4'-hydroxybenzylidene-2,3-dimethylimidazolinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4'-hydroxybenzylidene-2,3-dimethylimidazolinone
• 英文别名: 4-(4-Hydroxybenzylidene)-1,2-dimethyl-1h-imidazol-5(4h)-one；5-[(4-hydroxyphenyl)methylidene]-2,3-dimethylimidazol-4-one
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂
• 分子量: 216.239
• InChiKey: GOZZJYVTRWULOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-hydroxybenzylidene-2,3-dimethylimidazolinone 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 三溴化硼 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 150.17h， 生成 (5Z)-5-[(2-difluoroboryl-4-hydroxyphenyl)methylidene]-2,3-dimethyl-3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  构象锁定发色团作为荧光蛋白中激发态质子转移的模型

  摘要：

  绿色荧光蛋白 (GFP) 家族的成员通过修改三个内部氨基酸残基形成发色团。以前，使用模型化合物研究了发色团的​​许多关键特征。然而，尚未使用类似 GFP 的合成发色团进行分子间激发态质子转移 (ESPT) 的研究，因为它们要么不发荧光，要么缺乏可电离的 OH 基团。在本文中，我们报告了两种高荧光 GFP 发色团类似物的合成和光化学研究：p-HOBDI-BF2 和 p-HOPyDI:Zn。在已知的荧光化合物中，p-HOBDI-BF(2) 是最接近原生 GFP 生色团的类似物。这些不可逆 (p-HOBDI-BF(2)) 和可逆 (p-HOPyDI:Zn) 锁定化合物是完全平面 GFP 生色团的第一个例子，其中光异构化诱导的失活受到抑制，并观察到质子分解光解。p-HOBDI-BF2 和 p-HOPyDI:Zn（激发态 pK(a)、溶剂致变色、动力学和质子转移的热力学）的光物理行为揭示了它们的高光酸度，这使它们成为荧光中分子间

  DOI：

  10.1021/ja3010144
• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-2-(acetamido)-3-(4-hydroxyphenyl)acrylamide 在 吡啶 作用下， 反应 43.0h， 以91%的产率得到4'-hydroxybenzylidene-2,3-dimethylimidazolinone
  参考文献：
  名称：

  轻松合成作为荧光蛋白发色团的合成类似物的4-亚芳基-5-咪唑啉酮

  摘要：

  开发了一种简便而有效的合成方法，用于合成各种4-亚芳基-5-咪唑啉酮衍生物。通过N-酰基甘氨酸和芳基醛的Erlenmeyer丁二酸内酯合成来制备4-亚芳基-5-恶唑啉酮。4-亚芳基-5-恶唑啉酮与伯胺的开环反应以优异的产率提供了2-酰基氨基-3-芳基丙烯酰胺。吡啶中2-酰基氨基-3-芳基丙烯酰胺在回流下的新脱水环化反应以良好的收率提供了相应的4-亚芳基-5-咪唑啉酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.04.102

文献信息

• Efficient Synthesis of New 4-Arylideneimidazolin-5-ones Related to the GFP Chromophore by 2+3 Cyclocondensation of Arylideneimines with Imidate Ylides
  作者：Janusz Kowalik、Anthony Baldridge、Laren Tolbert

  DOI：10.1055/s-0029-1218796

  日期：2010.7

  A 2+3 condensation of a wide assortment of Schiff bases, prepared from aromatic aldehydes and primary amines, with methyl 2-(1-ethoxyethylideneamino)acetate allows convenient access to an extensive family of substituted 4-arylideneimidazolin-5-one analogues of the green fluorescent protein (GFP) chromophore. 4-arylideneimidazolin-5-one - azomethine ylide - Schiff bases - heterocycle - 2+3 cycloaddition

  由芳族醛和伯胺制得的各种席夫碱与2-（1-乙氧基乙叉基氨基）乙酸甲酯的2 + 3缩合反应可方便地获得广泛的取代的4-芳基亚氨基咪唑啉-5-酮类似物家族绿色荧光蛋白（GFP）生色团。 4-芳基亚胺达唑啉-5-酮-甲亚胺叶立德-席夫碱-杂环-2 + 3环加成
• 一种检测Aβ寡聚体的荧光探针及其制备方法和应用
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN112645970A

  公开（公告）日：2021-04-13

  本发明中公开了一种检测Aβ寡聚体的荧光探针及其制备方法和应用。该荧光探针的结构通式如式(I)所示。其制备方法包括以下制备步骤：(1)将对羟基苯甲醛和N‑乙酰甘氨酸在有机溶剂中加热反应，乙酸钠为催化剂，得到黄色固体；然后将黄色固体和甲胺水溶液在有机溶剂中加热反应，碳酸钾为催化剂，得到中间体1；(2)将中间体1和三溴化硼二氯甲烷在有机溶剂中加热反应，得到中间体2；(3)将中间体2和对二甲氨基苯甲醛在有机溶剂中加热反应，哌啶为催化剂，得到所述的检测Aβ寡聚体的荧光探针。该荧光探针能用于β‑淀粉样蛋白斑块成像且灵敏度高，在阿尔茨海默症的早期诊断和病理机制的揭示方面具有广阔的应用前景。
• A HBDI‐Based Fluorescent Probe for Labeling Endoplasmic Reticulum in Living Cells
  作者：Nanan Ruan、Xiang Yu、Huan Li、Yang Wang、Chusen Huang

  DOI：10.1002/asia.202200383

  日期：2022.8

  chromophore-based fluorescent probe (BDI-ER) was designed and prepared for selectively labeling endoplasmic reticulum. The core chromophore of BDI-ER is HBDI which derived from the core structure of GFP. And two hydrophobic octadecane chains was anchored on the two tails of the BDI-ER, which allows the amphipathic nature of the probe. BDI-ER exhibited high selectivity for labelling ER in various cell lines.

  设计并制备了一种新的基于 GFP 发色团的荧光探针 (BDI-ER)，用于选择性标记内质网。BDI-ER的核心发色团是衍生自GFP核心结构的HBDI。两条疏水性十八烷链锚定在 BDI-ER 的两条尾巴上，这使得探针具有两亲性。BDI-ER 在各种细胞系中对标记 ER 表现出高选择性。
• An endoplasmic reticulum targeting green fluorescent protein chromophore-based probe for the detection of viscosity
  作者：Xiaoqin Wei、Yiming Zhu、Xiang Yu、Lei Cai、Nanan Ruan、Luling Wu、Nengqin Jia、Tony D. James、Chusen Huang

  DOI：10.1039/d2cc00118g

  日期：——

  The occurrence of endoplasmic reticulum (ER) stress is the main cause of a variety of biological processes that are closely related to numerous diseases.

  内质网（ER）应激的发生是许多与多种疾病密切相关的生物过程的主要原因。
• Enabling Photo‐Crosslinking and Photo‐Sensitizing Properties for Synthetic Fluorescent Protein Chromophores
  作者：Huan Feng、Qun Zhao、Beirong Zhang、Hang Hu、Meng Liu、Kaifeng Wu、Xiaosong Li、Xin Zhang、Lihua Zhang、Yu Liu

  DOI：10.1002/anie.202215215

  日期：2023.1.9

  This work discovered that fluorescence protein chromophore analogs can undergo triplet excitation, enabling photo-crosslinking and photo-sensitizing chemistries. Exploration of these synthetic fluorescent protein chromophores resulted in photo-crosslinkers for biomolecules, photo-catalysts for organic reactions, and photosensitizers for chromophore-assisted light inactivation and photodynamic therapies

  这项工作发现荧光蛋白发色团类似物可以进行三重激发，从而实现光交联和光敏化学。对这些合成荧光蛋白发色团的探索产生了用于生物分子的光交联剂、用于有机反应的光催化剂以及用于发色团辅助光失活和光动力疗法的光敏剂。