4-methyl-7-(2-oxo-2-phenylethoxy)-2H-chromen-2-one | 68454-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methyl-7-(2-oxo-2-phenylethoxy)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 4-Methyl-7-(2-oxo-2-phenyl-ethoxy)-chromen-2-one；4-methyl-7-phenacyloxychromen-2-one
• CAS: 68454-21-7
• 化学式: C₁₈H₁₄O₄
• 分子量: 294.307
• InChiKey: UVQKIOKNSYFKBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-7-(2-oxo-2-phenylethoxy)-2H-chromen-2-one 在 selenium(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 5-hydroxymethyl-3-phenyl-7H-furan[3,2-g]benzopyran-7-one
  参考文献：
  名称：

  Preparation of novel 1,2,3-triazole furocoumarin derivatives via click chemistry and their anti-vitiligo activity

  摘要：

  通过点击化学合成了具有抗白癜风活性的新型 1,2,3- 三唑呋喃香豆素衍生物。

  DOI：

  10.1039/c8ra09755k
• 作为产物：
  描述：

  间苯二酚 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-methyl-7-(2-oxo-2-phenylethoxy)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Preparation of novel 1,2,3-triazole furocoumarin derivatives via click chemistry and their anti-vitiligo activity

  摘要：

  通过点击化学合成了具有抗白癜风活性的新型 1,2,3- 三唑呋喃香豆素衍生物。

  DOI：

  10.1039/c8ra09755k

文献信息

• 7-Substituted umbelliferone derivatives as androgen receptor antagonists for the potential treatment of prostate and breast cancer
  作者：Sahar Kandil、Andrew D. Westwell、Christopher McGuigan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.02.088

  日期：2016.4

  The clinically used androgen receptor (AR) antagonists (bicalutamide, flutamide and nilutamide) bind with low affinity to AR and can induce escape mechanisms. Furthermore, under AR gene amplification or mutation conditions they demonstrate agonist activity and fail to inhibit AR, causing relapse into castration resistant prostate cancer (CRPC). Discovery of new scaffolds distinct from the 4-cyano/

  临床上使用的雄激素受体（AR）拮抗剂（比卡鲁胺，氟他胺和尼鲁米特）对AR的亲和力低，并且可以诱导逃逸机制。此外，在AR基因扩增或突变条件下，它们表现出激动剂活性并且不能抑制AR，导致复发为去势抵抗性前列腺癌（CRPC）。迫切需要发现不同于当前使用的抗雄激素共有的4-氰基/硝基-3-（三氟甲基）苯基的新型支架，以避免与这些化合物产生交叉耐药性。在这项研究中，制备了一系列的29个7-取代的伞形酮衍生物，并评估了它们的抗增殖活性。活性最高的化合物7a在人前列腺癌细胞系（22Rv1）中表现出亚微摩尔抑制活性；我知道了50  = 0.93μM，比临床抗雄激素比卡鲁胺（IC 50  = 46μM）提高了50倍，比恩杂鲁胺（IC 50 = 32μM）提高了30倍以上 。有趣的是，该化合物对人乳腺癌细胞系（MCF-7）的活性更高。IC 50  = 0.47μM。分子建模研究为我们的发现提供了合理的理论解释。
• 7-(2-Oxoalkoxy)coumarins: Synthesis and Anti-Inflammatory Activity of a Series of Substituted Coumarins
  作者：Juri Timonen、Katriina Vuolteenaho、Tiina Leppänen、Riina Nieminen、Eeva Moilanen、Paula Aulaskari、Janne Jänis

  DOI：10.1002/jhet.2173

  日期：2015.9

  A series of 7‐(2‐oxoalkoxy)coumarins have been synthesized by conjugating substituted 7‐hydroxycoumarins with different chloroketones. The anti‐inflammatory properties of 7‐(2‐oxoalkoxy)coumarins were studied in LPS‐induced inflammatory response in J774 macrophages. Western blot was used to determine the expression of iNOS and COX‐2, NO was determined by measuring its metabolite nitrite by Griess reaction

  通过将取代的7-羟基香豆素与不同的氯酮缀合，可以合成一系列7-（2-氧代烷氧基）香豆素。在L774诱导的J774巨噬细胞的炎症反应中研究了7-（2-氧代烷氧基）香豆素的抗炎特性。用Western印迹法测定iNOS和COX-2的表达，通过Griess反应测定其代谢产物亚硝酸盐测定NO，通过ELISA测定IL-6。在100μM的浓度下，有17种被研究的化合物抑制NO和IL-6的产生超过50％。最佳抑制剂的IC 50值对于化合物12为21μM/ 24μM（NO / IL-6），对于化合物20为30μM/ 10μM（NO / IL-6）。主要结果是，被7-（2-氧代烷氧基）取代可改善大多数研究的7-羟基香豆素的抗炎特性。
• 一种补骨脂素苯磺酸酯类衍生物及其用途
  申请人：中国科学院新疆理化技术研究所

  公开号：CN112552309B

  公开（公告）日：2023-03-14

  本发明涉及一种补骨脂素苯磺酸酯类衍生物的制备方法及用途，该类化合物为(7‑氧代‑3‑苯基‑
• Studies in synthesis of new psoralenamines
  作者：Jagdish M. Patel、Shubhangi S. Soman

  DOI：10.1002/jhet.327

  日期：——

  New amino psoralen derivatives have been synthesized via bromination. Bromination of 3,5‐substituted psoralens has been studied. The second position of the furan ring is more susceptible to bromination than the α‐position of the chromen‐2‐one ring in psoralens. Hence, the target psoralenamines were synthesized starting with 3‐bromo‐7‐hydroxy‐4‐methyl‐chromen‐2‐one, which was condensed with different

  通过溴化合成了新的氨基补骨脂素衍生物。已经研究了3,5-取代的补骨脂素的溴化。呋喃环的第二个位置比补骨脂素中的chromen-2-one环的α-位置更容易被溴化。因此，目标补骨脂胺是从3-溴-7-羟基-4-甲基-铬烯-2-酮开始合成的，然后与不同的α-卤代酮缩合，然后在乙醇氢氧化钾中环化，得到所需的6-溴补骨脂素。 ，最终被转化为补骨脂素。J.杂环化​​学。（2010）。
• Novel Traceless Liquid‐Phase Synthesis of Coumarin Derivatives on Poly(Ethylene Glycol) Support
  作者：Shou‐Ri Sheng、Pei‐Gang Huang、Qiong Wang、Ren Huang、Xiao‐Ling Liu

  DOI：10.1080/00397910600908868

  日期：2006.10.1

  Abstract Coumarin derivatives were prepared by the von Pechmann reaction of PEG‐bound acetoacetate reagent with phenols in the presence of TiCl4 in excellent yield and purity with a facile workup procedure. The polymer reagent could be recycled two to four times without diminishing the yield or purity.

  摘要 香豆素衍生物是通过 PEG 结合的乙酰乙酸酯试剂与酚类在 TiCl4 存在下的 von Pechmann 反应制备的，收率和纯度都很好，后处理程序简单。聚合物试剂可以循环使用两到四次而不降低产量或纯度。