1,2,5-噻二唑 | 288-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1,2,5-噻二唑
• 英文名称: 1,2,5-thiadiazole
• 英文别名: (1,2,5)-thiadiazole；2,1,3-thiadiazole；1-thia-2,5-diazole；[1,2,5]thiadiazole；2,5-thiadiazole
• CAS: 288-39-1
• 化学式: C₂H₂N₂S
• 分子量: 86.1173
• InChiKey: UDGKZGLPXCRRAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -50.1°C
• 沸点：
  94°C
• 密度：
  1.2680

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙烯基氯化镁 、 1,2,5-噻二唑 在 二氯化硫 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以8.67 mmol的产率得到3-乙烯基-1,2,5-噻二唑
  参考文献：
  名称：

  杂环系统的乙烯基衍生物及其聚合物：3-乙烯基-1,2,5-噻二唑

  摘要：

  3-Vinyl-1,2,5-噻二唑的制备方法不同：通过1,2,5-噻二唑的一锅反应，3,4-二氨基-1-丁烯的环化反应和Wittig程序制备1,2,5-噻二唑基亚甲基三苯基-膦或3-甲酰基-1,2,5-噻二唑。描述了一些物理和化学性质。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)87026-8
• 作为产物：
  描述：

  乙二胺 在 tetrasulphur tetranitride 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,2,5-噻二唑
  参考文献：
  名称：

  Bertini,V.; De Munno,A., Gazzetta Chimica Italiana, 1971, vol. 101, p. 259 - 268

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  1-苯基-N-苯基甲氧基甲胺 、 L-焦谷氨酸 在 三苯基膦 作用下， 以 1,2,5-噻二唑 为溶剂， 反应 12.5h， 以80%的产率得到(2S)-N-benzyl-5-oxo-N-phenylmethoxypyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  SOLVENT CONTAINING 1,2,5-THIADIAZOLE COMPOUND, AND METHOD FOR EXTRACTING AN ORGANIC COMPOUND USING THE SOLVENT

  摘要：

  本发明的目的是提供一种溶剂，该溶剂不会破坏包围地球的臭氧层，几乎无毒，并且不会通过污染地下水或空气而导致环境污染问题的风险。该溶剂包含至少一种选择自下式所示的1,2,5-噻二唑化合物中的一种：(其中R1和R2分别代表氢或甲基基团)。

  公开号：

  US20060287533A1

文献信息

• Structure and Stability of Small Nitrile Sulfides and Their Attempted Generation from 1,2,5-Thiadiazoles
  作者：Tibor Pasinszki、Tamás Kárpáti、Nicholas P. C. Westwood

  DOI：10.1021/jp010830e

  日期：2001.6.1

  and spectroscopic identification of nitrile sulfides by thermolysis of 1,2,5-thiadiazole precursors was attempted, but in all cases the thiadiazoles were found to produce sulfur and the corresponding nitrile. This prompted an investigation by ab initio and density functional calculations for the equilibrium geometries, stabilities, and decomposition mechanisms of several nitrile sulfides (XCNS, where

  尝试通过 1,2,5-噻二唑前体的热解来气相生成和光谱鉴定腈硫化物，但在所有情况下发现噻二唑会产生硫和相应的腈。这促使对几种腈硫化物（XCNS，其中 X = H、F、Cl、CN、CH3）的平衡几何形状、稳定性和分解机制进行从头算和密度泛函计算研究。从 B3LYP、MPn(n = 2−4)、QCISD、QCISD(T)、CCSD 和 CCSD(T) 水平的计算中获得的平衡几何形状具有中等到大的基组，表明分子具有线性重原子几何形状。氟衍生物是个例外，它的弯曲计算得到的线性障碍为 889 cm-1 (B3LYP/cc-pVTZ)。B3LYP 方法预测腈硫化物在稀气相中是稳定的，而在凝聚相中，由于双分子分解，它们被认为是非常不稳定的。这种损失过程的机制...
• Synthesis of Neutral and Charged Trinitromethyl Borohydrides and Their Complexes*
  作者：O. P. Shitov、V. A. Tartakovskii、S. L. Ioffe

  DOI：10.1007/s10593-015-1634-4

  日期：2015.3

  simple cyclic ethers and aromatic nitrogen- containing heterocycles, whereas acyclic ethers did not form such complexes. The data from physicochemical investigations showed that these unique compounds contain directly linked oxidizing and reducing fragments. Some transformations of trinitromethylborane complexes were demonstrated, which can occur by cleavage of all types of bonds formed by boron atom

  我们提出了几种简单有效的方法，用于合成以前未知的三硝基甲基硼氢化物及其与简单环醚和含氮芳香族杂环的配合物，而无环醚则没有形成这种配合物。理化研究的数据表明，这些独特的化合物包含直接连接的氧化和还原片段。证明了三硝基甲基硼烷配合物的一些转化，这可以通过在起始化合物中裂解由硼原子形成的所有类型的键而发生。
• Synthesis of 3,4-bischloromethyl-1,2,5-thiadiazole: an unexpected chloromethylation; contrasting selectivity in dihalogenations by N-chlorosuccinimide and N-bromosuccinimide
  作者：Ronald F. Cookson、Alan C. Richards

  DOI：10.1039/c39740000585

  日期：——

  1,2,5-Thiadiazole, previously thought to be resistant to electrophilic substitution, has been shown to undergo chloromethylation; N-chlorosuccinimide is more selective than N-bromosuccinimide in the dihalogenation of 3,4-dimethyl-1,2,5-thiadiazole.

  1,2,5-噻二唑，以前被认为对亲电取代具有抗性，已被证明会发生氯甲基化。在3,4-二甲基-1,2,5-噻二唑的二卤代反应中，N-氯代琥珀酰亚胺比N-溴代琥珀酰亚胺更具选择性。
• Bertini, Vincenzo; Munno, Angela De; Picci, Nevio, Heterocycles, 1987, vol. 26, # 8, p. 2153 - 2158
  作者：Bertini, Vincenzo、Munno, Angela De、Picci, Nevio、Lucchesini, Francesco、Pocci, Marco

  DOI：——

  日期：——
• General synthetic system for 1,2,5-thiadiazoles
  作者：Leonard M. Weinstock、Paul Davis、Barry Handelsman、Roger J. Tull

  DOI：10.1021/jo01284a040

  日期：1967.9