5-甲基-2-(2-吡啶基)-1,3-噻唑-4-醇 | 131786-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-甲基-2-(2-吡啶基)-1,3-噻唑-4-醇
• 英文名称: 5-methyl-2-pyridin-2-yl-thiazol-4-ol
• 英文别名: 5-Methyl-2-(pyridin-2-yl)thiazol-4-ol；5-methyl-2-pyridin-2-yl-1,3-thiazol-4-ol
• CAS: 131786-47-5
• 化学式: C₉H₈N₂OS
• mdl: MFCD00172537
• 分子量: 192.241
• InChiKey: KCYZXXZSLRXNOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  235-238°C
• 沸点：
  388.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.322±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2934100090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-2-(2-吡啶基)-1,3-噻唑-4-醇 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride sodium hydride 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 2-(2-Chloro-phenyl)-5-(5-methyl-2-pyridin-2-yl-thiazol-4-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  INDOLE DERIVATIVES AS CRAC MODULATORS

  摘要：

  公式I的化合物： 或其药用可接受的盐， 其中R1、R2、R3和R4按本文定义。还公开了制造这些化合物的方法以及使用这些化合物治疗与钙释放激活钙通道（CRAC）相关疾病的用途。

  公开号：

  US20110071150A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基吡啶 、 硫代乳酸 在 吡啶 作用下， 生成 5-甲基-2-(2-吡啶基)-1,3-噻唑-4-醇
  参考文献：
  名称：

  T形两亲噻唑在空气-水界面上的组装：极性生色团部分的影响，以及生色团的双极性和π-延伸对超分子结构的影响

  摘要：

  超分子结构基本上决定了有机薄膜的性能。在这项工作中，我们通过Langmuir-Blodgett技术系统地研究了生色团对空气-水界面上超分子结构形成的影响。因此，我们关注于最近引入的一类双锚T形两亲染料，即中心装有两亲性己酸的4-羟基噻唑发色团。噻唑在2位（4- N，N-二甲基氨基苯基（Am），2-吡啶基（Py）和4-硝基苯基（Ni）），而发色团则通过各种取代基在5位系统地延伸。Langmuir技术与在线荧光测量的结合显示，在4-甲氧基联苯衍生物的情况下，明显的π-π相互作用产生了最独特的超分子结构。而在Py和Ni衍生物的微区中形成有序的J型超分子结构的情况下，Am衍生物则形成了更均质的有序的超分子结构，但是，其不受J型偶极相互作用的影响而稳定。由于具有协同作用的π–π和偶极稳定，Ni 带有4-甲氧基联苯单元的衍生物形成异常稳定的准二维Langmuir单层，达到非常高的表面压力，超过60 mN

  DOI：

  10.1021/acs.langmuir.8b04063

文献信息

• 4-Hydroxythiazole inhibitors of 5-lipoxygenase
  作者：Francis A. J. Kerdesky、James H. Holms、Jimmie L. Moore、Randy L. Bell、Richard D. Dyer、George W. Carter、Dee W. Brooks

  DOI：10.1021/jm00111a035

  日期：1991.7

  identified as potent inhibitors of 5-lipoxygenase in vitro exhibiting IC50's of less than 1 microM. An investigation of structure-activity relationships showed that the most potent inhibitors of this series are the 5-phenyl derivatives. The corresponding thiazolidin-4-one analogues were found to be relatively inactive. The 4-hydroxythiazoles were active inhibitors against 5-lipoxygenase in both intact rat

  4-羟基噻唑已被确定为体外5-脂氧合酶的有效抑制剂，其IC50值小于1 microM。对结构活性关系的研究表明，该系列最有效的抑制剂是5-苯基衍生物。发现相应的噻唑烷丁-4-酮类似物相对没有活性。在完整的大鼠多形核白细胞和人全血中，4-羟基噻唑都是针对5-脂氧合酶的活性抑制剂。该化合物还是5-脂氧合酶的选择性抑制剂，对其他相关酶环氧合酶和12-和15-脂氧合酶的活性很弱。
• BENZOXAZINE DERIVATIVES AS CRAC MODULATORS
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US20130090333A1

  公开（公告）日：2013-04-11

  Compounds of the formula (I): or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R 1 and R 2 are as defined herein. Also disclosed are methods of making the compounds and using the compounds for treatment of diseases associated with calcium release-activated calcium channels (CRAC).

  公式(I)的化合物： 或其药用可接受的盐，其中R1和R2如本文所述定义。还公开了制造这些化合物的方法以及使用这些化合物治疗与钙释放激活钙通道（CRAC）相关疾病的用途。
• AZABENZOXAZINE DERIVATIVES AS CRAC MODULATORS
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc

  公开号：US20130090334A1

  公开（公告）日：2013-04-11

  Compounds of the formula (I): or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R 1 and R 2 are as defined herein. Also disclosed are methods of making the compounds and using the compounds for treatment of diseases associated with calcium release-activated calcium channels (CRAC).

  公式(I)的化合物： 或其药用可接受的盐，其中R1和R2如本文所述定义。还公开了制造这些化合物的方法以及使用这些化合物治疗与钙释放激活钙通道（CRAC）相关疾病的用途。
• Catalytic Enantioselective Synthesis of Tertiary Thiols From 5<i>H</i>-Thiazol-4-ones and Nitroolefins: Bifunctional Ureidopeptide-Based Brønsted Base Catalysis
  作者：Saioa Diosdado、Julen Etxabe、Joseba Izquierdo、Aitor Landa、Antonia Mielgo、Iurre Olaizola、Rosa López、Claudio Palomo

  DOI：10.1002/anie.201305644

  日期：2013.11.4

  Fully loaded: The ureidopeptide‐based bifunctional Brønsted base 1 efficiently promotes the first direct catalytic Michael reaction of α‐mercapto carboxylate surrogates with nitroolefins involving a fully substituted α‐carbon atom construction.

  满载：基于脲肽的双官能布朗斯台德碱1有效促进α-巯基羧酸盐替代物与硝基烯烃的第一个直接催化迈克尔反应，该反应涉及完全取代的α-碳原子结构。
• Synthesis and Characterization of New 4-Hydroxy-1,3-thiazoles
  作者：Dieter Weiß、Rainer Beckert、Eric Täuscher、Helmar Görls

  DOI：10.1055/s-0029-1219759

  日期：2010.5

  A series of highly substituted 4-hydroxy-1,3-thiazoles was synthesised in two different ways. Whereas their anions display strong fluorescence in the bathochromic part of the visible spectrum, the emission is shifted hypsochromically upon alkylation reactions. This easy switch between the anion and its derivatives makes them suitable for widespread applications. The thiazoles possess prerequisites for the complexation of metals due to the coexistence of aza-heterocycles and of 1,3-diketone substructures. In addition, the hydroxy group allows further functionalisation reactions, as exemplified by the incorporation of an azide or an acetylene into the product, and by the synthesis of a star-shaped derivative.

  一系列高度取代的4-羟基-1,3-噻唑通过两种不同的方法合成。尽管它们的阴离子在可见光的长波部分呈现出强烈的荧光，但在烷基化反应过程中，发射波长却向短波方向偏移。这种阴离子与其衍生物之间的轻松转换使其适用于广泛的应用。噻唑类化合物由于同时存在氮杂环和1,3-二酮子结构，具备了与金属络合的前提条件。此外，羟基的存在允许进一步的功能化反应，例如将叠氮基或炔基引入产物中，以及合成星形衍生物。