2-溴丙酸-1-13C | 100900-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-溴丙酸-1-13C
• 英文名称: <1-13C>-α-bromopropionic acid
• 英文别名: 1-¹³C-2-bromopropanoic acid；2-Bromopropionic-1-13C acid；2-bromo(113C)propanoic acid
• CAS: 100900-34-3
• 化学式: C₃H₅BrO₂
• 分子量: 153.964
• InChiKey: MONMFXREYOKQTI-LBPDFUHNSA-N

物化性质

• 沸点：
  203 °C(lit.)
• 密度：
  1.7 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  212 °F
• 稳定性/保质期：
  如果按照规定使用和储存，则不会发生分解，且没有已知的危险反应。应避免与强氧化剂、碱或还原剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S26,S27,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R34

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯基二硒醚 、 2-溴丙酸-1-13C 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.5h， 以100%的产率得到1-¹³C-2-(phenylselanyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  α-卤代铝缩醛的自由基环化：机理研究

  摘要：

  α-溴铝缩醛是适合上野-鹳状自由基环化反应的底物，可提供高收率的γ-内酯和对酸敏感的亚甲基-γ-内酯。本文的机理研究确定了该反应的范围和限制。研究了前体α-卤代酸酯中卤化物（或硫族化物）原子X（X = Cl，Br，I，SPh，SePh）的影响，以及溶剂和温度的影响。已经通过低温13 C-INEPT扩散有序NMR光谱学（DOSY）实验和量子计算研究了由相应α-卤代酸酯的还原产生的铝缩醛中间体的结构，从而提供了对这些热学结构的新见解。不稳定的中间体。具有平面Al 2的氧桥二聚体结构对于受阻最少的铝缩醛，建议使用O 2环，而受阻最大的乙醛似乎以单体结构为主。在BHandHLYP / 6-311 ++ G（d，p）的理论水平上，对烯丙基和炔丙基醇衍生的烯丙基铝和炔丙醇铝缩醛的自由基环化进行了比较，突出了机理上的异同。

  DOI：

  10.1002/chem.201504780

文献信息

• The Biosynthesis of Monensin-A: Thymine, .BETA.-Aminoisobutyrate and Methacrylate Metabolism in Streptomyces cinnamonensis.
  作者：DAVID O''HAGAN、SARAH V. ROGERS、GORDON R. DUFFIN、KEVIN A. REYNOLDS

  DOI：10.7164/antibiotics.48.1280

  日期：——

  Feeding experiments with isotopically labelled samples of [13C, 2H3-methyl]-thymine, (R, S)-[1-13C]- and (R, S)-[13C-methyl]-β-aminoisobutyrates into monensin-A demonstrate that these metabolites can all contribute to the methylmalonyl-CoA pool in Streptomyces cinnamonensis, and implicate DNA catabolism as a contributory metabolic source of propionate carbon atoms for secondary metabolite biosynthesis. Further, these labelled compounds were unexpectedly incorporated into the butyrate unit of monensin-A, an observation which can be rationalised if β-aminoisobutyrate is converted to methacrylyl-CoA and then reduced to isobutyryl-CoA prior to conversion to butyryl-CoA by the action of isobutyryl-CoA mutase. Feeding experiments with [1-13C]- and [13C-methyl]-methacrylates and [3-13C]-isobutyrate suggest that these metabolites partition similarly between the butyrate and propionate units of monensin-A consistent with the view that isobutyryl-CoA and methacrylyl-CoA have a close metabolic relationship.

  用同位素标记的[13C, 2H3-甲基]-胸腺嘧啶、(R, S)-[1-13C]-和(R, S)-[13C-甲基]-β-氨基丁酸盐样品喂养莫能菌素-A的实验表明，这些代谢物都能为肉桂链霉菌中的甲基丙二酰-CoA池做出贡献，并暗示DNA分解代谢是次生代谢物生物合成中丙酸碳原子的代谢来源。此外，这些标记化合物出乎意料地掺入了莫能菌素-A 的丁酸单元中，如果 β-氨基丁酸转化为甲基丙烯酰-CoA，然后在异丁烯酰-CoA 突变酶的作用下还原为异丁烯酰-CoA，再转化为丁酰-CoA，那么这一观察结果是合理的。用[1-13C]-和[13C-甲基]-甲基丙烯酸酯和[3-13C]-异丁酸进行的饲喂实验表明，这些代谢物在莫能菌素-A 的丁酸酯和丙酸酯单元之间的分配相似，这与异丁酰基-CoA 和甲基丙烯酰基-CoA 的代谢关系密切的观点一致。
• Radical Cyclisation of α-Halo Aluminium Acetals: A Mechanistic Study
  作者：Romain Bénéteau、Anne Boussonnière、Jean-Christophe Rouaud、Jacques Lebreton、Jérôme Graton、Denis Jacquemin、Muriel Sebban、Hassan Oulyadi、Ghanem Hamdoun、Amber N. Hancock、Carl H. Schiesser、Fabrice Dénès

  DOI：10.1002/chem.201504780

  日期：2016.3.24

  α‐Bromo aluminium acetals are suitable substrates for Ueno–Stork‐like radical cyclisations affording γ‐lactols and acid‐sensitive methylene‐γ‐lactols in high yields. The mechanistic study herein sets the scope and limitation of this reaction. The influence of the halide (or chalcogenide) atom X (X=Cl, Br, I, SPh, SePh) in the precursors α‐haloesters, as well as influence of the solvent and temperature

  α-溴铝缩醛是适合上野-鹳状自由基环化反应的底物，可提供高收率的γ-内酯和对酸敏感的亚甲基-γ-内酯。本文的机理研究确定了该反应的范围和限制。研究了前体α-卤代酸酯中卤化物（或硫族化物）原子X（X = Cl，Br，I，SPh，SePh）的影响，以及溶剂和温度的影响。已经通过低温13 C-INEPT扩散有序NMR光谱学（DOSY）实验和量子计算研究了由相应α-卤代酸酯的还原产生的铝缩醛中间体的结构，从而提供了对这些热学结构的新见解。不稳定的中间体。具有平面Al 2的氧桥二聚体结构对于受阻最少的铝缩醛，建议使用O 2环，而受阻最大的乙醛似乎以单体结构为主。在BHandHLYP / 6-311 ++ G（d，p）的理论水平上，对烯丙基和炔丙基醇衍生的烯丙基铝和炔丙醇铝缩醛的自由基环化进行了比较，突出了机理上的异同。