N-methyl-N-(4-pentynoyl)-D-glucamine | 1448147-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-methyl-N-(4-pentynoyl)-D-glucamine
• CAS: 1448147-88-3
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₆
• 分子量: 275.302
• InChiKey: JKAOZYOFHFVZME-LUTQBAROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.71
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  121.46
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-(4-pentynoyl)-D-glucamine 在 甲醇 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 72.25h， 生成 N-methyl-N-[3-{1-[8-(β-D-galactopyranosyloxy)-3,6-dioxaoctyl]-1,2,3-triazol-4-yl}propionyl]-D-glucamine
  参考文献：
  名称：

  铜绿假单胞菌以细菌凝集素LecA的纳摩尔配体的形式合成以碳水化合物为中心的多价糖簇。

  摘要：

  基于环状寡聚（1→6）-β- D的15个糖簇的家族葡糖胺核心被设计为细菌凝集素LecA的潜在抑制剂，具有不同的化合价（从2到4）和连接子。通过结合血凝抑制试验（HIA），酶联凝集素试验（ELLA）和等温滴定微量量热法（ITC）评估了它们与LecA的结合特性。二价配体在亚微摩尔范围内显示解离常数，四价配体对该凝集素显示低纳摩尔亲和力。链接器的影响也可以得到证明；芳香族部分是与凝集素结合的最佳支架。然后将体外观察到的亲和力与分子模型相关联，以合理化这些糖簇与细菌凝集素的可能结合模式。

  DOI：

  10.1002/chem.201300135
• 作为产物：
  描述：

  4-戊炔酸琥珀亚胺酯 、 N-甲基-D-葡胺 在 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到N-methyl-N-(4-pentynoyl)-D-glucamine
  参考文献：
  名称：

  铜绿假单胞菌以细菌凝集素LecA的纳摩尔配体的形式合成以碳水化合物为中心的多价糖簇。

  摘要：

  基于环状寡聚（1→6）-β- D的15个糖簇的家族葡糖胺核心被设计为细菌凝集素LecA的潜在抑制剂，具有不同的化合价（从2到4）和连接子。通过结合血凝抑制试验（HIA），酶联凝集素试验（ELLA）和等温滴定微量量热法（ITC）评估了它们与LecA的结合特性。二价配体在亚微摩尔范围内显示解离常数，四价配体对该凝集素显示低纳摩尔亲和力。链接器的影响也可以得到证明；芳香族部分是与凝集素结合的最佳支架。然后将体外观察到的亲和力与分子模型相关联，以合理化这些糖簇与细菌凝集素的可能结合模式。

  DOI：

  10.1002/chem.201300135