(E)-5-(benzyloxy)pent-3-en-2-ol | 206983-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-5-(benzyloxy)pent-3-en-2-ol
• 英文别名: (E)-5-phenylmethoxypent-3-en-2-ol
• CAS: 206983-90-6
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: DBWJFFXDFBORTQ-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.032±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-(benzyloxy)pent-3-en-2-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 甲醇 、 叔丁基过氧化氢 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 2-羟基-2-氮杂金刚烷 、 氧气 、 potassium carbonate 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 溶剂黄146 、 diisopropyl (E)-azodicarboxylate 、 三苯基膦 、 lanthanum(lll) triflate 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 88.83h， 生成 (S)-5-(benzyloxy)-4-propoxypentane-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Ln(OTf)₃-catalysed highly regioselective alcoholysis of 2,3-epoxy alcohols

  摘要：

  2,3-环氧醇的C3选择性醇解已通过谨慎选择Ln(OTf)₃催化剂实现。

  DOI：

  10.1039/c8ob02448k
• 作为产物：
  描述：

  4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pent-2-yn-1-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (E)-5-(benzyloxy)pent-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  金(I) N-杂环卡宾配合物催化烯丙醇的区域和立体定向分子间脱水烷氧基化

  摘要：

  [AuCl(IPr)] (IPr=1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-亚基) 和 AgClO 4的 1:1 混合物催化伯烯丙醇和仲烯丙醇与脂肪族伯醇的分子间脱水烷氧基化和仲醇形成烯丙醚。这些转化是区域和立体特异性的，烯丙醇顺式的 γ 位上的醇亲核试剂优先加成到离开的羟基上，并主要形成E立体异构体。次要α区域异构体主要通过二次反应歧管形成，涉及最初形成的烯丙醚的区域选择性γ-烷氧基化，而不是通过烯丙醇的直接α-烷氧基化。

  DOI：

  10.1002/chem.201203987

文献信息

• New and efficient synthetic routes to 1-deoxy-D-xylulose
  作者：José-Luis Giner

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00310-4

  日期：1998.4

  1-deoxy-D-xylulose was synthesized by improved methods. D-Tartaric acid is the starting material for a synthesis which proceeds via the intermediacy of 2,3,4-tribenzyl-D-threitol. Another, highly efficient route used the Sharpless asymmetric dihydroxylation of 5-benzyloxy-3-penten-2-one as its key step. These syntheses are especially useful for isotopic labeling.

  通过改进的方法合成了具有重要生化意义的脱氧糖1-脱氧-D-木酮糖。D-酒石酸是通过2,3,4-三苄基-D-苏糖醇的中间体进行合成的原料。另一种高效的方法是使用5-苄氧基-3-戊烯-2-酮的Sharpless不对称二羟基化作为关键步骤。这些合成对于同位素标记特别有用。
• The Stereochemical Course and Mechanism of the IspH Reaction
  作者：Christian A. Citron、Nelson L. Brock、Patrick Rabe、Jeroen S. Dickschat

  DOI：10.1002/anie.201201110

  日期：2012.4.23

  On the right path: The stereochemcial course of the IspH reaction, the last reaction in the deoxyxylulose phosphate pathway to terpenes, was investigated in feeding experiments with deuterated isotopologues of 1‐deoxy‐D‐xylulose. The results support an enzyme mechanism for IspH that involves a previously suggested metallacyclopropane intermediate.

  在正确的道路上：在1-脱氧-D-木酮糖的氘代同工异构体的供料实验中，研究了IspH反应的立体化学过程，这是脱氧木酮糖磷酸途径通往萜烯的最后反应。结果支持了涉及先前建议的金属环丙烷中间体的IspH酶机制。
• Chirality Transfer in Gold(I)-Catalysed Direct Allylic Etherifications of Unactivated Alcohols: Experimental and Computational Study
  作者：Graeme Barker、David G. Johnson、Paul C. Young、Stuart A. Macgregor、Ai-Lan Lee

  DOI：10.1002/chem.201501607

  日期：2015.9.21

  necessary to ensure efficient and general chirality transfer. Computational studies suggest that the efficiency of chirality transfer is linked to the aggregation of the alcohol nucleophile around the reactive π‐bound Au–allylic ether complex. With a single alcohol nucleophile, a high degree of chirality transfer is predicted. However, if three alcohols are present, alternative proton transfer chain mechanisms

  金（I）催化的直接烯丙基醚化已成功进行手性转移，得到对映体富集的，γ取代的仲烯丙基醚。我们的研究包括完整的底物范围的筛查，以确定取代基对手性转移的区域选择性，立体选择性和效率的影响，以及控制实验，以阐明手性转移过程的机理精妙之处。至关重要的是，发现必须添加分子筛以确保有效和普遍的手性转移。计算研究表明，手性转移的效率与反应性π键金-烯丙基醚复合物周围的醇亲核试剂的聚集有关。使用单个醇亲核试剂，可以预测高度的手性转移。然而，
• Iron carbonyl-mediated homologous Michael reactions of γ-alkoxy alkenones
  作者：Tianhao Zhou、James R. Green

  DOI：10.1016/0040-4039(93)88068-t

  日期：1993.7

  Iron tetracarbonyl complexes of γ-benzyloxy-α,β-unsaturated ketones react with several nucleophiles in the presence of Lewis acids to give γ-substitution products. The allyltetracarbonyliron cation intermediates generated allow retention of configuration of the double bond.

  γ-苄氧基-α，β-不饱和酮的四羰基铁配合物在路易斯酸存在下与几种亲核试剂反应生成γ取代产物。生成的烯丙基四羰基铁阳离子中间体可保留双键的构型。
• Diastereoselective Zinco-Cyclopropanation of Chiral Allylic Alcohols with <i>g</i><i>em</i>-Dizinc Carbenoids
  作者：Jean-François Fournier、Simon Mathieu、André B. Charette

  DOI：10.1021/ja054328+

  日期：2005.9.28

  allylic alcohols using gem-dizinc carbenoids is described. The reaction produces three contiguous stereogenic centers, and the resulting chiral cyclopropylzinc derivatives can be trapped with electrophiles with retention of configuration. Simple functional group manipulations lead to the efficient synthesis of orthogonally protected 1,2,3-substituted cyclopropane derivatives.

  描述了使用 gem-dizinc carbenoids 对手性烯丙醇进行高度非对映选择性锌环丙烷化反应。该反应产生三个连续的立体中心，所得的手性环丙基锌衍生物可以被亲电试剂捕获并保留构型。简单的官能团操作可有效合成正交保护的 1,2,3-取代环丙烷衍生物。