4-Methyl-7-((4-methylene-5-oxo-2-phenyltetrahydro-2-furanyl)methoxy)-2H-chromen-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-Methyl-7-((4-methylene-5-oxo-2-phenyltetrahydro-2-furanyl)methoxy)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 4-methyl-7-[(4-methylidene-5-oxo-2-phenyloxolan-2-yl)methoxy]chromen-2-one
• 化学式: C₂₂H₁₈O₅
• 分子量: 362.382
• InChiKey: KJPYCEDFWLXVBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-7-(2-oxo-2-phenylethoxy)-2H-chromen-2-one 、 2-溴甲基丙烯酸乙酯 在 对苯二酚 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 以85%的产率得到4-Methyl-7-((4-methylene-5-oxo-2-phenyltetrahydro-2-furanyl)methoxy)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of Coumarin .ALPHA.-Methylene-.GAMMA.-butyrolactones: A New Class of Platelet Aggregation Inhibitors.

  摘要：

  在寻找新的血小板聚集抑制剂的过程中，合成了某些含香豆素的α-亚甲基-γ-丁内酯，并评估其对洗涤兔血小板中由凝血酶（Thr）、花生四烯酸（AA）、胶原（Col）和血小板激活因子（PAF）诱导的聚集的抑制活性。这些化合物是从商业可得的7-羟基香豆素或其衍生物高效合成的。在这些化合物中，7-[（2, 3, 4, 5-四氢-4-亚甲基-5-氧代-2-苯基-2-呋喃基）甲氧基]-2H-1-苯并吡喃-2-酮（3d）显示出对AA和PAF诱导的聚集最强的抑制作用，其IC50值分别为3.65μM和16.36μM。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1591

文献信息

• Synthesis and Evaluation of Coumarin .ALPHA.-Methylene-.GAMMA.-butyrolactones: A New Class of Platelet Aggregation Inhibitors.
  作者：Yeh-Long CHEN、Tai-Chi WANG、Shiu-Chuan LIANG、Che-Ming TENG、Cherng-Chyi TZENG

  DOI：10.1248/cpb.44.1591

  日期：——

  In a search for new inhibitors of platelet aggregation, certain coumarin-bearing α-methylene-γ-butyrolactones were synthesized and evaluated for inhibitory activity against thrombin (Thr)-, arachidonic acid (AA)-, collagen (Col)-, and platelet-activating factor (PAF)-induced aggregation in washed rabbit platelets. These compounds were efficiently synthesized from commercially available 7-hydroxycoumarin or its derivative. Among them, 7-[(2, 3, 4, 5-tetrahydro-4-methylene-5-oxo-2-phenyl-2-furanyl)methoxy]-2H-1-benzopyran-2-one (3d) showed the most potent inhibition of AA- and PAF- induced aggregation, with IC50 values of 3.65 and 16.36μM respectively.

  在寻找新的血小板聚集抑制剂的过程中，合成了某些含香豆素的α-亚甲基-γ-丁内酯，并评估其对洗涤兔血小板中由凝血酶（Thr）、花生四烯酸（AA）、胶原（Col）和血小板激活因子（PAF）诱导的聚集的抑制活性。这些化合物是从商业可得的7-羟基香豆素或其衍生物高效合成的。在这些化合物中，7-[（2, 3, 4, 5-四氢-4-亚甲基-5-氧代-2-苯基-2-呋喃基）甲氧基]-2H-1-苯并吡喃-2-酮（3d）显示出对AA和PAF诱导的聚集最强的抑制作用，其IC50值分别为3.65μM和16.36μM。