L(+)-2-氨基-4-溴丁酸氢溴酸盐 | 15159-65-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L(+)-2-氨基-4-溴丁酸氢溴酸盐
• 中文别名: (S)-(+)-2-氨基-4-溴丁酸氢溴酸盐；S-2-氨基-4-溴丁酸；(S)-(+)-2-氨基-4-溴丁基氢酸酯
• 英文名称: (2S)-2-amino-4-bromobutanoic acid hydrobromide
• 英文别名: (S)-2-amino-4-bromobutanoic acid hydrobromide；(2S)-2-amino-4-bromo-butyric acid hydrobromide；L-2-amino-4-bromobutanoic acid hydrobromide；(S)-3-bromo-1-carboxypropan-1-aminium bromide；[(1S)-3-bromo-1-carboxypropyl]azanium;bromide
• CAS: 15159-65-6
• 化学式: BrH*C₄H₈BrNO₂
• 分子量: 262.929
• InChiKey: JDLMXICGDYZOJH-DFWYDOINSA-N

物化性质

• 熔点：
  189 °C (dec.)(lit.)
• 比旋光度：
  13 º (589nm, c=1, H2O)
• 溶解度：
  DMF（少量）、DMSO、甲醇（少量）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.76
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2922499990
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  温度范围：0-10°C；请避免加热。

SDS

1.1 产品标识符
: (S)-(+)-2-Amino-4-bromobutyric acid hydrobromide
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P312 如感觉不适，呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C4H8BrNO2 · HBr
分子式
: 262.93 g/mol
分子量
成分 浓度
(S)-(+)-2-Amino-4-bromobutyric acid hydrobromide
-
化学文摘编号(CAS No.) 15159-65-6

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 溴化氢气
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 灰白色或米色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 189 °C - 分解
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

简介

L(+)-2-氨基-4-溴丁酸氢溴酸盐是一种白色结晶粉末状物质，可用作医药合成中间体，在医药合成和实验研究中具有重要应用。

用途

L(+)-2-氨基-4-溴丁酸氢溴酸盐是化学合成SAM及其氮类似物的重要中间体。此外，它也可用于制备L-硒代蛋氨酸以及一些非天然氨基酸的前体。其中，L-硒代蛋氨酸在硒蛋白中扮演着重要角色，并因其具有抗癌作用而备受关注。

合成方法

在100 mL封管内，称取1.19 g高丝氨酸（10 mmol），加入16 mL质量分数为33%的溴化氢乙酸溶液。于75℃油浴锅中反应6小时后冷却至室温，减压浓缩去除多余的酸，得到化合物L(+)-2-氨基-4-溴丁酸氢溴酸盐的粗产物。使用乙酸乙酯萃取（3×10 mL）。合并有机层并用无水硫酸钠干燥，过滤后旋干溶剂，并通过层析柱分离纯化，洗脱液为Hex/EA（v/v=1∶1），最终得到白色结晶粉末状的L(+)-2-氨基-4-溴丁酸氢溴酸盐。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L(+)-2-氨基-4-溴丁酸氢溴酸盐 在 selenium 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 19.0h， 以89%的产率得到L,L-selenohomocystine
  参考文献：
  名称：

  Unveiling epidithiodiketopiperazine as a non-histone arginine methyltransferase inhibitor by chemical protein methylome analyses

  摘要：

  我们提出了一种化学甲基组分析方法，用于评估小分子对未充分表征的蛋白甲基转移酶的抑制活性。

  DOI：

  10.1039/c8cc03907k
• 作为产物：
  描述：

  L-高丝氨酸 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以75 %的产率得到L(+)-2-氨基-4-溴丁酸氢溴酸盐
  参考文献：
  名称：

  作为烷基自由基前体的氨基酸亚磺酸盐

  摘要：

  报道了从市售 α-手性羟基化氨基酸合成氨基酸亚磺酸盐的一般方法。这些试剂被证明是在温和的光化学氧化条件下产生烷基自由基的有价值的前体。光化学产生的氨基酸自由基很容易与烷基和芳基二硫化物自由基陷阱结合，从而提供多种多样的修饰氨基酸。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01112

文献信息

• Exploration of the carmaphycins as payloads in antibody drug conjugate anticancer agents
  作者：Jehad Almaliti、Bailey Miller、Halina Pietraszkiewicz、Evgenia Glukhov、C. Benjamin Naman、Toni Kline、Jeffrey Hanson、Xiaofan Li、Sihong Zhou、Frederick A. Valeriote、William H. Gerwick

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.10.024

  日期：2019.1

  conjugates (ADCs) represent a new dimension of anticancer chemotherapeutics, with warheads to date generally involving either antitubulin or DNA-directed agents to achieve low-to sub-nanomolar potency. However, other potent cytotoxins working by different pharmacological mechanisms are under investigation, such as α,β-epoxyketone based proteasome inhibitors. These proteasome active agents are an emerging

  抗体-药物偶联物（ADC）代表了抗癌化学疗法的新领域，迄今为止，弹头通常涉及抗微管蛋白或DNA定向剂，以实现低至亚纳摩尔的效能。但是，正在研究通过不同药理机制起作用的其他有效细胞毒素，例如基于α，β-环氧酮的蛋白酶体抑制剂。这些蛋白酶体活性剂是一类新兴的抗癌药物，对某些癌细胞系具有超强的细胞毒性。Carmaphycins是我们从海洋蓝细菌中分离和鉴定的后一类的代表，这些以及一些合成类似物均显示出这种水平的效力。在当前的工作中，我们研究了在新型ADC设计中使用这些强力细胞毒性化合物作为战斗部。我们设计并合成了含有胺手柄的卡马霉素B类似物文库，可将其连接至抗体接头。这些掺入的胺手柄的碱性显示出强烈影响其细胞毒性的特性。直链胺导致最大的细胞毒性降低，而碱性较弱的芳族胺保留了强大的活性，如4-磺酰基苯胺衍生物所证明的。这些研究结果确定了卡马霉素中的P2残基是最合适的接头连接点位点，因此，我们合成了
• SUBSTITUTED 2-PHENYL-PYRIDINE DERIVATIVES
  申请人：Caroff Eva

  公开号：US20110046089A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  The present invention relates to compounds of formula I wherein R 1 , R 2 , R 4 , R 5 , R a , R b , n, W and Z are as defined in the application, their preparation and their use as P2Y 12 receptor antagonists in the treatment and/or prevention of peripheral vascular, of visceral-, hepatic- and renal-vascular, of cardiovascular and of cerebrovascular diseases or conditions associated with platelet aggregation, including thrombosis in humans and other mammals.

  本发明涉及式I化合物的制备及其用途，式中R1、R2、R4、R5、Ra、Rb、n、W和Z的定义如申请中所述，以及它们作为P2Y12受体拮抗剂用于治疗和/或预防外周血管、内脏血管、肝脏血管和肾脏血管、心血管和脑血管疾病或与血小板聚集相关状况的用途，包括人类和其他哺乳动物中的血栓症。
• [EN] SUBSTITUTED 2-PHENYL-PYRIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 2-PHÉNYL-PYRIDINE SUBSTITUÉS
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2009125366A1

  公开（公告）日：2009-10-15

  The present invention relates to compounds of formula (I) wherein R1, R2, R4, R5, Ra, Rb, n, W and Z are as defined in the application, their preparation and their use as P2Y12 receptor antagonists in the treatment and/or prevention of peripheral vascular, of visceral-, hepatic- and renal-vascular, of cardiovascular and of cerebrovascular diseases or conditions associated with platelet aggregation, including thrombosis in humans and other mammals.

  本发明涉及式(I)化合物，其中R1、R2、R4、R5、Ra、Rb、n、W和Z如申请中所定义，它们的制备以及它们作为P2Y12受体拮抗剂用于治疗和/或预防外周血管、内脏血管、肝脏血管和肾脏血管、心血管和脑血管疾病或与血小板聚集相关的状况的应用，包括人类和其他哺乳动物中的血栓。
• A Stereoselective Synthesis of Phosphinic Acid Phosphapeptides Corresponding to Glutamyl-γ-glutamate and Incorporation into Potent Inhibitors of Folylpoly-γ-glutamyl Synthetase
  作者：David M. Bartley、James K. Coward

  DOI：10.1021/jo0507439

  日期：2005.8.1

  Radical addition of H3PO2 to N-/C-protected vinyl glycine led to the corresponding H-phosphinic acid in excellent yield. The non-nucleophilic H-phosphinic acid was converted to a nucleophilic PIII species, RP(OTMS)2, which was used in two approaches to the target phosphinic acid containing pseudopeptide. New methodology was developed that led to excellent yields in the reaction of RP(OTMS)2 with unactivated

  将H 3 PO 2自由基加到N- / C-保护的乙烯基甘氨酸中可得到相应的H-次膦酸，产率极高。将非亲核性H-次膦酸转化为亲核性的P III物种RP（OTMS）2，该物质以两种方法用于含有伪肽的目标次膦酸。开发了一种新的方法，可导致RP（OTMS）2与未活化的亲电试剂（包括无环均烯丙基溴）的反应获得优异的收率。然而，途中目标假肽，RP（OTMS）的阿尔布蜀夫反应2与环状高烯丙基溴，（ř）-3-（溴甲基）-环戊-1-烯导致重排的烯丙基次膦酸而不是所需的均烯丙基衍生物，即假定的谷氨酸替代物。将RP（OTMS）2共轭添加到含有手性助剂的α-亚甲基戊二酸酯中只会导致适度的非对映选择性。通过快速色谱纯化提供假肽的两种非对映异构体的保护衍生物。整体脱保护后，（S）-H-Glu-γ-[Ψ（P（O）（OH）（CH 2））]-（S）-Glu-OH与（S）-H-Glu-γ偶联-[Ψ（P（O）（OH）（CH 2
• Synthesis and Biological Evaluation of Novel Curcuminoid Derivatives
  作者：Ya-Kun Cao、Hui-Jing Li、Zhi-Fang Song、Yang Li、Qi-Yong Huai

  DOI：10.3390/molecules191016349

  日期：——

  Curcuminoids have been reported to possess multiple bioactivities, such as antioxidant, anticancer and anti-inflammatory properties. Three novel series of curcuminoid derivatives (11a–h, 15a–h and 19a–d) with enhanced bioactivity have been synthesized. Among the synthesized compounds, 11b exhibited the most significant activity with an MIC of 0.5 µM /mL against selected medically important Gram-positive

  据报道，类姜黄素具有多种生物活性，例如抗氧化、抗癌和抗炎特性。已经合成了三个具有增强生物活性的新型姜黄素衍生物系列（11a-h、15a-h 和 19a-d）。在合成的化合物中，11b 对选定的医学上重要的革兰氏阳性球菌（S. aureus 和 S. viridans）和革兰氏阴性杆菌（E.coli 和 E. cloacae）表现出最显着的活性，MIC 为 0.5 µM/mL . 这些衍生物在抗氧化试验中表现出显着的结果，其 IC50 比类姜黄素小 2.4 至 9.3 倍。关于对 Hep-G2、LX-2、SMMC7221 和 MDA-MB-231 的抗增殖活性，衍生物表现出比类姜黄素更强的作用，IC50 范围为 0.18 至 4.25 µM。