5-methyl-1-(4-formylphenyl)-2-(1H)pyridone | 1198416-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-methyl-1-(4-formylphenyl)-2-(1H)pyridone
• 英文别名: 4-(5-Methyl-2-oxopyridin-1(2h)-yl)benzaldehyde；4-(5-methyl-2-oxopyridin-1-yl)benzaldehyde
• CAS: 1198416-09-9
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂
• 分子量: 213.236
• InChiKey: AZKOOLALAJMZRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-1-(4-formylphenyl)-2-(1H)pyridone 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到哌非尼酮
  参考文献：
  名称：

  新型吡非尼酮衍生物系列的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  摘要 在这项研究中，设计和合成了一系列新型吡非尼酮衍生物，并评估了它们对肺纤维化的活性。所有衍生物的结构均通过1 H 和13 C 核磁共振和高分辨率质谱进行了表征。对其生物活性的初步研究表明，所有目标化合物都表现出不同程度的抗肺纤维化活性，并且大多数衍生物的活性明显优于吡非尼酮。

  DOI：

  10.1134/s1068162022020091
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-甲基嘧啶 在 copper(l) iodide 、 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 5-methyl-1-(4-formylphenyl)-2-(1H)pyridone
  参考文献：
  名称：

  新型吡非尼酮衍生物系列的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  摘要 在这项研究中，设计和合成了一系列新型吡非尼酮衍生物，并评估了它们对肺纤维化的活性。所有衍生物的结构均通过1 H 和13 C 核磁共振和高分辨率质谱进行了表征。对其生物活性的初步研究表明，所有目标化合物都表现出不同程度的抗肺纤维化活性，并且大多数衍生物的活性明显优于吡非尼酮。

  DOI：

  10.1134/s1068162022020091

文献信息

• 吡非尼酮衍生物及其制备方法
  申请人：四川大学

  公开号：CN106083702B

  公开（公告）日：2019-03-22

  本发明公开了式Ⅰ所示的化合物或其药学上可接受的盐、晶型、水合物或溶剂合物：其中，R1、R2、R3、R4、R5分别或同时选自H、卤素、羟基、硝基、羰基或C1～C8烷基；R6、R7分别或同时选自H、O＝C‑NH2、S＝C‑NH2、苯基、甲基取代的苯基、乙基取代的苯基、甲氧基取代的苯基、乙氧基取代的苯基。与吡非尼酮相比，本发明新化合物具有特定的C＝N‑N结构，且本发明新化合物的抗纤维化活性显著优于吡非尼酮，特别是，本发明新化合物对成纤维细胞增殖的抑制率，相对于吡非尼酮提高幅度至少在50％以上，同时，本发明新化合物对成纤维细胞分泌纤维连接蛋白的抑制效果也明显优于吡非尼酮，具有良好的产业化前景。
• 吡非尼酮衍生物在制药中的应用
  申请人：四川大学

  公开号：CN105998016B

  公开（公告）日：2020-08-11

  本发明公开了式Ⅰ所示的化合物或其药学上可接受的盐、晶型、水合物或溶剂合物在制备抗纤维化药物和/或抗肿瘤药物中的应用：其中，R1、R2、R3、R4、R5分别或同时选自H、卤素、羟基、硝基、羰基或C1～C8烷基；R6、R7分别或同时选自H、O＝C‑NH2、S＝C‑NH2、苯基、甲基取代的苯基、乙基取代的苯基、甲氧基取代的苯基、乙氧基取代的苯基。本发明提供了一种式Ⅰ所示的新化合物或其药学上可接受的盐、晶型、水合物或溶剂合物在制备抗纤维化药物和/或抗肿瘤药物中的应用，与吡非尼酮相比，本发明新化合物具有特定的C＝N‑N结构，且本发明新化合物的抗纤维化活性显著优于吡非尼酮，具有良好的产业化前景。
• 5-甲基-2(1H)吡啶酮衍生物及其制备方法和 用途
  申请人：四川大学

  公开号：CN105085383B

  公开（公告）日：2017-09-01

  本发明公开了式Ⅰ所示5‑甲基‑2(1H)吡啶酮衍生物或其晶型、药学上可接受的盐、水合物、溶剂合物或前体药物：其中，R选自羟基、巯基、氨基或亚氨基。本发明提供了一种新的5‑甲基‑2(1H)吡啶酮衍生物，对成纤维细胞增殖以及成纤维细胞分泌纤维结合蛋白(Fn)均具有明显的抑制作用，可以用于制备治疗或预防纤维化疾病、肿瘤等药物；本发明式Ⅰ所示化合物的制备方法，具有工序少、步骤简便、反应条件温和、能耗低、效率高、成本低、绿色环保等优点，非常适合产业上的应用。
• 5-烃基-N-取代芳基吡啶酮衍生物及其制备方法和用途
  申请人：四川国康药业有限公司

  公开号：CN110256405B

  公开（公告）日：2022-04-01

  本发明提供了式I所示的化合物、或其药学上可接受的盐、或其前药、或其水合物或溶剂合物、或其晶型。本发明还提供了上述化合物的制备方法和用途。本发明提供的式I所示的结构新颖的的5‑甲基‑2(1H)吡啶酮衍生物，对成纤维细胞增殖以及成纤维细胞分泌纤维结合蛋白(Fn)均具有明显的抑制作用，其抑制作用比阳性药物吡非尼酮(PF)的更加显著。本发明化合物在制备治疗或预防纤维化疾病、肿瘤等疾病的药物上具有非常好的应用前景。
• Methods for Treating Acute Myocardial Infarctions and Associated Disorders
  申请人：Olgin Jeff

  公开号：US20110218515A1

  公开（公告）日：2011-09-08

  The invention relates to methods of treating patients who have suffered an acute myocardial infarction (AMI) with a therapeutic that has anti-fibrotic effects, for example, pirfenidone and analogs thereof.