三邻甲苯基铋 | 10050-08-5

• 物质功能分类: 生物 - 细胞培养 - 添加剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 三邻甲苯基铋
• 中文别名: 三邻甲苯基银铋矿
• 英文名称: tri-o-tolylbismuth
• 英文别名: tri(o-tolyl)bismuthane；tri(2-tolyl)bismuth；tris(o-tolyl)bismuthane；tri(2-tolyl)bismuthine
• CAS: 10050-08-5
• 化学式: C₂₁H₂₁Bi
• 分子量: 482.378
• InChiKey: DWIMJCTYUMGECA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  131.0 to 135.0 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2931900090
• 储存条件：
  室温

SDS

三邻甲苯基铋 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： Tri-o-tolylbismuthine
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 三邻甲苯基铋
百分比： >98.0%(LC)(T)
CAS编码： 10050-08-5
俗名： Tris(2-methylphenyl)bismuthine
分子式： C21H21Bi

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
三邻甲苯基铋 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 二铋氧化物

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
三邻甲苯基铋 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

钙钛矿太阳能电池（PSC）材料

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三邻甲苯基铋 在 selenium 、 1,10-菲罗啉 、 copper diacetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到di-2-tolyl selenide
  参考文献：
  名称：

  在有氧条件下简单有效地铜催化三芳基双muthanes和硒合成对称的二芳基硒化物

  摘要：

  对称的二芳基硒化物通过Cu催化的C（芳基）Se键形成，然后在Cu（OAc）2和1,10-菲咯啉（10 mol ％）在有氧条件下。该反应有效地进行：Bi上的所有芳基都转移到偶联产物上。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2016.02.006
• 作为产物：
  描述：

  氯化铋 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 三邻甲苯基铋
  参考文献：
  名称：

  Palladium(II)-Catalyzed Aryl Coupling of Triarylbismuthines under Air

  摘要：

  三芳基铋烷在空气中与催化量的醋酸钯(II)在甲醇中迅速反应，生成相应的双芳烃，产率很高。氧的存在对这种催化偶联反应是不可或缺的，因为在氮气环境下双芳烃的形成相当缓慢。在反应过程中观察到了氧的吸收，另外制备的钯-氧复合物即使在惰性气体下也能有效作为该偶联反应的试剂。

  DOI：

  10.1246/bcsj.72.1851

文献信息

• Copper‐Promoted N‐Arylation of the Indole Side Chain of Tryptophan Using Triarylbismuthines
  作者：Adrien Le Roch、Hwai‐Chien Chan、Alexandre Gagnon

  DOI：10.1002/ejoc.202000667

  日期：2020.9.30

  for the regioselective N‐arylation of the indole side chain of tryptophan using triarylbismuth reagents as the arylating agent is reported. The reaction is catalyzed by copper(II) acetate in the presence of an organic base. The protocol allows the installation of electron rich or poor aryl groups with substituents at any position, shows excellent scope and functional group compatibility, and retains

  报道了使用三芳基铋试剂作为芳基化剂的色氨酸吲哚侧链区域选择性N-芳基化的简单协议。在有机碱的存在下，该反应由乙酸铜（II）催化。该方案允许在任何位置安装带有取代基的富电子或弱芳基，显示出极好的范围和官能团相容性，并保留了立体中心的完整性。
• Copper‐Promoted O‐Arylation of the Phenol Side Chain of Tyrosine Using Triarylbismuthines
  作者：Adrien Le Roch、Martin Hébert、Alexandre Gagnon

  DOI：10.1002/ejoc.202000790

  日期：2020.9.7

  for the O‐arylation of the side chain of tyrosine using triarylbismuth reagents is reported. The reaction is performed in dichloromethane under oxygen at 50 °C in the presence of pyridine, is promoted by copper diacetate, shows excellent scope and functional group tolerance, and retains the integrity of the chiral center. The reactivity of other amino acids possessing a nucleophilic side chain under these

  报道了使用三芳基铋试剂对酪氨酸侧链进行O-芳基化的方法。该反应在吡啶存在下于氧气中于50°C的氧气中于二氯甲烷中进行，由二乙酸铜促进，显示出极好的范围和官能团耐受性，并保留了手性中心的完整性。研究了在这些条件下具有亲核侧链的其他氨基酸的反应性。可以实现含酪氨酸的二肽和三肽的O-酰化。
• Stability and toxicity of tris-tolyl bismuth(<scp>v</scp>) dicarboxylates and their biological activity towards Leishmania major
  作者：Yih Ching Ong、Victoria L. Blair、Lukasz Kedzierski、Kellie L. Tuck、Philip C. Andrews

  DOI：10.1039/c5dt03335g

  日期：——

  A series of tris-tolylbismuth(v) dicarboxylates, [Bi(Tol)₃(O₂CR)₂], were synthesised, characterised and evaluated againstLeishmania majorparasites demonstrating good selectivity towards promastigotes but with more moderate success against amastigotes.

  一系列三苯基锡双羧酸盐，[Bi(Tol)₃(O₂CR)₂]，被合成、表征，并针对利什曼原虫进行了评估，显示出对前鞭毛体的良好选择性，但对阿马提体的效果则较为一般。
• Copper-catalyzed N-arylation of azoles and diazoles using highly functionalized trivalent organobismuth reagents
  作者：Pauline Petiot、Julien Dansereau、Alexandre Gagnon

  DOI：10.1039/c4ra02467b

  日期：——

  The N-arylation of indoles, indazoles, pyrroles, and pyrazoles using highly functionalized trivalent arylbismuth reagents is reported. The reaction is promoted by a substoichiometric amount of copper acetate, and it tolerates a wide diversity of functional groups on the azole and the organobismuth reagent. The method is also applied to the N-arylation of tryptophan derivatives.

  报道了使用高度官能化的三价芳基铋试剂使吲哚，吲唑，吡咯和吡唑的N-芳基化。亚化学计量的乙酸铜促进了该反应，并且该反应可耐受唑和有机铋试剂上的多种官能团。该方法也适用于色氨酸衍生物的N-芳基化。
• Preparation of 3-O-aryl chloramphenicol derivatives via chemoselective copper-catalyzed O-arylation of (1R,2R)-(−)-N-BOC-2-amino-1-(4-nitrophenyl)-1,3-propanediol using triarylbismuthines
  作者：Tabinda Ahmad、Julien Dansereau、Martin Hébert、Chantal Grand-Maître、Alexandre Larivée、Arshad Siddiqui、Alexandre Gagnon

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.08.021

  日期：2016.9

  A copper-catalyzed protocol for the chemoselective arylation of (1R,2R)-(−)-N-BOC-2-amino-1-(4-nitrophenyl)-1,3-propanediol using triarylbismuth reagents is reported. The reaction operates under simple and mild conditions, shows good functional group tolerance and allows the installation of ortho-, meta-, and para-substituted aryl groups in moderate to good yields. These arylated products are then

  报道了使用三芳基铋试剂的（1 R，2 R）-（-）- N -BOC-2-氨基-1-（4-硝基苯基）-1,3-丙二醇化学选择性芳基化的铜催化方案。该反应在简单和温和的条件下进行，显示出良好的官能团耐受性，并允许以中等至良好的产率安装邻，间和对取代的芳基。然后将这些芳基化产物分两步转化为其相应的N-二氯乙酰胺衍生物。该序列提供了对3- O-芳基氯霉素衍生物的方便访问。