ethyl 2E-4-(benzyloxy)-2-butenoate | 70150-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2E-4-(benzyloxy)-2-butenoate
• 英文别名: (E)-ethyl 4-(benzyloxy)but-2-enoate；2-Butenoic acid, 4-(phenylmethoxy)-, ethyl ester, (2E)-；ethyl (E)-4-phenylmethoxybut-2-enoate
• CAS: 70150-60-6
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: AVFZSZKFMFOGQL-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2E-4-(benzyloxy)-2-butenoate 在 manganese(IV) oxide 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (E)-4-benzyloxy-2-butenal
  参考文献：
  名称：

  Schuricht, Urs; Endler, Kirsten; Hennig, Lothar, Journal fur Praktische Chemie (Weinheim), 2000, vol. 342, # 8, p. 761 - 772

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苄氧基乙醛 在 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 3.5h， 以50%的产率得到ethyl 2E-4-(benzyloxy)-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  WO2006/63281

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Synthesis of Diastereomerically and Enantiomerically Pure 2,3-Disubstituted Tetrahydrofurans Using a Sulfoxonium Ylide
  作者：Jennifer M. Schomaker、Veera Reddy Pulgam、Babak Borhan

  DOI：10.1021/ja0469075

  日期：2004.10.1

  via Sharpless asymmetric epoxidation chemistry, offer access to a wide variety of enantiomerically pure compounds. In this communication, we describe the use of a Payne rearrangement to control regioselectivity in the ring-opening of a series of 2,3-epoxy alcohols with dimethylsulfoxonium methylide to yield diastereomerically and/or enantiomerically pure disubstituted tetrahydrofuran rings. The factors

  2,3-环氧醇的亲核取代反应可通过 Sharpless 不对称环氧化化学轻松制备，提供了获得多种对映体纯化合物的途径。在这篇通讯中，我们描述了使用 Payne 重排来控制一系列 2,3-环氧醇与二甲基亚砜开环的区域选择性，以产生非对映体和/或对映体纯的双取代四氢呋喃环。讨论了影响 THF 环产品成功和取代模式的因素，包括空间、电子和溶剂效应。
• Pseudoephedrine as a Chiral Auxiliary for Asymmetric Michael Reactions:  Synthesis of 3-Aryl-δ-lactones
  作者：Jacqueline H. Smitrovich、Geneviève N. Boice、Chuanxing Qu、Lisa DiMichele、Todd D. Nelson、Mark A. Huffman、Jerry Murry、James McNamara、Paul J. Reider

  DOI：10.1021/ol0259847

  日期：2002.5.1

  [reaction: see text] The asymmetric Michael reaction of pseudoephedrine amides is reported. The 1,5-dicarbonyl products are converted to 3-aryl-delta-lactones in a two-step reduction/lactonization sequence. This method provides access to enantiomerically enriched trans-3,4-disubstituted delta-lactones.

  [反应：见正文]报道了伪麻黄碱酰胺的不对称迈克尔反应。1，5-二羰基产物按两步还原/内酯化顺序转化为3-芳基-δ-内酯。该方法提供了对映体富集的反式3，4-二取代的δ-内酯的途径。
• Total Synthesis of (−)-Bicubebin A, B, (+)-Bicubebin C and Structural Reassignment of (−)-<i>cis</i>-Cubebin
  作者：Samuel J. Davidson、A. Norrie Pearce、Brent R. Copp、David Barker

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02644

  日期：2017.10.6

  The first total synthesis of (−)-bicubebin A, and two previously unreported dilignans, (−)-bicubebin B and (+)-bicubebin C has been achieved through the dimerization of (−)-cubebin, confirming the structure and absolute stereochemistry of (−)-bicubebin A. Analysis of the data for (−)-bicubebin B showed it matched that of reported compound (−)-cis-cubebin. The NMR data of the subsequently synthesized

  通过（-）-立方二聚体的二聚化，实现了（-）-立方双聚体A的首次全合成以及两个以前未报道的双木脂素（-）-立方双聚体B和（+）-立方双聚体C，从而确认了结构和绝对立体化学（-）-bicubebin A的数据分析。结果表明，该化合物与报道的化合物（-）-顺式-cubinbin匹配。随后合成的顺式立方结构的NMR数据证实其原始结构是错误的。
• Highly Efficient Preparation of Selectively Isotope Cluster-Labeled Long Chain Fatty Acids via Two Consecutive C_sp³–C_sp³ Cross-Coupling Reactions
  作者：Sébastien Lethu、Shigeru Matsuoka、Michio Murata

  DOI：10.1021/ol4036159

  日期：2014.2.7

  An efficient synthesis involving two copper-catalyzed alkyl–alkyl coupling reactions has been designed to easily access doubly isotope-labeled fatty acids. Such NMR- and IR-active compounds were obtained in excellent overall yields and will be further used for determining the conformation of an alkyl chain of lipidic biomolecules upon interaction with proteins.

  设计了一种有效的合成方法，涉及两个铜催化的烷基-烷基偶联反应，可轻松获得双同位素标记的脂肪酸。这样的NMR-和IR-活性化合物以优异的总收率获得，并且将进一步用于确定脂质生物分子与蛋白质相互作用时烷基链的构象。
• [EN] POLYMYXIN ANALOGS USEFUL AS ANTIBIOTIC POTENTIATORS<br/>[FR] ANALOGUES DE LA POLYMYXINE UTILES EN TANT QUE POTENTIALISATEURS D'ANTIBIOTIQUE
  申请人：SPERO OPCO

  公开号：WO2017189866A1

  公开（公告）日：2017-11-02

  The disclosure provides compounds of the formula (I) or a tautomer thereof, or a pharmaceutically acceptable salt of either of the foregoing. The variables A, R1, and R2 are defined in the disclosure. The disclosure further includes pharmaceutical compositions comprising a compound of formula I together with at least one pharmaceutically acceptable carrier. The disclosure also includes a method of sensitizing bacteria to an antibacterial agent, comprising administering to a patient infected with the bacteria, simultaneously or sequentially, a therapeutically effective amount of the antibacterial agent and a compound of formula (I).

  该披露提供了式(I)的化合物或其互变异构体，或者上述任一化合物的药学上可接受的盐。变量A、R1和R2在披露中有定义。该披露还包括包含式I化合物和至少一种药学上可接受的载体的药物组合物。该披露还包括一种使细菌对抗菌剂产生敏感的方法，包括向感染有该细菌的患者同时或顺序地给予抗菌剂和式(I)化合物的治疗有效量。