(-)-乙酰基-D-酒石酸 | 70728-23-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 羧酸酐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (-)-乙酰基-D-酒石酸
• 中文别名: (-)-二乙酰-D-酒石酸酐
• 英文名称: 2,5-dioxotetrahydrofuran-3,4-diyl diacetate
• 英文别名: 2,5-Furandione, 3,4-bis(acetyloxy)dihydro-, (3S,4S)-；[(3S,4S)-4-acetyloxy-2,5-dioxooxolan-3-yl] acetate
• CAS: 70728-23-3
• 化学式: C₈H₈O₇
• 分子量: 216.147
• InChiKey: XAKITKDHDMPGPW-WDSKDSINSA-N

物化性质

• 熔点：
  134°C
• 溶解度：
  溶于二氯甲烷、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2918300090
• 安全说明：
  S26,S36,S37,S39
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352+P332+P313+P362+P364,P305+P351+P338+P337+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  | <0°C；存放于惰性气体中；避免湿气（会导致分解），加热时注意安全 |

SDS

(-)-二乙酰-D-酒石酸酐 修改号码：2

---

模块 1. 化学品
产品名称： (-)-Diacetyl-D-tartaric Anhydride
修改号码： 2

---

模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

---

模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： (-)-二乙酰-D-酒石酸酐
百分比： >97.0%(T)
CAS编码： 70728-23-3
分子式： C8H8O7
(-)-二乙酰-D-酒石酸酐 修改号码：2

---

模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

---

模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

---

模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

---

模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。冷冻储存。
存放于惰性气体环境中。
防湿。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

---

模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

---

模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
(-)-二乙酰-D-酒石酸酐 修改号码：2

---

模块 9. 理化特性
pH: 无数据资料
熔点：
134°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度： 无资料

---

模块 10. 稳定性和反应性
稳定性： 一般情况下稳定。
反应性： 未报道特殊反应性。
避免接触的条件： 热敏, 潮敏
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

---

模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

---

模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

---

模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

---

模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明
(-)-二乙酰-D-酒石酸酐 修改号码：2

---

模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布）: 针对危险化学品的安全使用、生产、储存、运输、装
卸等方面均作了相应的规定。

---

模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-乙酰基-D-酒石酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯亚磺酸 、 二甲基硫 、 偶氮二异丁腈 、 氨 、 氧气 、 三正丁基氢锡 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 三乙胺 、 乙酰氯 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 100.0h， 生成 [(1R,2S,8aS)-2-acetyloxy-3,8-dioxo-1,2,5,6,7,8a-hexahydroindolizin-1-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  .alpha.-Acylamino radical cyclizations: application to the synthesis of (-)-swainsonine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00261a007
• 作为产物：
  描述：

  D-酒石酸 、 乙酰氯 生成 (-)-乙酰基-D-酒石酸
  参考文献：
  名称：

  通过固体脂质纳米颗粒制剂设计的O-（2-氧代吡咯烷-5-基）三氯乙酰亚胺酸酯设计和全合成（-）-codonopsinine，（-）-codonopsine和codonopsinine类似物作为酰胺基烷基化剂，具有改进的抗菌活性。

  摘要：

  （D）-酒石酸通过中间体（3S，4R）-1-甲基-2-氧代-5-已开发出一种全合成（-）-codonopsinine，（-）-codonopsine和codonopsinine类似物的一般策略。 （2,2,2-三氯乙酰胺基）吡咯烷二乙酸酯（7）。用富含电子的苯衍生物8a-g作为C-亲核试剂研究7的α-酰胺基烷基化反应可得到（芳基衍生物）9a-g。将目标化合物1、2和13c-g容易地从10a-gvia Grignard加到同手性内酰胺中，该同手性内酰胺是通过使用路易斯酸脱氧然后脱乙酰基而产生的。将合成的化合物加载到通过热乳化-超声技术，使用Compritol作为固体脂质和Pluronic f68作为表面活性剂制备的固体脂质纳米颗粒制剂（SLN）上。对SLN进行了全面评估，并使用Franz细胞通过透析膜针对非配方化合物分析了SLN合成化合物的渗透性。数据表明，与未配制的化合物相比，所制备的SL

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.02.021

文献信息

• METHODS AND COMPOSITIONS FOR PREVENTING OPIOID ABUSE
  申请人：Waterville Valley Technologies, Inc.

  公开号：US20160326182A1

  公开（公告）日：2016-11-10

  Abuse-resistant opioid compounds, drug delivery systems, pharmaceutical compositions comprising an opioid covalently bound to a chemical moiety are provided. Methods of delivering an active ingredient to a subject and methods of preventing opioid abuse are also provided.

  提供了耐滥用的阿片类化合物、药物输送系统、含有阿片类药物与化学基团共价结合的制药组合物。还提供了将活性成分输送给受试者的方法以及预防阿片类药物滥用的方法。
• [EN] CYCLIC PHOSPHATE SUBSTITUTED NUCLEOSIDE DERIVATIVES AND METHODS OF USE THEREOF FOR THE TREATMENT OF VIRAL DISEASES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE NUCLÉOSIDES CYCLIQUES À SUBSTITUTION PHOSPHATE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES VIRALES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2017223020A1

  公开（公告）日：2017-12-28

  The present invention relates to Cyclic Phosphate Substituted Nucleoside Derivatives of Formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein A, B, Q, V, R1, R2 and R3 are as defined herein. The present invention also relates to compositions comprising a Cyclic Phosphate Substituted Nucleoside Derivative, and methods of using the Cyclic Phosphate Substituted Nucleoside Derivatives for treating or preventing HCV infection in a patient.

  本发明涉及公式（I）的环磷酸酯取代核苷衍生物及其药用可接受的盐，其中A、B、Q、V、R1、R2和R3如本文所定义。本发明还涉及包含环磷酸酯取代核苷衍生物的组合物，以及使用这些环磷酸酯取代核苷衍生物治疗或预防患者HCV感染的方法。
• Enantioenriched N-(2-chloroalkyl)-3-acetoxypiperidines as potential cholinotoxic agents. Synthesis and preliminary evidence for spirocyclic aziridinium formation
  作者：Nam Huh、Charles M. Thompson

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00285-g

  日期：1995.5

  The syntheses of six enantioenriched analogs representing cyclic forms of acetylcholine are reported. (S)- and (R)-N-(2-chloroethyl)-3-acetoxypiperidine and (R,R)-, (R,S)-, (S,R)-, and (S,S)-N-(2-chloropropyl)-3-acetoxypiperidine have been synthesized from (R)- or (S)-3-hydroxypiperidine in five steps. (R)- and (S)-3-hydroxypiperidine were accessed via parallel stereospecific routes from d- and 1-glutamic

  报道了代表乙酰胆碱的环状形式的六个对映体富集的类似物的合成。（S）-和（R）-N-（2-氯乙基）-3-乙酰氧基哌啶和（R，R）-，（R，S）-，（S，R）-和（S，S）-N从（R）-或（S）-3-羟基哌啶经五步合成了-（2-氯丙基）-3-乙酰氧基哌啶。（R）-和（S）-3-羟基哌啶可通过平行的立体定向途径从d-和1-谷氨酸进入，并通过非对映异构的tartranilic酸盐的分级重结晶而获得。（（S）-N-（2-氯乙基）-3-乙酰氧基哌啶与高氯酸银反应形成乙酰胆碱的螺环叠氮基类似物，这是由叠氮基亚甲基的特征性1 H NMR位移所证明的。
• Highly Efficient Nickel-Catalyzed Cross-Coupling of Succinic and Glutaric Anhydrides with Organozinc Reagents
  作者：Eric A. Bercot、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/ja044588b

  日期：2005.1.1

  introduction of molecular complexity through the use of functionalized coupling partners. Regioselective alkylation of an unsymmetrical succinic anhydride and a profound effect of pendent coordinating olefins on reaction rate suggest a mechanism involving discrete oxidative addition of the nickel complex into the cyclic anhydride followed by a transmetalation event.

  已开发出镍催化的琥珀酸和戊二酸酐与烷基和芳基锌试剂的烷基化反应。已经研究了显着的烯烃效应，导致鉴定了几种显示反应速率显着提高的苯乙烯基促进剂。亲电和亲核偶联伙伴的底物范围已经过研究，发现非常广泛，允许通过使用功能化偶联伙伴快速引入分子复杂性。不对称琥珀酸酐的区域选择性烷基化和悬垂配位烯烃对反应速率的深远影响表明，这种机制涉及镍配合物不连续氧化加成到环酐中，然后发生金属转移事件。
• A Mild and Efficient Catalytic Alkylative Monofunctionalization of Cyclic Anhydrides
  作者：Eric A. Bercot、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/ja017086w

  日期：2002.1.1

  of substrates, employs commercially available or readily attainable reagents, tolerates sensitive functionality on both partners, and affords the product ketoacids in moderate to high yields. The use of a chiral phosphinooxazoline results in a desymmetrization of a meso anhydride to provide the ketoacid in 85% yield and 79% ee.

  取代的琥珀酸和戊二酸酐以有机锌试剂作为亲核试剂进行镍催化的单官能化。该反应很容易用各种底物进行，使用市售或容易获得的试剂，耐受双方的敏感功能，并以中等至高产率提供产物酮酸。手性膦基恶唑啉的使用导致内消旋酸酐的去对称化以提供85%产率和79%ee的酮酸。