization and Racemization of the Tris(4,4′-dimethoxy- or 4,4′-diethoxy-2,2′-bipyridine 1,1′-dioxide)chromium(III) Complexes
  作者：Hideaki Kanno、Junko Yamamoto、Shunji Utsuno、Junnosuke Fujita

  DOI：10.1246/bcsj.69.665

  日期：1996.3

  Two new chromium(III) complexes, [Cr(4,4′-X2bpdo)3]3+ (X = MeO or EtO; bpdo = 2,2′–bipyridine 1,1′-dioxide), were prepared. These complexes form two diastereomers, lel3(Δ(λλλ), Λ(δδδ)) and lel2ob(Δ(λλδ), Λ(δδλ)), which were separated and resolved by an SP-Sephadex column chromatographic method using achiral eluting agents, such as Na2SO4 or NaCl. The isomers isomerized to each other (lel3 lel2ob) fairly

  制备了两种新的铬 (III) 配合物 [Cr(4,4'-X2bpdo)3]3+（X = MeO 或 EtO；bpdo = 2,2'-联吡啶 1,1'-二氧化物）。这些复合物形成两种非对映异构体，lel3(Δ(λλλ), Λ(δδδ)) 和 lel2ob(Δ(λλδ), Λ(δδλ))，它们通过使用非手性洗脱剂的 SP-Sephadex 柱色谱方法进行分离和拆分，如 Na2SO4 或 NaCl。随着吸收光谱的变化，异构体在水中相当快地彼此异构化（lel3 lel2ob），然后外消旋化非常缓慢（ΔΛ）。这些反应，包括构象 (δ λ) 和构型 (Δ Λ) 变化，与 H+ 和游离配体浓度无关，并且应该通过分子内机制进行。对于一系列 [Cr(4,4'-X2bpdo)3]3+ (X = H, Me, MeO, EtO)，
• Catalytic Conversions in Water. Part 22: Electronic Effects in the (Diimine)palladium(II)-Catalysed Aerobic Oxidation of Alcohols
  作者：Gerd-Jan ten Brink、Isabel W. C. E. Arends、Marcel Hoogenraad、Göran Verspui、Roger A. Sheldon

  DOI：10.1002/adsc.200390057

  日期：2003.4

  The electronic effects in the (diimine)Pd(II)-catalysed aerobic oxidation of alcohols were investigated from the viewpoint of both the catalyst and the alcohol. A ‘push–pull' mechanism is operative, where both electron-donating substituents on the benzyl alcohol (ρ=−0.58) and electron-withdrawing groups on the 4,4′-disubstituted-2,2′-bipyridine ligand (ρ=+0.18) increase the reaction rate. The results

  从催化剂和醇的观点出发，研究了在（二亚胺）Pd（II）催化的醇的需氧氧化中的电子效应。一种“推挽”机制是有效的，其中苄醇上的给电子取代基（ρ= -0.58）和4,4'-二取代-2,2'-联吡啶配体上的吸电子基团（ρ= +0.18）提高反应速率。结果表明在限速步骤的过渡态中钯中心的部分还原。
• Conformational inversion of 2,2′-bipyridine 1,1′-dioxide chelate ring in a series of (2,2′,2′′-triaminotriethylamine)(4,4′-disubstituted-2,2′-bipyridine 1,1′-dioxide)cobalt(III) complexes
  作者：Hideaki Kanno、Mitsutoshi Yamada、Kazuya Nakata、Maiko Nishimura

  DOI：10.1016/s0020-1693(01)00408-x

  日期：2001.6

  Abstract A new series of cobalt(III) complexes, [Co(2,2′,2′′-triaminotriethylamine)(4,4′-X 2 bpdo)] 3+ (X=Me, MeO, EtO), where 4,4′-X 2 bpdo denotes 4,4′-disubstituted-2,2′-bipyridine 1,1′-dioxide, were prepared. The complexes were resolved into a pair of enantiomers (conformational optical isomers), and gradually racemized in water by conformational inversion of the skewed 4,4′-X 2 bpdo chelate ring

  摘要一系列新的钴（III）配合物，[Co（2,2'，2''-三氨基三乙胺）（4,4'-X 2 bpdo）] 3+（X = Me，MeO，EtO），其中4制备的4，-X 2 bpdo表示4,4'-二取代-2,2'-联吡啶1,1'-二氧化物。将该配合物拆分为一对对映异构体（构象旋光异构体），并通过倾斜的4,4'-X 2 bpdo螯合环δ⇌λ的构象反转，在水中逐渐消旋。外消旋化速率随着bpdo上4,4'-X 2取代基的电子释放能力的增加而显着降低。
• Modular preparation of cationic bipyridines and azaarenes <i>via</i> C–H activation
  作者：Ryan P. King、Jenny Y. Yang

  DOI：10.1039/d3sc04864k

  日期：——

  preparation of trimethylammonium- and triarylphosphonium-substituted bipyridines and azaheterocycles is disclosed. This methodology showcases a C–H activation of pyridine N-oxides that enables a highly modular and scalable synthesis of a diverse array of cationically charged azaarenes. The addition of trimethylammonium functionalities on bipyridine derivatives resulted in more anodic reduction potentials (up

  联吡啶由于其氧化还原和光化学性质以及作为过渡金属配体的用途，在有机和无机化学中普遍存在。联吡啶和氮杂芳烃上的阳离子取代基作为强大的吸电子官能团很有价值，还可以提高在极性溶剂中的溶解度，但没有直接官能化的通用方法。公开了一种制备三甲基铵和三芳基鏻取代的联吡啶和氮杂杂环的通用方法。该方法展示了吡啶N-氧化物的 C-H 活化，能够高度模块化和可扩展地合成各种带阳离子电荷的氮杂芳烃。与中性未官能化联吡啶相比，在联吡啶衍生物上添加三甲基铵官能团可产生更高的阳极还原电位（高达 700 mV）并提高电化学可逆性。此外，4-三苯基膦化联喹啉金属化形成相应的 Re(CO) 3 Cl 络合物，导致还原电位比中性衍生物的阳极高 400 mV。
• Photoinduced solid-state coloring behavior of boronium complexes
  作者：Junro Yoshino、Tenku Sekikawa、Naoya Hatta、Naoto Hayashi、Hiroyuki Higuchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.10.094

  日期：2016.12

  Boronium complexes bearing a 9-borabicyclononane framework with a bipyridine-type ligand display photoinduced solid-state coloring behavior. While the identity of the substituents on the boron atom is critical to gain photoresponsive capability, modifying the nitrogen-containing ligand structure and its substituents provides a wide variation in the photoinduced solid color. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.