3-乙氧基-4-甲氧基苯腈 | 60758-86-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 氰化物/腈
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-乙氧基-4-甲氧基苯腈
• 中文别名: 3-乙氧基-4-甲氧基苯甲腈；3-乙氧基-4-甲氧基苄腈
• 英文名称: 3-ethoxy-4-methoxybenzonitrile
• CAS: 60758-86-3
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• mdl: MFCD02256160
• 分子量: 177.203
• InChiKey: XTIINWPNAMHVDG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70℃
• 沸点：
  281.9±25.0℃ (760 Torr)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 闪点：
  109.2±16.4℃
• 溶解度：
  溶于甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 海关编码：
  2926909090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  室温下，应保持容器密封。

制备方法与用途

3-乙氧基-4-甲氧基苯腈是一种重要的医药、农药、液晶材料、聚合物材料和光记录材料的中间体，尤其在拟除虫菊酯类杀虫剂如四氟苯菊酯、七氟菊酯、丙氟菊酯、四氟甲醚菊酯及甲氧苄氟菊酯等的生产中发挥着关键作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙氧基-4-甲氧基苯腈 在 potassium tert-butylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 阿普斯特
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF APREMILAST AND ITS INTERMEDIATES
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE L'APRÉMILAST ET DE SES INTERMÉDIAIRES

  摘要：

  本申请涉及制备式（II）的1-(3-乙氧基-4-甲氧基苯基)-2-甲磺酸乙胺的过程，其拆分以及其在制备式（I）的阿普利法中的用途，阿普利法的结晶形式B的制备过程，阿普利法的非晶形式的制备过程，以及式（Va）的(S)-1-(3-乙氧基-4-甲氧基苯基)-2-甲磺酸乙胺的结晶形式。

  公开号：

  WO2016199031A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(benzyloxy)-4-methoxybenzoate 在 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 、 N-甲基乙酰胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-乙氧基-4-甲氧基苯腈
  参考文献：
  名称：

  Anthranilic acid derivatives as inhibitors of the cGMP-phosphodiesterase

  摘要：

  式(I)的化合物 其中R1为氢；R2为硝基、氰基或卤素(较低)烷基；R3为苯基，其上取代一个或多个卤素、氰基和较低烷氧基的取代基；A为较低烷基烯基；R4为一个基团CR6R7R8，其中R6和R7与它们连接的碳原子一起形成一个环烷基，可选择地取代羟基、较低烷氧基或较低烷酰氨基；而R8为氢；其前药和盐。

  公开号：

  US06384080B1

文献信息

• Structure–activity relationship studies of SETD8 inhibitors
  作者：Anqi Ma、Wenyu Yu、Yan Xiong、Kyle V. Butler、Peter J. Brown、Jian Jin

  DOI：10.1039/c4md00317a

  日期：——

  Comprehensive SAR studies of the first substrate-competitive SETD8 inhibitor led to the discovery of interesting SAR trends and novel analogs.

  对第一个底物竞争性SETD8抑制剂的全面SAR研究揭示了有趣的SAR趋势和新颖的类似物。
• Discovery of Potent and Selective Inhibitors for G9a-Like Protein (GLP) Lysine Methyltransferase
  作者：Yan Xiong、Fengling Li、Nicolas Babault、Aiping Dong、Hong Zeng、Hong Wu、Xin Chen、Cheryl H. Arrowsmith、Peter J. Brown、Jing Liu、Masoud Vedadi、Jian Jin

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01645

  日期：2017.3.9

  and G9a are highly homologous protein lysine methyltransferases (PKMTs) sharing approximately 80% sequence identity in their catalytic domains. GLP and G9a form a heterodimer complex and catalyze mono- and dimethylation of histone H3 lysine 9 and nonhistone substrates. Although they are closely related, GLP and G9a possess distinct physiological and pathophysiological functions. Thus, GLP or G9a selective

  G9a样蛋白（GLP）和G9a是高度同源的蛋白赖氨酸甲基转移酶（PKMT），在其催化域中共有大约80％的序列同一性。GLP和G9a形成异二聚体复合物，并催化组蛋白H3赖氨酸9和非组蛋白底物的单和二甲基化。尽管它们密切相关，但GLP和G9a具有独特的生理和病理生理功能。因此，GLP或G9a选择性小分子抑制剂是剖析其独特生物学功能的有用工具。我们以前曾报道过强效和选择性的G9a / GLP双重抑制剂，包括UNC0638和UNC0642。在这里，我们报告发现了有效和选择性的GLP抑制剂，包括4种（MS0124）和18种（MS012），其对GLP的选择性分别是G9a和其他甲基转移酶的30倍和140倍。具有4或18个复合物的GLP和G9a的共晶体结构显示出几乎相同的结合模式和相互作用，这突出显示了针对两种酶的选择性抑制剂的基于结构设计的挑战。
• Synthesis of novel 1,2,4-oxadiazoles and analogues as potential anticancer agents
  作者：Dalip Kumar、Gautam Patel、Angela K. Chavers、Kuei-Hua Chang、Kavita Shah

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.03.031

  日期：2011.7

  A library of 3,5-disubstituted-1,2,4-oxadiazoles 7–9 and their bioisosters, 1,3,4-oxadiazole 14 and 1,3,4-thiadiazole 16, were synthesized and evaluated in vitro for their anticancer potential against a panel of six human cancer cell lines. The key step in the synthesis of oxadiazoles 7–9 involve coupling of amidoxime 6 with an appropriate carboxylic acid followed by thermal cyclization. The bioisosteres

  合成了3,5-二取代-1,2,4-恶二唑7–9及其生物等效物1,3,4-恶二唑14和1,3,4-噻二唑16的文库，并对其体外抗癌性进行了评估。对一组六种人类癌细胞系的潜力。合成恶二唑7–9的关键步骤包括将of胺肟6与适当的羧酸偶联，然后进行热环化。由常见的前体二酰基肼13的反应制备生物甾体1,3,4-恶二唑14和1,3,4-噻二唑16分别使用亚硫酰氯和Lawesson试剂。对合成化合物的抗癌研究表明，在C-3芳基环上存在环戊氧基或正丁氧基，在1,2,4-恶二唑的C-5位置上存在哌啶-4-基或三氯甲基是必不可少的。活动。尤其是1,2,4-恶二唑7i和类似物1,3,4-噻二唑16分别显示出对DU145（IC 50：9.3μM）和MDA-MB-231（IC 50：9.2μM）细胞系的显着活性。。
• 一种阿普斯特的制备方法
  申请人：东华大学

  公开号：CN105330586B

  公开（公告）日：2017-12-22

  本发明涉及一种阿普斯特的制备方法，包括：3‑羟基‑4‑甲氧基苯甲醛为起始原料，经与盐酸羟胺反应得3‑羟基‑4‑甲氧基苯甲腈，与溴乙烷反应得3‑乙氧基‑4‑甲氧基苯甲腈，而后在正丁基锂作用与二甲基砜反应并在盐酸水溶液中水解得1‑(3‑乙氧基‑4‑甲氧基苯基)‑2‑(甲磺酰基)乙酮)；最后以S‑(‑)‑α,α‑二苯基‑2‑吡咯烷甲醇为手性催化剂，硼烷二甲硫醚溶液为还原剂，得手性S‑3‑乙氧基‑4‑甲氧基‑α‑[(甲磺酰基)甲基]苯甲醇，然后在三苯基膦和偶氮二甲酸二乙酯作用下与3‑乙酰胺基邻苯二甲酰亚胺反应即得。本发明有效简化了工艺，而且反应条件温和，产品的收率和纯度都较高，有利于规模化工业生产。
• 手性S或R-3-乙氧基-4-甲氧基-α-[(甲磺酰 基)甲基]苯甲醇的制备方法
  申请人：东华大学

  公开号：CN105461602B

  公开（公告）日：2018-01-02

  本发明涉及一种手性S或R‑3‑乙氧基‑4‑甲氧基‑α‑[(甲磺酰基)甲基]苯甲醇的制备方法，包括：以3‑羟基‑4‑甲氧基苯甲醛为起始原料，与盐酸羟胺反应得3‑羟基‑4‑甲氧基苯甲腈，与溴乙烷反应得3‑乙氧基‑4‑甲氧基苯甲腈，在正丁基锂作用下与二甲基砜反应并在盐酸水溶液中水解得1‑(3‑乙氧基‑4‑甲氧基苯基)‑2‑(甲磺酰基)乙酮；最后以S‑(‑)‑α,α‑二苯基‑2‑吡咯烷甲醇或R‑(+)‑α,α‑二苯基‑2‑吡咯烷甲醇为手性催化剂，硼烷二甲硫醚溶液为还原剂，对羰基进行还原，即得。本发明反应条件温和，产品的收率较高，提高了工艺水平和可操作性，而且有利于规模化工业生产。