(E)-2-cyano-3-(4-fluorophenyl)acrylamide | 97006-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-cyano-3-(4-fluorophenyl)acrylamide
• 英文别名: 2-cyano-3-(4-fluorophenyl)propenamide；p-fluorobenzylidenecyanoacetamide；alpha-Cyano-3-fluorocinnamamide；(E)-2-cyano-3-(4-fluorophenyl)prop-2-enamide
• CAS: 97006-44-5
• 化学式: C₁₀H₇FN₂O
• 分子量: 190.177
• InChiKey: WOEWWPQQUQZVHI-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-cyano-3-(4-fluorophenyl)acrylamide 、 噻莫西酸 、 苊醌 在 sodium chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.67h， 以90%的产率得到6'-cyano-7'-(4-fluorophenyl)-2-oxo-3',6',7',7a'-tetrahydro-1'H,2H-spiro[acenaphthylene-1,5'-pyrrolo[1,2-c]thiazole]-6'-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Imposed hydrophobic interactions by NaCl: accountable attribute for the synthesis of spiro[acenaphthylene-1,5′-pyrrolo[1,2-c]thiazole] derivatives via 1,3-dipolar cycloaddition reaction in aqueous medium

  摘要：

  水疏水性对在水介质中通过1,3-双极环加成反应合成螺[芴-1,5′-吡咯[1,2-c]噻唑]衍生物的重要性进行了概述。

  DOI：

  10.1039/c5gc02816g
• 作为产物：
  描述：

  2-[(4-fluoro-phenyl)-hydroxy-methyl]-acrylonitrile 在 sodium nitrate 、 1-己基-3-甲基咪唑硫酸氢盐 、 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-2-cyano-3-(4-fluorophenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  从Baylis-Hillman反应的醛中高效无催化一锅合成伯酰胺

  摘要：

  在本文中，已经开发了一种在无催化剂条件下使用羟胺/甲醇系统从Baylis-Hillman加合物的醛制备烯丙基酰胺的简便有效的方法。研究了溶剂和温度对反应的影响以及苯环上的取代基。该方法的优点如操作简单，中等至极好的收率，较短的反应时间和简单的反应过程等得到了最好的证明。最重要的是，在没有催化剂和外部氧化剂的情况下，反应平稳进行。

  DOI：

  10.1039/c7nj01965c

文献信息

• [EN] NEW BICYCLICPYRIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE PYRIDINE BICYCLIQUE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2014029723A1

  公开（公告）日：2014-02-27

  The invention provides novel compounds having the general formula (I) wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, A1, A2, A3, m, n and p are as described herein, compositions including the compounds and methods of using the compounds.

  这项发明提供了具有通式（I）的新化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、A1、A2、A3、m、n和p如本文所述，包括这些化合物的组合物以及使用这些化合物的方法。
• Montmorillonite-KSF mediated one step synthesis of pyranochromene derivatives
  作者：Chitreddy V. Subbareddy、Radhakrishnan Subashini、Shanmugam Sumathi

  DOI：10.1016/j.molstruc.2018.06.052

  日期：2018.11

  Abstract One-pot three-component reaction of substituted aromatic aldehydes, 2-cyanoacetamide and 4-hydroxycoumarin in the presence of Montmorillonite-KSF (MKSF) in ethanol results in the formation of pyrano[3,2-c]chromene-3-carboxylates (5a-m) has been described. The reaction was tested in different alcohols, afforded pyrano [3,2-c] chromene-3-carboxylates (5a-m) of the corresponding alcohols in good

  摘要 在乙醇中蒙脱石-KSF (MKSF) 存在下取代芳香醛、2-氰基乙酰胺和 4-羟基香豆素的一锅三组分反应生成吡喃并[3,2-c]色烯-3-羧酸酯(5a-m) 已被描述。该反应在不同的醇中进行测试，以良好的收率得到相应醇的吡喃并 [3,2-c] 色烯-3-羧酸酯 (5a-m)。该机制表明，醇（作为溶剂）在酰胺与相应酯的相互转化中起主要作用，蒙脱石 KSF（M-KSF）作为催化剂。优异的产量、廉价且容易获得的底物、环境友好的反应条件、更短的反应时间和易于处理是该协议的主要优点。
• Synthesis of new spirooxindolopyrrolidines via three-component reaction of isatins, α-amino acids, and (E)-3-aryl-2-cyanoacrylamides or (E)-3-aryl-2-(4-arylthiazol-2-yl)acrylonitriles
  作者：Tetyana L. Pavlovska、Victoria V. Lipson、Svetlana V. Shishkina、Vladimir I. Musatov、Julia A. Nichaenko、Victor V. Dotsenko

  DOI：10.1007/s10593-017-2075-z

  日期：2017.4

  of novel spirooxindolopyrrolidine derivatives has been prepared via a three-component 1,3-dipolar cycloaddition reaction of 2-oxindoleazomethine ylides generated in situ from isatin and sarcosine or valine with (E)-3-aryl-2-cyanoacrylamides or (E)-3-aryl-2-(4-arylthiazol-2-yl)acrylonitriles as dipolarophiles. To rationalize the observed regio- and stereoselectivity, calculations of the geometrical structures

  通过由靛红和肌氨酸或缬氨酸原位生成的2-氧吲哚并甲亚胺的三组分1,3-偶极环加成反应与（E）-3-芳基-2-氰基丙烯酰胺或（E）-3-芳基-2-（4-芳基噻唑-2-基）丙烯腈为双极性亲和剂。为了使观察到的区域选择性和立体选择性合理化，对所有可能的构象异构体的几何结构和反应体系中的电荷分布进行了计算。
• NEW BICYCLICPYRIDINE DERIVATIVES
  申请人：HOFFMANN-LA ROCHE INC.

  公开号：US20150368256A1

  公开（公告）日：2015-12-24

  The invention provides novel compounds having the general formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R 11 , A 1 , A 2 , A 3 , m, n and p are as described herein, compositions including the compounds and methods of using the compounds.

  本发明提供了具有一般式（I）的新化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、A1、A2、A3、m、n和p如本文所述，包括该化合物的组合物和使用该化合物的方法。
• Arylcyanoacrylamides as inhibitors of the Dengue and West Nile virus proteases
  作者：Christoph Nitsche、Christian Steuer、Christian D. Klein

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.10.061

  日期：2011.12

  The 3-aryl-2-cyanoacrylamide scaffold was designed as core pharmacophore for inhibitors of the Dengue and West Nile virus serine proteases (NS2B-NS3). A total of 86 analogs was prepared to study the structure-activity relationships in detail. Thereby, it turned out that the electron density of the aryl moiety and the central double bond have a crucial influence on the activity of the compounds, whereas the influence of substituents of the amide residue is less relevant. The para-hydroxy substituted analog was found to be the most potent inhibitor in this series with a K(i)-value of 35.7 mu M at the Dengue and 44.6 mu M at the West Nile virus protease. The aprotinin competition assay demonstrates a direct interaction of the inhibitor molecule with active centre of the Dengue virus protease. The target selectivity was studied in a counterscreen with thrombin and found to be 2.8:1 in favor of DEN protease and 2.3:1 in favor of WNV protease, respectively. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.