2-[N-(β-diethylaminoethyl)-N-(2,5-dichlorophenyl)amino]-acetophenone | 65303-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[N-(β-diethylaminoethyl)-N-(2,5-dichlorophenyl)amino]-acetophenone
• 英文别名: 2-[N-(2,5-dichlorophenyl)-N-(beta-diethylaminoethyl)amino]acetophenone；2-[2,5-dichloro-N-[2-(diethylamino)ethyl]anilino]-1-phenylethanone
• CAS: 65303-67-5
• 化学式: C₂₀H₂₄Cl₂N₂O
• 分子量: 379.329
• InChiKey: UUBFFZIMUQSWQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  500.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[N-(β-diethylaminoethyl)-N-(2,5-dichlorophenyl)amino]-acetophenone 、 甲基碘化镁 在 氮气 、 ice 、 氯化铵 、 Sodium sulfate-III 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以to give N-(β-diethylaminoethyl)-N-(β-hydroxy-β-phenylpropyl)-2,5-dichloroaniline的产率得到N-(β-diethylaminoethyl)-N-(β-hydroxy-β-phenylpropyl)-2,5-dichloroaniline
  参考文献：
  名称：

  Ethylenediamine derivatives useful in treating sickle cell anemia

  摘要：

  以下通式的化合物对于镰状细胞贫血的治疗是有用的：##STR1## 其中R和R.sub.1分别为氢、氯、氟、溴、三氟甲基、羟基、1至4个碳原子的低级烷氧基或1至4个碳原子的直链或支链低级烷基；R.sub.2为氢或1至4个碳原子的直链或支链低级烷基；R.sub.3为氢或1至4个碳原子的直链或支链低级烷基，或当R.sub.2为氢时，R.sub.3为.beta.，.beta.，.beta.-三氯乙氧羰基、苄氧羰基、对甲氧基苄氧羰基、对硝基苄氧羰基或叔丁氧羰基；或NR.sub.2 R.sub.3一起形成从吡咯烷、哌啶、吗啉和N-(低级)烷基哌嗪中选择的单环杂环基；Z为##STR2## 其中R.sub.4为氢或1至4个碳原子的低级烷基，R.sub.5为羟基或烷基羰氧基，其中烷基部分具有1至4个碳原子；m和m'均为1或2的整数；n为2至6的整数；p为1至3的整数；q为0至2的整数；或其药学上可接受的酸加盐和个别光学异构体。

  公开号：

  US04060630A1
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氯苯胺 、 alpha-氯乙酰苯 、 N,N-二乙基氯乙胺 在 三乙胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 氯仿 为溶剂， 生成 2-[N-(β-diethylaminoethyl)-N-(2,5-dichlorophenyl)amino]-acetophenone
  参考文献：
  名称：

  Ethylenediamine derivatives useful in treating sickle cell anemia

  摘要：

  以下一般式化合物在镰状细胞贫血治疗中很有用：##STR1## 其中R和R.sub.1中的每一个是氢、氯、氟、溴、三氟甲基、羟基、由1至4个碳原子组成的较低烷氧基团或由1至4个碳原子组成的直链或支链较低烷基基团；R.sub.2是氢或由1至4个碳原子组成的直链或支链较低烷基基团；R.sub.3是氢或由1至4个碳原子组成的直链或支链较低烷基基团，或当R.sub.2是氢时，R.sub.3是β,β,β-三氯乙氧羰基、苄氧羰基、对甲氧基苄氧羰基、对硝基苄氧羰基或叔丁氧羰基；或NR.sub.2 R.sub.3一起形成从吡咯烷基、哌啶基、吗啉基和N-(较低)烷基哌嗪基中选择的单环杂环基团；Z是##STR2## 其中R.sub.4是氢或由1至4个碳原子组成的较低烷基，R.sub.5是羟基或烷基羰氧基，其中烷基部分由1至4个碳原子组成；m和m'中的每一个是整数1或2；n是从2到6的整数；p是从1到3的整数；q是从零到2的整数；或其药学上可接受的酸盐和各自的光学异构体。

  公开号：

  US04060630A1

文献信息

• US4060630A
  申请人：——

  公开号：US4060630A

  公开（公告）日：1977-11-29
• Ethylenediamine derivatives useful in treating sickle cell anemia
  申请人：Richardson-Merrell Inc.

  公开号：US04060630A1

  公开（公告）日：1977-11-29

  Compounds of the following general formula are useful in the treatment of sickle cell anemia: ##STR1## WHEREIN EACH OF R and R.sub.1 is hydrogen, chlorine, fluorine, bromine, trifluoromethyl, hydroxy, a lower alkoxy group of from 1 to 4 carbon atoms or a straight or branched lower alkyl group of from 1 to 4 carbon atoms; R.sub.2 is hydrogen or a straight or branched lower alkyl group of from 1 to 4 carbon atoms; R.sub.3 is hydrogen or a straight or branched lower alkyl group of from 1 to 4 carbon atoms, or when R.sub.2 is hydrogen, R.sub.3 is .beta.,.beta.,.beta.-trichloroethoxycarbonyl, benzyloxycarbonyl, p-methoxybenzyloxycarbonyl, p-nitrobenzyloxycarbonyl or tert-butoxycarbonyl; or NR.sub.2 R.sub.3 taken together form a monocyclic heterocyclic group selected from the group consisting of pyrrolidino, piperidino, morpholino, and N-(lower)alkylpiperazino; Z is ##STR2## wherein R.sub.4 is hydrogen or lower alkyl of from 1 to 4 carbon atoms, and R.sub.5 is hydroxy or alkylcarbonyloxy wherein the alkyl moiety has from 1 to 4 carbon atoms; each of m and m' is the integer 1 or 2; n is an integer of from 2 to 6; p is an integer of from 1 to 3; and q is an integer of from zero to 2; or pharmaceutically acceptable acid addition salts and individual optical isomers thereof.

  以下一般式化合物在镰状细胞贫血治疗中很有用：##STR1## 其中R和R.sub.1中的每一个是氢、氯、氟、溴、三氟甲基、羟基、由1至4个碳原子组成的较低烷氧基团或由1至4个碳原子组成的直链或支链较低烷基基团；R.sub.2是氢或由1至4个碳原子组成的直链或支链较低烷基基团；R.sub.3是氢或由1至4个碳原子组成的直链或支链较低烷基基团，或当R.sub.2是氢时，R.sub.3是β,β,β-三氯乙氧羰基、苄氧羰基、对甲氧基苄氧羰基、对硝基苄氧羰基或叔丁氧羰基；或NR.sub.2 R.sub.3一起形成从吡咯烷基、哌啶基、吗啉基和N-(较低)烷基哌嗪基中选择的单环杂环基团；Z是##STR2## 其中R.sub.4是氢或由1至4个碳原子组成的较低烷基，R.sub.5是羟基或烷基羰氧基，其中烷基部分由1至4个碳原子组成；m和m'中的每一个是整数1或2；n是从2到6的整数；p是从1到3的整数；q是从零到2的整数；或其药学上可接受的酸盐和各自的光学异构体。