o-formyloxyacetophenone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: o-formyloxyacetophenone
• 英文别名: (2-Acetylphenyl) formate
• 化学式: C₉H₈O₃
• 分子量: 164.161
• InChiKey: JJSMXRGBVUQDTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-formyloxyacetophenone 在 4-吡咯烷基吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 氯仿 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 trans-1-(2-Hydroxybenzoyl)-2-(4-oxo-4H-<1>benzopyran-3-yl)-ethylen
  参考文献：
  名称：

  具有癌症预防和治疗潜力的苯并吡喃 4-酮的一锅法合成

  摘要：

  描述了新型苯并吡喃-4-酮的一锅合成。在串联反应中，有机碱催化 (RCOCH2COR2)-C-1 在色酮-3-羧酸上的迈克尔加成导致后者的脱羧和吡喃-4-一环开环。当R-1是邻羟基芳基时，随后是色酮-和/或色满酮环闭合所得迈克尔加合物。14 种衍生物的抗氧化测试确定了色满酮 3o-r 的强抗自由基特性（DPPH 测定中为 2.1-3.1 微摩尔 Trolox 当量/微摩尔化合物）。Chromanones 3p 和 3r 以及 2-styrylchromone 3k 在报告基因测定中诱导细胞保护性 Keap1-Nrf2 信号通路方面也最有效（浓度 <3 μ M 时诱导五倍）。在评估抗增殖活性的七种化合物中，3k 和 3r 的活性最高，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501278
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯并呋喃 在 双氧水 、 chloroperoxidase 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 生成 3-methyl-3H-benzofuran-2-one 、 o-formyloxyacetophenone
  参考文献：
  名称：

  氯过氧化物酶催化的苯并呋喃及相关化合物的新型生物转化

  摘要：

  已经研究了来自Cumdariamyces fumago的氯过氧化物酶对3-烷基苯并呋喃，吲哚和苯并噻吩的氧化。下，其中氯过氧化物的过氧化氢酶活在氯和过氧化氢的存在下，最小化的条件下，3-甲基苯并在硫氧化但吲哚（5 - 9）和苯并呋喃（1 - 4），得到2,3-二醇作为初始产品。在N-未取代的吲哚的情况下，将它们互变异构化以产生相应的内酰胺。相反，二醇（主要是反式由苯并呋喃形成的）足够稳定，可用于分离和全面表征。这种新颖的反应有潜力发展为有用的合成生物转化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00837-7

文献信息

• Practical Synthesis of Optically Active Styrene Oxides via Reductive Transformation of 2-Chloroacetophenones with Chiral Rhodium Catalysts
  作者：Takayuki Hamada、Takayoshi Torii、Kunisuke Izawa、Ryoji Noyori、Takao Ikariya

  DOI：10.1021/ol020213o

  日期：2002.11.1

  [reaction: see text] A practical method for the synthesis of optically active styrene oxides has been developed via formation of optically active 2-chloro-1-phenylethanols generated by reductive transformation of ring-substituted 2-chloroacetophenones. The optically active alcohols with up to 98% ee are obtainable from the asymmetric reduction of acetophenones with an S/C = 1000-5000 with a formic

  [反应：见正文]通过形成由环取代的2-氯苯乙酮的还原转化而生成的光学活性的2-氯-1-苯基乙醇，已经开发了一种合成光学活性的苯乙烯氧化物的实用方法。ee高达98％的旋光性醇可通过将S / C = 1000-5000的苯乙酮与含有明确定义的手性Rh络合物CpRhCl [（R，R）- tsdpen]。
• [EN] ENOL ETHER PROPERFUME<br/>[FR] PRO-PARFUM D'ÉNOLÉTHER
  申请人：FIRMENICH & CIE

  公开号：WO2021110680A1

  公开（公告）日：2021-06-10

  The present invention relates to compounds of formula (I) as properfume compounds. In particular, the present invention relates to a method to release a compound being a carbonyl of formula (II), a formate ester of formula (III) and/or an alcohol of formula (IV), by exposing the compound of formula (I) to an environment wherein it is oxidized. Moreover, the present invention relates to a perfuming composition and a perfume consumer product comprising at least one compound of formula (I).

  本发明涉及作为香料化合物的公式（I）的化合物。具体而言，本发明涉及一种方法，通过将公式（I）的化合物暴露在氧化环境中来释放化合物，该化合物是公式（II）的酮基、公式（III）的甲酸酯和/或公式（IV）的醇。此外，本发明涉及一种香水配方和一种香水消费产品，其中包含至少一种公式（I）的化合物。
• ENOL ETHER PROPERFUME
  申请人：Firmenich SA

  公开号：EP4007748A1

  公开（公告）日：2022-06-08
• US4259350A
  申请人：——

  公开号：US4259350A

  公开（公告）日：1981-03-31
• A novel biotransformation of benzofurans and related compounds catalysed by a chloroperoxidase
  作者：Ricardo G. Alvarez、Iain S. Hunter、Colin J. Suckling、Michael Thomas、Ute Vitinius

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00837-7

  日期：2001.10

  (predominantly trans) formed from the benzofurans were sufficiently stable for isolation and full characterisation. This novel reaction has the potential to be developed into a useful synthetic biotransformation.

  已经研究了来自Cumdariamyces fumago的氯过氧化物酶对3-烷基苯并呋喃，吲哚和苯并噻吩的氧化。下，其中氯过氧化物的过氧化氢酶活在氯和过氧化氢的存在下，最小化的条件下，3-甲基苯并在硫氧化但吲哚（5 - 9）和苯并呋喃（1 - 4），得到2,3-二醇作为初始产品。在N-未取代的吲哚的情况下，将它们互变异构化以产生相应的内酰胺。相反，二醇（主要是反式由苯并呋喃形成的）足够稳定，可用于分离和全面表征。这种新颖的反应有潜力发展为有用的合成生物转化。