(5Z)-5-[(2-difluoroboryl-4-hydroxyphenyl)methylidene]-2,3-dimethyl-3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one | 1362859-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (5Z)-5-[(2-difluoroboryl-4-hydroxyphenyl)methylidene]-2,3-dimethyl-3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one
• 英文别名: p-HOBDI-BF2
• CAS: 1362859-47-9
• 化学式: C₁₂H₁₁BF₂N₂O₂
• 分子量: 264.039
• InChiKey: RRFZFVCCQQOCTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.73
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  43.55
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 (5Z)-5-[(2-difluoroboryl-4-hydroxyphenyl)methylidene]-2,3-dimethyl-3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one 在 哌啶 、 吡啶 作用下， 反应 0.05h， 以25%的产率得到C₁₇H₁₃BF₂N₂O₂S
  参考文献：
  名称：

  基于荧光蛋白枫的构象锁定发色团的仿生荧光染料

  摘要：

  发现了一类基于荧光蛋白 Kaede 发色团的构象锁定杂环核心的新型荧光染料。在 Kaede 发色团的亚苄基片段处引入单一构象锁导致荧光量子产率 (FQY) 增加一个数量级，红移约。发射光谱中的 60 nm。在 Kaede 发色团的乙烯片段上施加第二个锁进一步增加了 FQY。锁定类似物在广泛的溶剂中表现出明亮的红移发射，这使它们成为广泛荧光标记应用的理想选择。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500721
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醛 在 sodium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸酐 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (5Z)-5-[(2-difluoroboryl-4-hydroxyphenyl)methylidene]-2,3-dimethyl-3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  用于检测 Aβ42 聚集的构象锁定对羟基苯亚甲基咪唑啉酮衍生物

  摘要：

  阿尔茨海默病（AD）是一种常见的神经退行性疾病，只能对症缓解，但尚无治愈方法。在不同的 Aβ 种类中，淀粉样蛋白-β 42 (Aβ42) 聚集体被认为比 Aβ40 更具神经毒性，并且寡聚 Aβ42 被认为在 AD 的病理生理学中发挥有害作用。因此，Aβ42聚集的检测在AD领域非常有意义。我们在此报道了一种构象锁定的对羟基苯亚甲基咪唑啉酮衍生物 BDI，它对 Aβ42 聚集表现出选择性和特异性，并且具有大斯托克斯位移（超过 100 nm）的显着荧光增强。在荧光共定位研究中，BDI 可以灵敏地检测 AD 转基因小鼠模型脑组织中大量 Aβ42 聚集，而不是 Aβ40 聚集。因此，这种新探针可以为快速检测 AD 中重要的 Aβ 物种提供有用的工具。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2023.129576

文献信息

• Conformationally Locked Chromophores as Models of Excited-State Proton Transfer in Fluorescent Proteins
  作者：Mikhail S. Baranov、Konstantin A. Lukyanov、Alexandra O. Borissova、Jordan Shamir、Dmytro Kosenkov、Lyudmila V. Slipchenko、Laren M. Tolbert、Ilia V. Yampolsky、Kyril M. Solntsev

  DOI：10.1021/ja3010144

  日期：2012.4.4

  synthesis and photochemical study of two highly fluorescent GFP chromophore analogues: p-HOBDI-BF2 and p-HOPyDI:Zn. Among known fluorescent compounds, p-HOBDI-BF(2) is the closest analogue of the native GFP chromophore. These irrreversibly (p-HOBDI-BF(2)) and reversibly (p-HOPyDI:Zn) locked compounds are the first examples of fully planar GFP chromophores, in which photoisomerization-induced deactivation

  绿色荧光蛋白 (GFP) 家族的成员通过修改三个内部氨基酸残基形成发色团。以前，使用模型化合物研究了发色团的​​许多关键特征。然而，尚未使用类似 GFP 的合成发色团进行分子间激发态质子转移 (ESPT) 的研究，因为它们要么不发荧光，要么缺乏可电离的 OH 基团。在本文中，我们报告了两种高荧光 GFP 发色团类似物的合成和光化学研究：p-HOBDI-BF2 和 p-HOPyDI:Zn。在已知的荧光化合物中，p-HOBDI-BF(2) 是最接近原生 GFP 生色团的类似物。这些不可逆 (p-HOBDI-BF(2)) 和可逆 (p-HOPyDI:Zn) 锁定化合物是完全平面 GFP 生色团的第一个例子，其中光异构化诱导的失活受到抑制，并观察到质子分解光解。p-HOBDI- 和 p-HOPyDI:Zn（激发态 pK(a)、溶剂致变色、动力学和质子转移的热力学）的光物理行为揭示了它们的高光酸度，这使它们成为荧光中分子间
• 一种检测Aβ寡聚体的荧光探针及其制备方法和应用
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN112645970A

  公开（公告）日：2021-04-13

  本发明中公开了一种检测Aβ寡聚体的荧光探针及其制备方法和应用。该荧光探针的结构通式如式(I)所示。其制备方法包括以下制备步骤：(1)将对羟基苯甲醛和N‑乙酰甘氨酸在有机溶剂中加热反应，乙酸钠为催化剂，得到黄色固体；然后将黄色固体和甲胺水溶液在有机溶剂中加热反应，碳酸钾为催化剂，得到中间体1；(2)将中间体1和三溴化硼二氯甲烷在有机溶剂中加热反应，得到中间体2；(3)将中间体2和对二甲氨基苯甲醛在有机溶剂中加热反应，哌啶为催化剂，得到所述的检测Aβ寡聚体的荧光探针。该荧光探针能用于β‑淀粉样蛋白斑块成像且灵敏度高，在阿尔茨海默症的早期诊断和病理机制的揭示方面具有广阔的应用前景。