2-[(4-fluoro-phenyl)-hydroxy-methyl]-acrylonitrile | 890051-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(4-fluoro-phenyl)-hydroxy-methyl]-acrylonitrile
• 英文别名: 2-((4-Fluorophenyl)(Hydroxy)Methyl)Acrylonitrile；2-[(4-fluorophenyl)-hydroxymethyl]prop-2-enenitrile
• CAS: 890051-61-3
• 化学式: C₁₀H₈FNO
• 分子量: 177.178
• InChiKey: ZYRCQRKATSBTCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4-fluoro-phenyl)-hydroxy-methyl]-acrylonitrile 在 硫酸 、 氢溴酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-2-(bromomethyl)-3-(4-fluorophenyl)prop-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  1-苯甲基哌嗪衍生物的合成及其对ACE的抑制作用和抗菌活性

  摘要：

  这项研究提出了由Baylis-Hillman加合物的烯丙基溴和4,4-二取代的苯甲基哌嗪合成14种新的1,4-二取代的哌嗪衍生物。进一步筛选所有合成的化合物的体外ACE抑制剂和抗菌活性。在合成的哌嗪衍生物中，与标准的血管紧张素转化酶抑制剂（Sigma）相比，化合物12h具有中等的ACE抑制剂活性。还确定了化合物12h和ACE抑制剂标准物的酶抑制动力学数据（K m，K i和V max值）。类似地，针对不同细菌菌株筛选所有化合物。化合物图12a，12b，12d，12h和12i显示出对各种测试的细菌菌株的优异至中等的活性。化合物12B和12I显示对抗菌活性的广谱铜绿假单胞菌，金黄色葡萄球菌，链球菌 金黄色葡萄球菌MLS 16 ，大肠杆菌，枯草芽孢杆菌和克雷伯氏菌，而化合物12A，12D和12I显示出期望的活性针对P. 铜绿假单胞菌（MIC的值8.96μM），S. 黄色葡萄球菌（42.2μM的MIC值）和S

  DOI：

  10.1007/s00044-013-0895-7
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 、 丙烯腈 在 三乙烯二胺 作用下， 生成 2-[(4-fluoro-phenyl)-hydroxy-methyl]-acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  三光气介导的贝利斯-希尔曼加合物的氯化反应

  摘要：

  使用三光气/吡啶体系开发了一种从Baylis-Hillman加合物制备烯丙基氯的有效方法。该方法的优点是操作简便，产率高，反应时间短，操作步骤简单和立体选择性好，这是最好的例证。 已经描述了使用三光气和吡啶体系从Baylis-Hillman加合物制备烯丙基氯。该方法的效率可以通过一些优点来最好地说明，例如操作简便，产率高，反应时间短，操作简单和立体选择性。

  DOI：

  10.1007/s12039-012-0243-3

文献信息

• Substrate Evaluation of<i>Rhodococcus erythropolis</i>SET1, a Nitrile Hydrolysing Bacterium, Demonstrating Dual Activity Strongly Dependent on Nitrile Sub-Structure
  作者：Tracey M. Coady、Lee V. Coffey、Catherine O'Reilly、Claire M. Lennon

  DOI：10.1002/ejoc.201403201

  日期：2015.2

  Rhodococcus erythropolis SET1, a novel nitrile hydrolysing bacterial isolate, has been undertaken with 34 nitriles, 33 chiral and 1 prochiral. These substrates consist primarily of β-hydroxy nitriles with varying alkyl and aryl groups at the β position and containing in several compounds different substituents α to the nitrile. In the case of β-hydroxy nitriles without substitution at the α position

  红球菌 SET1 是一种新型腈水解细菌分离株，已使用 34 种腈、33 种手性和 1 种前手性进行了评估。这些底物主要由 β-羟基腈组成，在 β 位具有不同的烷基和芳基，并且在几种化合物中含有与腈不同的 α 取代基。在 α 位没有取代的 β-羟基腈的情况下，由于分离物的腈水解酶活性，酸是获得的主要产物，以及生物转化后回收的腈。出乎意料的是，当 β-羟基腈在该位置具有乙烯基时，发现酰胺是主要的水解产物。为了进一步探索这种行为，评估了在 α 位置包含吸电子基团的其他相关底物，在 SET1 存在下的生物转化过程中也观察到了酰胺。因此，这种新的分离物也证明了对似乎是底物依赖性的腈类的 NHaSE 活性。
• [EN] METHODS AND COMPOUNDS FOR RESTORING MUTANT p53 FUNCTION<br/>[FR] MÉTHODES ET COMPOSÉS DESTINÉS À LA RESTAURATION D'UNE FONCTION DE MUTANTS DE P53
  申请人：PMV PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2021262684A1

  公开（公告）日：2021-12-30

  Mutations in oncogenes and tumor suppressors contribute to the development and progression of cancer. The present disclosure describes compounds and methods that restore DNA binding affinity of p53 mutants. The compounds of the present disclosure can bind to mutant p53 and restore the ability of the p53 mutant to bind DNA and activate downstream effectors involved in tumor suppression. The disclosed compounds can be used to reduce the progression of cancers that contain a p53 mutation.

  癌基因和肿瘤抑制基因的突变促成了癌症的发展和进展。本公开披露描述了一种恢复p53突变体DNA结合亲和力的化合物和方法。本公开披露的化合物可以结合突变型p53，并恢复p53突变体结合DNA并激活参与肿瘤抑制的下游效应子的能力。披露的化合物可用于减少含有p53突变的癌症的进展。
• A highly regio- and stereoselective Pd-catalyzed tandem allylic rearrangement/intramolecular decarboxylative coupling of aryl propiolates derived from Baylis–Hillman adducts
  作者：Tummanapalli Satyanarayana、Dhanunjaya Naidu Vangapandu、Parthasarathy Muthuraman、Shashidhar Nizalapur

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.02.125

  日期：2015.4

  A highly regio- and stereoselective Pd-catalyzed tandem allylic rearrangement/intramolecular decarboxylative coupling of aryl propiolates derived from Baylis–Hillman alcohols leading to the formation of an important class of 1,5-diarylpent-1-en-4-ynes has been developed. The aryl propiolates of Baylis–Hillman alcohols derived from methyl acrylate provided exclusively (E)-1,5-diarylpent-1-en-4-ynes

  已经开发出高度区域选择性和立体选择性的Pd催化串联烯丙基重排/分子内脱羧的衍生自Baylis-Hillman醇的丙酸芳酯，导致形成一类重要的1,5-二芳基戊-1-烯-4-炔。丙烯酸甲酯衍生的Baylis–Hillman醇的芳基丙酸酯仅提供（E）-1,5-二芳基-1-en-4-ynes，而丙烯腈衍生的Baylis–Hillman醇的芳基丙酸酯仅提供（Z）-1 ，5-二芳基戊-1-烯-4-炔。
• The Morita–Baylis–Hillman reaction in aqueous–organic solvent system
  作者：Rodrigo O.M.A. de Souza、Vera L.P. Pereira、Pierre M. Esteves、Mario L.A. A. Vasconcellos

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.07.140

  日期：2008.10

  mixed at different proportions can give good to excellent yields and short reaction times for the Morita–Baylis–Hillman reaction. The present Letter details our findings in the Morita–Baylis–Hillman reaction between several aromatic aldehydes and methyl acrylate or acrylonitrile. The selection of the catalyst was also evaluated and DABCO affored the best results when compared to DBU, DMAP, HMT, Imidazole

  我们发现，以不同的比例混合的水和有机溶剂可以使Morita-Baylis-Hillman反应的收率和反应时间短。本信详细介绍了我们在几种芳香醛与丙烯酸甲酯或丙烯腈之间的森田-贝利斯-希尔曼反应中的发现。与DBU，DMAP，HMT，咪唑和三乙胺相比，DABCO的催化剂选择也得到了最好的评价。
• N-Acylazole mediated stereoselective and regioselective synthesis ofN-substituted azole acrylonitriles
  作者：Osman AYDIN、Şule KÖKTEN、Hakan ÜNVER、İlhami ÇELİK

  DOI：10.3906/kim-1903-56

  日期：——

  Regioand stereoselective synthesis of N -substituted azole acrylonitriles has been achieved smoothly in N,N -dimethylformamide (DMF) in the presence of potassium carbonate (K2 CO3) as a base catalyst. N -Substituted azole acrylonitriles were obtained in moderate to good yields (39%–87%) with a one-pot reaction between readily available N -acetylazoles and Baylis-Hillman nitriles. The structural determinations

  在碳酸钾（K2CO3）作为碱催化剂存在下，在N，N-二甲基甲酰胺（DMF）中顺利实现了N-取代的唑丙烯腈的区域和立体选择性合成。在容易获得的N-乙酰基唑与Baylis-Hillman腈之间进行一锅法反应后，以中等至良好的收率（39％–87％）获得了N-取代的唑丙烯腈。结构测定通过NOESY 1 H NMR和X射线晶体学完成。