cholestenone | 601-57-0

• 物质功能分类: 天然产物 - 甾体化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: cholestenone
• 英文别名: (8S,9S,10R,13R,14S)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 601-57-0；14615-14-6；23820-66-8；38777-61-6
• 化学式: C₂₇H₄₄O
• 分子量: 384.646
• InChiKey: NYOXRYYXRWJDKP-PPBNXSKMSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-82 °C
• 比旋光度：
  92.5 º (c=2, CHCl3)
• 沸点：
  451.27°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9717 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少量）、甲醇（轻微加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  FZ7700000
• 海关编码：
  29142900
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H317,H319

制备方法与用途

生物活性

Cholestenone（4-胆固醇酮）是胆固醇的中间氧化产物，主要在肝脏中代谢。这种化合物在膜中具有很高的流动性，能够影响胆固醇的翻转和外排过程，并可能导致细胞长期功能缺陷。

靶点

Human 内源性代谢物

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cholestenone 生成 黄体酮
  参考文献：
  名称：

  BARTON, DEREK H. R.;BOIVIN, JEAN;LELANDAIS, PATRICK, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N, C. 463-468

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nickel-Catalyzed Reductive Deoxygenation of Diverse C–O Bond-Bearing Functional Groups
  作者：Adam Cook、Haydn MacLean、Piers St. Onge、Stephen G. Newman

  DOI：10.1021/acscatal.1c03980

  日期：2021.11.5

  We report a catalytic method for the direct deoxygenation of various C–O bond-containing functional groups. Using a Ni(II) pre-catalyst and silane reducing agent, alcohols, epoxides, and ethers are reduced to the corresponding alkane. Unsaturated species including aldehydes and ketones are also deoxygenated via initial formation of an intermediate silylated alcohol. The reaction is chemoselective for

  我们报告了一种用于各种含 C-O 键官能团的直接脱氧的催化方法。使用 Ni(II) 预催化剂和硅烷还原剂，醇、环氧化物和醚被还原为相应的烷烃。包括醛和酮在内的不饱和物质也通过中间体甲硅烷基化醇的初始形成而脱氧。该反应对 C(sp 3 )-O 键具有化学选择性，而胺、苯胺、芳基醚、烯烃和含氮杂环不受影响。催化氘化、苄醚脱保护和生物质衍生原料的价值化的应用证明了该方法的一些实际方面。
• Antileishmanial compositions and methods of use
  申请人：Ohio State Innovation Foundation

  公开号：US10174072B2

  公开（公告）日：2019-01-08

  In one aspect, the invention relates methods and compositions for treating parasitic diseases, for example, leishmaniasis. In a further aspect, the compounds of the methods and compositions are isolated from Pentalinon andrieuxii. This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present invention.

  一方面，本发明涉及治疗寄生虫病（例如利什曼病）的方法和组合物。在另一个方面，本发明方法和组合物的化合物是从 Pentalinon andrieuxii 中分离出来的。本摘要旨在作为一种扫描工具，用于在特定技术领域进行搜索，并非对本发明的限制。
• ANTILEISHMANIAL COMPOSITIONS AND METHODS OF USE
  申请人：Ohio State Innovation Foundation

  公开号：US20170305959A1

  公开（公告）日：2017-10-26

  In one aspect, the invention relates methods and compositions for treating parasitic diseases, for example, leishmaniasis. In a further aspect, the compounds of the methods and compositions are isolated from Pentalinon andrieuxii . This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present invention.