1-(3,5-di-O-benzyl-2-O,4-C-methylene-β-D-ribofuranosyl)-5-methyl-2-pyridone | 491842-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3,5-di-O-benzyl-2-O,4-C-methylene-β-D-ribofuranosyl)-5-methyl-2-pyridone
• 英文别名: 5-methyl-1-[(1S,3R,4R,7S)-7-phenylmethoxy-1-(phenylmethoxymethyl)-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptan-3-yl]pyridin-2-one
• CAS: 491842-74-1
• 化学式: C₂₆H₂₇NO₅
• 分子量: 433.504
• InChiKey: FPPCVLHVIKLMTC-ZJSPYRCASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,5-di-O-benzyl-2-O,4-C-methylene-β-D-ribofuranosyl)-5-methyl-2-pyridone 在 20percent palladium hydroxide/C 吡啶 、 环己烯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-[5-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2-O,4-C-methylene-β-D-ribofuranosyl]-5-methyl-2-pyridone
  参考文献：
  名称：

  在CG中断的靶位点上稳定的寡核苷酸定向三链体形成：在生理条件下被2'，4'-桥联的含核酸的2-吡啶酮强烈的序列特异性识别。

  摘要：

  可以被三链体形成寡核苷酸（TFO）识别的双链DNA（dsDNA）的序列限于高嘌呤-高嘧啶序列。为了开发可识别高嘌呤-高嘧啶dsDNA中CG中断的新型核苷类似物，我们合成了新型2'-O，4'-C-亚甲基核糖核酸（2'-O，4'-C-亚甲基桥接的核酸； 2'， 4'-BNA）带有非天然核碱基2-吡啶酮（PB）或其5-甲基同源物（mPB）；使用DNA合成仪将这些类似物引入嘧啶TFO。还合成了具有2'-脱氧-β-D-呋喃呋喃糖基-2-吡啶酮（P）或2'，4'-BNA碱性单体（HB）的TFO。各种合成的15-mer TFO和相应的高嘌呤-高嘧啶dsDNA的三链体形成能力，在紫外熔融实验中检查了含有一个嘧啶-嘌呤（PyPu）中断的化合物。发现在生理条件下（7 mM磷酸钠，140 mM KCl，5 mM精胺，pH 7.0），TFO中的PB和mPB成功识别了CG中断。此外，还证实了在包含三个CG中断的ds

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20021018)8:20<4796::aid-chem4796>3.0.co;2-o
• 作为产物：
  描述：

  1,2-di-O-acetyl-3,5-di-O-benzyl-4-C-(p-toluenesulphonyloxymethyl)-α-D-ribofuranose 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 1-(3,5-di-O-benzyl-2-O,4-C-methylene-β-D-ribofuranosyl)-5-methyl-2-pyridone
  参考文献：
  名称：

  在CG中断的靶位点上稳定的寡核苷酸定向三链体形成：在生理条件下被2'，4'-桥联的含核酸的2-吡啶酮强烈的序列特异性识别。

  摘要：

  可以被三链体形成寡核苷酸（TFO）识别的双链DNA（dsDNA）的序列限于高嘌呤-高嘧啶序列。为了开发可识别高嘌呤-高嘧啶dsDNA中CG中断的新型核苷类似物，我们合成了新型2'-O，4'-C-亚甲基核糖核酸（2'-O，4'-C-亚甲基桥接的核酸； 2'， 4'-BNA）带有非天然核碱基2-吡啶酮（PB）或其5-甲基同源物（mPB）；使用DNA合成仪将这些类似物引入嘧啶TFO。还合成了具有2'-脱氧-β-D-呋喃呋喃糖基-2-吡啶酮（P）或2'，4'-BNA碱性单体（HB）的TFO。各种合成的15-mer TFO和相应的高嘌呤-高嘧啶dsDNA的三链体形成能力，在紫外熔融实验中检查了含有一个嘧啶-嘌呤（PyPu）中断的化合物。发现在生理条件下（7 mM磷酸钠，140 mM KCl，5 mM精胺，pH 7.0），TFO中的PB和mPB成功识别了CG中断。此外，还证实了在包含三个CG中断的ds

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20021018)8:20<4796::aid-chem4796>3.0.co;2-o

文献信息

• Stable Oligonucleotide-Directed Triplex Formation at Target Sites with CG Interruptions: Strong Sequence-Specific Recognition by 2′,4′-Bridged Nucleic-Acid-Containing 2-Pyridones under Physiological Conditions
  作者：Satoshi Obika、Yoshiyuki Hari、Mitsuaki Sekiguchi、Takeshi Imanishi

  DOI：10.1002/1521-3765(20021018)8:20<4796::aid-chem4796>3.0.co;2-o

  日期：2002.10.18

  homopurine-homopyrimidine sequence. To develop novel nucleoside analogues which recognize CG interruption in homopurine-homopyrimidine dsDNA, we synthesized a novel 2'-O,4'-C-methyleneribonucleic acid (2'-O,4'-C-methylene bridged nucleic acid; 2',4'-BNA) that bears the unnatural nucleobases, 2-pyridone (PB) or its 5-methyl congener (mPB); these analogues were introduced into pyrimidine TFOs using a DNA synthesizer

  可以被三链体形成寡核苷酸（TFO）识别的双链DNA（dsDNA）的序列限于高嘌呤-高嘧啶序列。为了开发可识别高嘌呤-高嘧啶dsDNA中CG中断的新型核苷类似物，我们合成了新型2'-O，4'-C-亚甲基核糖核酸（2'-O，4'-C-亚甲基桥接的核酸； 2'， 4'-BNA）带有非天然核碱基2-吡啶酮（PB）或其5-甲基同源物（mPB）；使用DNA合成仪将这些类似物引入嘧啶TFO。还合成了具有2'-脱氧-β-D-呋喃呋喃糖基-2-吡啶酮（P）或2'，4'-BNA碱性单体（HB）的TFO。各种合成的15-mer TFO和相应的高嘌呤-高嘧啶dsDNA的三链体形成能力，在紫外熔融实验中检查了含有一个嘧啶-嘌呤（PyPu）中断的化合物。发现在生理条件下（7 mM磷酸钠，140 mM KCl，5 mM精胺，pH 7.0），TFO中的PB和mPB成功识别了CG中断。此外，还证实了在包含三个CG中断的ds