4-methyl-N-(1-tosylbutyl)benzenesulfonamide | 825627-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(1-tosylbutyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-{1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]butyl}-4-tolylsulfonamide；4-Methyl-N-[1-(4-methylbenzene-1-sulfonyl)butyl]benzene-1-sulfonamide；4-methyl-N-[1-(4-methylphenyl)sulfonylbutyl]benzenesulfonamide
• CAS: 825627-54-1
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₄S₂
• 分子量: 381.517
• InChiKey: ZHGSQTQRZFYXBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  97.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(1-tosylbutyl)benzenesulfonamide 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酰胺 、 三环己基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.02h， 生成 (E)-4-methyl-N-(1-phenylhex-1-en-3-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  镍及其衍生物对亚胺的镍（0）催化加氢烯基化反应

  摘要：

  本文介绍了镍（0）催化亚胺与苯乙烯及其衍生物的加氢烯基化反应。各种芳族和脂族亚胺直接与苯乙烯及其衍生物偶联，因此可提供高达95％的收率的各种合成有用的烯丙基胺。通过使用烯烃代替烯基金属试剂，该反应为烯丙基胺提供了一种新的原子经济和分步经济的方法。实验和DFT计算表明，TsNH 2促进了质子从配位烯烃向亚胺的转移，同时形成了新的CC键。

  DOI：

  10.1002/anie.201713333
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酸钠 、 对甲苯磺酰胺 、 正丁醛 在 甲酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-methyl-N-(1-tosylbutyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  炔烃和亚胺的对映选择性镍催化还原偶联

  摘要：

  已经开发了使用富电子膦配体将炔烃和亚胺与作为还原剂的 Et(2)Zn 进行镍催化还原偶联，以提供高产率和优异化学选择性的各种烯丙胺。当使用含有手性螺环膦配体的镍催化剂时，在该还原偶联反应中也实现了手性诱导。

  DOI：

  10.1021/ja104505t

文献信息

• Catalytic asymmetric Mannich reaction of glycine Schiff bases with α-amido sulfones as precursors of aliphatic imines
  作者：Elier Hernando、Ramón Gómez Arrayás、Juan C. Carretero

  DOI：10.1039/c2cc35160a

  日期：——

  A general and practical Cu(I)-Fesulphos-catalyzed Mannich reaction of glycinate Schiff bases with aliphatic imines generated in situ from alpha-amido sulfones is described. Imines with linear and branched alkyl chains, including substrates bearing functional groups, can be efficiently applied. The resulting syn-configured orthogonally protected beta-alkyl-alpha,beta-diamino acid derivatives are produced

  描述了通用和实用的甘氨酸基希夫碱与α-酰胺基砜原位生成的脂族亚胺的Cu（I）-Fesulphos催化的曼尼希反应。具有直链和支链烷基链的亚胺，包括带有官能团的底物，可以有效地应用。产生的所得顺式构型的正交保护的β-烷基-α，β-二氨基酸衍生物具有优异水平的非对映体（通常syn / anti> 90：<10）和对映选择性（通常> / = 90％ee）。
• Organocatalytic trifluoromethylation of imines using phase-transfer catalysis with phenoxides. A general platform for catalytic additions of organosilanes to imines
  作者：Luca Bernardi、Eugenio Indrigo、Salvatore Pollicino、Alfredo Ricci

  DOI：10.1039/c0cc05777k

  日期：——

  A new approach to additions of silicon nucleophiles to imines was developed. The method is based on the phase-transfer of phenoxides by ammonium catalysts, overcoming the inability of amide adducts in promoting the reactions.

  一种新的硅亲核试剂与亚胺加成的方法被开发出来。该方法基于铵催化剂对酚氧化物的相转移，克服了酰胺加成物促进反应的局限性。
• Studies on the synthesis of α-iodoaziridines and improved conditions for the synthesis of alkyl-α-iodoaziridines using ClMgCHI2
  作者：Tom Boultwood、Dominic P. Affron、James A. Bull

  DOI：10.1016/j.tet.2015.05.098

  日期：2015.7

  The effects of varying the N-group and using different carbenoids are investigated. Excellent cis-stereochemistry is achieved, except for N-carbamates containing aryl groups. Using the mixed carbenoid LiCHICl, the iodide leaving group is selected for cyclisation affording chloroaziridines only, as a cis/trans mixture. More convenient and higher yielding conditions for the preparation of alkyl N-Ts α-iodoaziridines

  α-碘氮丙啶是完整的氮丙啶进一步功能化的不寻常的基序和有趣的结构。通过LiCHI 2与亚胺的加成环化反应可实现N保护的α-碘氮丙啶的制备。研究了改变N-基团和使用不同类胡萝卜素的影响。除了含有芳基的N-氨基甲酸酯以外，还可以实现优异的顺式立体化学。使用混合的类胡萝卜素LiCHICl，选择碘化物离去基团进行环化，仅提供氯氮丙啶，为顺式/反式混合物。制备烷基氮更方便，收率更高-Ts使用ClMgCHI 2开发了α-碘氮丙啶。另外，实现了有问题的伯烷基α-碘氮丙啶的形成。
• Synthesis of <i>cis</i>-<i>C</i>-Iodo<i>-N</i>-Tosyl-Aziridines using Diiodomethyllithium: Reaction Optimization, Product Scope and Stability, and a Protocol for Selection of Stationary Phase for Chromatography
  作者：Tom Boultwood、Dominic P. Affron、Aaron D. Trowbridge、James A. Bull

  DOI：10.1021/jo400956x

  日期：2013.7.5

  The preparation of C-iodo-N-Ts-aziridines with excellent cis-diastereoselectivity has been achieved in high yields by the addition of diiodomethyllithium to N-tosylimines and N-tosylimine-HSO(2)Tol adducts. This addition-cyclization protocol successfully provided a wide range of cis-iodoaziridines, including the first examples of alkyl-substituted iodoaziridines, with the reaction tolerating both aryl imines and alkyl imines. An ortho-chlorophenyl imine afforded a beta-amino gem-diiodide under the optimized reaction conditions due to a postulated coordinated intermediate preventing cyclization. An effective protocol to assess the stability of the sensitive iodoaziridine functional group to chromatography was also developed. As a result of the judicious choice of stationary phase, the iodoaziridines could be purified by column chromatography; the use of deactivated basic alumina (activity IV) afforded high yield and purity. Rearrangements of electron rich aryl-iodoaziridines have been promoted, selectively affording either novel alpha-iodo-N-Ts-imines or alpha-iodo-aldehydes in high yield.
• A Highly Stereoselective Addition of the Anion Derived from ?-Diazoacetamide to AromaticN-Tosylimines
  作者：Yonghua Zhao、Zhihua Ma、Xiaomei Zhang、Yaping Zou、Xianglin Jin、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/anie.200460730

  日期：2004.11.12