tert-butyl 2-(acetoxy(phenyl)methyl)acrylate | 159999-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-(acetoxy(phenyl)methyl)acrylate
• 英文别名: Tert-butyl 2-[acetyloxy(phenyl)methyl]prop-2-enoate
• CAS: 159999-60-7
• 化学式: C₁₆H₂₀O₄
• 分子量: 276.332
• InChiKey: CICWJWOOVKSGAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.075±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-(acetoxy(phenyl)methyl)acrylate 在 三乙烯二胺 、 盐酸 、 草酰氯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-methyl-6-methylene-5-phenyl-1,8-dioxa-4-thiacyclohexadecane-2,7-dione 4,4-dioxide
  参考文献：
  名称：

  光控自由基开环级联共聚可降解乙烯基无规共聚物**

  摘要：

  开发了一种通过光控自由基开环级联共聚 (rROCCP) 制备可降解乙烯基无规共聚物的通用方法。各种丙烯酸酯或丙烯酰胺可以与大环烯丙基砜共聚，在所有进料组成中具有接近统一的共聚单体反应率。通过降低二氧化硫的溶解度来解决 rROCCP 中二氧化硫对链增长的异常可逆抑制。

  DOI：

  10.1002/anie.202113302
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸叔丁酯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 116.0h， 生成 tert-butyl 2-(acetoxy(phenyl)methyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  通过自由基开环聚合将光降解性编程为乙烯基聚合物

  摘要：

  环状烯丙基硫化物是通过香豆素在 UVA 光下的分子内光环加成反应获得的。随后使用 RAFT 与 MA 进行自由基开环共聚，将香豆素二聚体结合到聚合物的主链中。通过降低 UVB 光的照射波长或将聚合物暴露在阳光下，嵌入的香豆素二聚体的光循环逆转引发聚合物的光降解。

  DOI：

  10.1002/anie.202213511

文献信息

• Radical Cascade-Triggered Controlled Ring-Opening Polymerization of Macrocyclic Monomers
  作者：Hanchu Huang、Bohan Sun、Yingzi Huang、Jia Niu

  DOI：10.1021/jacs.8b05365

  日期：2018.8.22

  strategy for the controlled radical ring-opening polymerization of macrocyclic monomers is reported. Key to this approach is an allyl alkylsulfone-based ring-opening trigger that can undergo a radical cascade reaction to extrude sulfur dioxide and generate an alkyl radical for controlled chain propagation. A systematic study correlating reaction conditions with polymer molecular weight and molecular

  报道了一种控制大环单体自由基开环聚合的策略。这种方法的关键是基于烯丙基烷基砜的开环触发器，它可以进行自由基级联反应以挤出二氧化硫并生成用于受控链增长的烷基自由基。将反应条件与聚合物分子量和分子量分布相关联的系统研究允许对聚合进行出色的控制。这种自由基级联触发的开环聚合方法的多功能性通过大环单体的第一次自由基嵌段共聚以及将可降解官能团并入聚合物主链中得到进一步证明。
• Aromatic Spiroketal Bisphosphine Ligands: Palladium-Catalyzed Asymmetric Allylic Amination of Racemic Morita-Baylis-Hillman Adducts
  作者：Xiaoming Wang、Fanye Meng、Yan Wang、Zhaobin Han、Yong-Jun Chen、Li Liu、Zheng Wang、Kuiling Ding

  DOI：10.1002/anie.201204925

  日期：2012.9.10

  and enantioselectivity in the palladium‐catalyzed asymmetric allylic amination of racemic Morita–Baylis–Hillman adducts with aromatic amines. The methodology provides a facile and efficient synthesis of precursors for optically active β‐lactam derivatives, including the cholesterol drug Ezetimibe.

  显示主链：双（膦）配体1的螺骨架主链在外消旋的Morita-Baylis-Hillman加合物与芳族胺的钯催化的不对称烯丙基胺化反应中产生了良好的区域和对映选择性。该方法为光学活性β-内酰胺衍生物（包括胆固醇药物依泽替米贝）的前体提供了便捷，高效的合成方法。
• The coupling reaction of α-silylamines with Baylis-Hillman adducts by visible light photoredox catalysis
  作者：He Zhao、Niannian Ni、Xiaonian Li、Dongping Cheng、Xiaoliang Xu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152746

  日期：2021.2

  The preparation of N-containing α,β-unsaturated carboxylate derivatives from α-silylamine and Baylis-Hillman adducts under visible light irradiation was reported. The formation of α-aminoalkyl radical is regioselective compared with the previous reports. The reaction was successfully performed without additional additives under mild conditions.

  报道了在可见光照射下由α-甲硅烷基胺和Baylis-Hillman加合物制备含N的α，β-不饱和羧酸酯衍生物。与先前的报道相比，α-氨基烷基的形成具有区域选择性。在温和条件下，无需添加其他添加剂即可成功进行反应。
• Organocatalyzed Regio- and Enantioselective Allylic Trifluoromethylation of Morita–Baylis–Hillman Adducts Using Ruppert–Prakash Reagent
  作者：Tatsuya Furukawa、Takayuki Nishimine、Etsuko Tokunaga、Kimiko Hasegawa、Motoo Shiro、Norio Shibata

  DOI：10.1021/ol201490e

  日期：2011.8.5

  The organocatalyzed regioselective allylic trifluoromethylation of Morita–Baylis–Hillman adducts using Ruppert–Prakash reagent was achieved in high to excellent yields via a successive SN2′/SN2′ mode for the first time. The reaction was extended to the asymmetric allylic trifluoromethylation by the use of a bis-cinchona alkaloid catalyst with high enantioselectivities up to 94% ee.

  首次通过连续的S N 2'/ S N 2'模式，使用Ruppert-Prakash试剂对Morita-Baylis-Hillman加合物进行了有机催化的区域选择性烯丙基三氟甲基化反应，收率很高。通过使用具有高达94％ee的高对映选择性的双金鸡纳生物碱催化剂，反应扩展到不对称的烯丙基三氟甲基化反应。
• Synthesis of multi‐functionalized carbonyl compounds by palladium–catalysed γ‐substitution of MBH adducts with activated amides
  作者：Gao Pei‐Sen、Zhang Jin‐Lei、Li Ning、Zheng Zhan Jiang、Yuan Yang、Gao Zi‐Wei、Zhang Weiqiang、Xu Li‐Wen

  DOI：10.1002/aoc.4166

  日期：2018.3

  Catalytic allylic γ‐substitution with Morita‐Baylis‐Hillman (MBH) adducts for creating a new family of unsymmetrical dicarbonyl compounds was presented in this work, in which a variety of allylated amide products were achieved in good yields and high regioselectivity with excellent linear‐to‐branched ratios. Especially, it was found that the Pd/HZNU‐Phos complex exhibited remarkably high activity (with

  这项工作介绍了用森田-拜利斯-希尔曼（MBH）加合物催化的烯丙基γ取代，以创建新的不对称二羰基化合物新家族，其中以高收率和高区域选择性以及出色的线性选择性获得了各种烯丙基化酰胺产品。分支比率。特别是，发现在二羰基酰胺和MBH加合物之间的这种转化过程中，Pd / HZNU-Phos复合物表现出非常高的活性（TON高达16800）。此外，多功能Pd / HZNU-Phos催化剂体系与底物之间可能的多位相互作用可能是其在该反应中异常高效的原因。