(-)-(1S, 4R)-4-amino-2-cyclopentene-1-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (-)-(1S, 4R)-4-amino-2-cyclopentene-1-carboxylic acid
• 英文别名: (1S,4R)-4-amino-cyclopent-2-ene carboxylic acid；(1S,4R)-4-amino-2-cyclopentenecarboxylic acid；(1S,4R)-4-aminocyclopent-2-ene-1-carboxylic acid；(+)-ACPECA；(1S,4R)-(-)-4-Aminocyclopent-2-en-1-carboxylic acid；(1R,3S)-1-aminocyclopent-4-ene-3-carboxylic acid；cis-4-Amino-2-cyclopentene-1-carboxylic acid；(1S,4R)-4-azaniumylcyclopent-2-ene-1-carboxylate
• 化学式: C₆H₉NO₂
• 分子量: 127.143
• InChiKey: VTCHZFWYUPZZKL-UHNVWZDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1S, 4R)-4-amino-2-cyclopentene-1-carboxylic acid 在 吡啶 作用下， 反应 24.0h， 生成 methyl (+)-cis-4-acetamidocyclopent-2-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  An approach to a carbocyclic analogue of cyclic adenosine 5′-diphosphate ribose. The synthesis and bisphosphorylation of N1-[(1S, 3R)-3-(Hydroxymethyl)cyclopent-1-yl]inosine

  摘要：

  The synthesis of N-1-[(1S, 3R)-3-(hydroxymethyl)cyclopent-1-yl]inosine (11) via a cyclocondensation route is reported. Regioselective bisphosphorylation of the primary 5'-hydroxyl groups leads to a carbocyclic, inosine analogue of seco adenosine 5'-diphosphate ribose (3). (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01175-1
• 作为产物：
  描述：

  2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-酮 在 Bradyrhizobium japonicum USDA 6 whole cell 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 (-)-(1S, 4R)-4-amino-2-cyclopentene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  日本根瘤菌（ USDA ）的（-）-γ-内酰胺酶酶促制备光学纯（+）-2-氮杂双环[2.2.1] hept-5-en-3-one 6

  摘要：

  日本根瘤菌根瘤菌USDA 6的全细胞均显示（+）-γ-内酰胺酶活性和（-）-γ-内酰胺酶活性。洞悉日本芽孢杆菌的基因组USDA 6揭示了两种潜在的γ-内酰胺酶：I型（+）-γ-内酰胺酶和（-）-γ-内酰胺酶，使其成为第一个包含两种完全不同的对映选择性内酰胺酶的菌株。两种重组酶均可轻松用于制备光学纯的（+）-γ-内酰胺（（+）-2-azabicyclo [2.2.1] hept-5-en-3-one）或光学纯的（-）-γ -内酰胺（（-）-2-azabicyclo [2.2.1] hept-5-en-3-one），是用于合成各种碳环核苷和碳环糖类似物的通用合成构件。生物信息学分析表明，I型（+）-γ-内酰胺酶属于酰胺酶签名家族，共有504个氨基酸。由274个氨基酸组成的（-）-γ-内酰胺酶属于水解酶家族。在这里，我们报道日本血吸虫USDA除了（+）-γ-内酰胺酶外还包含（-）-γ-内酰胺酶，

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.08.057

文献信息

• Catalytic Promiscuity of Ancestral Esterases and Hydroxynitrile Lyases
  作者：Titu Devamani、Alissa M. Rauwerdink、Mark Lunzer、Bryan J. Jones、Joanna L. Mooney、Maxilmilien Alaric O. Tan、Zhi-Jun Zhang、Jian-He Xu、Antony M. Dean、Romas J. Kazlauskas

  DOI：10.1021/jacs.5b12209

  日期：2016.1.27

  esterase substrates and six lyase substrates found higher catalytic promiscuity among the ancestral enzymes (P < 0.01). Ancestral esterases were more likely to catalyze a lyase reaction than modern esterases, and the ancestral HNL was more likely to catalyze ester hydrolysis than modern HNL's. One ancestral enzyme (HNL1) along the path from esterase to hydroxynitrile lyases was especially promiscuous

  催化混杂是一种有用但偶然的酶特性，因此在自然界中寻找催化混杂酶的效率很低。一些祖先的酶是新酶进化的分支点，并且被假设是混杂的。为了检验祖先酶比其现代后代更混杂的假设，我们在约 1 亿年前的酯酶分歧的羟基腈裂合酶 (HNL) 的四个分支点重建了祖先酶。两种酶类型都是α/β-水解酶折叠酶，具有相同的催化三联体，但反应类型和机制不同。酯酶通过酰基酶中间体催化水解，而裂合酶则在没有中间体的情况下催化消除。用六种酯酶底物和六种裂合酶底物筛选祖先酶及其现代后代，发现祖先酶之间具有更高的催化混杂性（P < 0.01）。祖先的酯酶比现代的酯酶更有可能催化裂合酶反应，并且祖先的HNL比现代的HNL更有可能催化酯水解。从酯酶到羟基腈裂合酶的路径中的一种祖先酶（HNL1）特别混杂，并且催化许多底物的水解和裂合酶反应。更广泛的筛选测试了未通过进化选择的机械相关反应：脱羧、迈克尔加成、γ-内酰胺水解和 1,5-二酮
• Synthesis of Analogs of GABA .15. Preparation and Resolution of Some Potent Cyclopentene and Cyclopentane Derivatives
  作者：RD Allan、J Fong

  DOI：10.1071/ch9860855

  日期：——

  A series of cyclopentene and cyclopentane analogues of GABA has been prepared utilizing a thermal cis -trans isomerization of the phthalimido β,γ -unsaturated acid (10) as the key step to obtain trans-4- aminocyclopent-2-ene-1-carboxylic acid (7). Resolution of some of the potent GABA analogues, in particular (+)-(4S)- and (-)-(4R)-4- aminocyclopent-1-ene-1-carboxylic acid (5), has been achieved by crystallization of isopropylideneribonolactone esters or pantolactone esters of the phthalimido -protected intermediates.

  利用邻苯二甲酰亚胺 β,γ-不饱和酸 (10) 的热顺反异构化作为关键步骤，制备了一系列 GABA 的环戊烯和环戊烷类似物，从而获得反式-4-氨基环戊-2-烯-1-羧酸 (7)。解析 一些强效 GABA 类似物，特别是 (+)-(4S)- 和 (-)-(4R)-4- 氨基环戊-1-烯-1-羧酸 (5)，是通过邻苯二甲酰亚胺保护的中间体的异丙基亚乙内酯或泛内酯的结晶来实现的。
• Enzymatic Method for the Synthesis of Blockbuster Drug Intermediates - Synthesis of Five-Membered Cyclic γ-Amino Acid and γ-Lactam Enantiomers
  作者：Enikő Forró、Ferenc Fülöp

  DOI：10.1002/ejoc.200800723

  日期：2008.11

  A very efficient enzymatic method was developed for the synthesis of cyclic γ-lactam and γ-amino acid enantiomers, intermediates for drugs with a prominent turnover (e.g., abacavir and carbovir), through the CAL-B-catalysed enantioselective (E > 200) hydrolysis of the corresponding N-Boc protected and unprotected racemic γ-lactams with H2O in iPr2O. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim

  开发了一种非常有效的酶促方法，用于通过 CAL-B 催化的对映选择性 (E > 200) 合成环状 γ-内酰胺和 γ-氨基酸对映体，它们是具有显着转化率的药物中间体（例如阿巴卡韦和卡波韦）在 iPr2O 中用 H2O 水解相应的 N-Boc 保护和未保护的外消旋 γ-内酰胺。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Regulation of type 5 adenylyl cyclase for treatment of neurodegenerative and cardiac diseases
  申请人：Vatner F. Stephen

  公开号：US20060252774A1

  公开（公告）日：2006-11-09

  The invention concerns pharmaceutical compositions that contain a compound or compounds that can effectively regulate the activity of Type 5 Adenylyl Cyclase and methods for treatment of neurological diseases and disorders, as well as motor function loss therefrom, as well as treatment for cardiac conditions and diseases including conditions characterized by abnormal heart rate.

  这项发明涉及含有一种或多种能够有效调节第5型腺苷酸环化酶活性的化合物的药物组合物，以及治疗神经系统疾病和障碍、以及由此引起的运动功能丧失的方法，以及用于治疗心脏疾病和疾病的方法，包括以异常心率为特征的情况。
• Antiviral nucleoside analogues containing a substituted benzimidazole
  申请人：Glaxo Wellcome Inc.

  公开号：US05912356A1

  公开（公告）日：1999-06-15

  Antiviral purine nucleoside analogues contain a substituted benzimidazole base attached to a carbocyclic ring in place of the conventional sugar residue. Methods of treating herpes viral infections and pharmaceutical formulations are also described.

  抗病毒嘌呤核苷类似物含有一个取代苯并咪唑碱基连接到一个碳环上，代替传统的糖残基。还描述了治疗疱疹病毒感染的方法和药物配方。